1-acetoxy-4-trifluoroacetoxy-2-cyclohexene | 91923-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-4-trifluoroacetoxy-2-cyclohexene
• 英文别名: [(1S,4R)-4-acetyloxycyclohex-2-en-1-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 91923-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₄
• 分子量: 252.19
• InChiKey: JVWBTMXZQCRCDV-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4-trifluoroacetoxy-2-cyclohexene 在 manganese(IV) oxide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-acetoxy-2-cyclohexen-4-on
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed 1,4-acetoxy-trifluoroacetoxylation of 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81271-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 三氟乙酸 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 lithium trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-4-acetoxy-1-trifluoroacetoxy-cyclohex-2-ene 、 1-acetoxy-4-trifluoroacetoxy-2-cyclohexene 、 Trifluoro-acetic acid 4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化环1,3-二烯的1,4-乙酰氧基-三氟乙酰氧基化和1,4-烷氧基-三氟乙酰氧基化。范围和机制。

  摘要：

  描述了钯催化的环状1，3-二烯的不对称1，4-官能化。将三氟乙酸盐与乙酸盐或醇组合用于分别获得具有良好区域和立体选择性的1-乙酰氧基-4-（三氟乙酰氧基）-2-环烯烃和1-烷氧基-4-（三氟乙酰氧基）-2-环烯烃。这些反应的化学选择性取决于中间体4-（三氟乙酰氧基）-，4-乙酰氧基-和4-甲氧基-[η（3）-（1,2,3）-环烯基]钯配合物的不同动力学稳定性。在所用的酸性反应条件下，4-三氟乙酰氧基对位烯丙基中间体是三者中最不稳定的。根据DFT计算讨论了反应的某些机理。

  DOI：

  10.1021/jo971738a