cysteamine S-phosphate sodium salt | 3724-89-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: cysteamine S-phosphate sodium salt
• 英文别名: Phosphocysteamine sodium；sodium;2-aminoethylsulfanyl(hydroxy)phosphinate
• CAS: 3724-89-8
• 化学式: C₂H₇NO₃PS*Na
• 分子量: 179.112
• InChiKey: VZEGNYNPDZDIRW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  220 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.86
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TE6483500

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 腹腔注射-大鼠 LD50: 555 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: 1433 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物、磷氧化物、氧化钠和硫氧化物烟雾

储运特性：库房通风低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-y)acetyl-D-Phe-D-Phe 、 cysteamine S-phosphate sodium salt 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸肽的酶促组装立即靶向高尔基体并选择性杀死癌细胞**

  摘要：

  用硫原子改变磷酸肽中磷酸酯键的氧原子，可以立即靶向高尔基体 (GA)，并通过酶促自组装选择性杀死癌细胞。具体来说，将半胱胺 S-磷酸与自组装肽的 C 末端缀合会生成硫代磷酸肽。作为碱性磷酸酶 (ALP) 的底物，硫代磷酸肽经历 ALP 催化的快速去磷酸化，形成自组装的硫肽。硫代磷酸肽通过小窝蛋白介导的内吞作用和巨胞饮作用进入细胞，并由于自身和高尔基体蛋白的去磷酸化和在高尔基体中形成二硫键而立即在 GA 中积累。此外，硫代磷酸肽可有效、选择性地抑制癌细胞 (HeLa)，IC 50（约 3 μM），比母体磷酸肽强一个数量级。

  DOI：

  10.1002/anie.202102601
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙胺 生成 cysteamine S-phosphate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  COSTESCU, M.;PANAITESCU, T. T.;BLASNIC, M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIOPHOSPHOPEPTIDES FOR ULTRAFAST TARGETING OF THE GOLGI APPARATUS<br/>[FR] THIOPHOSPHOPEPTIDES POUR LE CIBLAGE ULTRARAPIDE DE L'APPAREIL DE GOLGI
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2022174058A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  Disclosed are peptides having the structure according to formula (la) or (lb) or (II): wherein NH-Q-C(O) is a peptide chain optionally comprising an amino acid residue having a sidechain covalently bonded to Z2; Z1is a moiety comprising an aromatic group, a therapeutic agent, a fluorophore, or a nanoparticle; Z2is H, a therapeutic agent, a fluorophore, or a nanoparticle; and J, if present (as in lb or II), is a linker between the peptide chain and the thiophosphate group or thioester group. Also disclosed are pharmaceutical compositions that contain a peptide, as well as dephosphorylated peptides of the invention, which may take one or more forms include a nanofiber or a supramolecular hydrogel. Use of the peptides for delivering a therapeutic agent or drug moiety into the Golgi apparatus, imaging a cell, treating a patient having a cancerous condition, treating a patient having Alzheimer's or Parkinson's disease are also disclosed.

  本发明揭示了具有以下式子（la）或（lb）或（II）结构的肽： 其中NH-Q-C（O）是一个肽链，可选地包含一个侧链共价键合到Z2的氨基酸残基; Z1是包含芳香基团，治疗剂，荧光团或纳米颗粒的基团; Z2是H，治疗剂，荧光团或纳米颗粒; 如果存在J（如在lb或II中），则是肽链和噻磷酸酯基团或硫酸酯基团之间的连接剂。本发明还揭示了包含肽的制药组合物，以及本发明的去磷酸化肽，可以采用一种或多种形式，包括纳米纤维或超分子水凝胶。本发明还揭示了使用肽将治疗剂或药物基团输送到高尔基体中，成像细胞，治疗患有癌症，阿尔茨海默病或帕金森病的患者。
• Akerfeldt,S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 518 - 519
  作者：Akerfeldt,S.

  DOI：——

  日期：——
• Lion, Claude; Boukou-Poba, Jean-Paul; Charvy, Claude, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 2, p. 169 - 174
  作者：Lion, Claude、Boukou-Poba, Jean-Paul、Charvy, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of some derivatives of 3-mercaptopropionic acid, cystamine, and cysteamine and study of their radiation protection properties
  作者：G. M. Airapetyan、P. G. Zherebchenko、V. M. Bystrova、Z. V. Benevolenskaya、N. D. Kuleshova、M. G. Lin'kova、O. V. Kil'disheva、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00912436

  日期：1967.2