(Methoxycarbonyl)malonaldehyde | 39947-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Methoxycarbonyl)malonaldehyde
• 英文别名: 2-(methoxycarbonyl)malonaldehyde；Methyl diformylacetate；methyl 2-formyl-3-oxopropanoate；2-formyl-3-hydroxy-2-propenoic acid methyl ester；Methyl 2-formyl-3-hydroxyprop-2-enoate；methyl 2-formyl-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 39947-70-1
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: JKTLOOWHBTZADS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Methoxycarbonyl)malonaldehyde 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1R,8S,9S)-11-Oxa-5-aza-tricyclo[6.2.1.0^1,5]undec-6-ene-7,9-dicarboxylic acid 9-ethyl ester 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3- {2-（2 S）-[2-（取代的乙烯基）]吡咯烷烃-1-基} -2-（取代的）丙烯醛衍生物的烯反应中的手性转移

  摘要：

  3-烯反应{2-（2-小号） - [2-（取代的）乙烯基]吡咯烷-1-基} -2-（取代的）丙烯醛衍生物5，8，13，和16已被描述。的羰基-烯反应5和16的和亚胺-烯反应8以高度选择性的方式进行到导致吖庚因衍生物6和17，和9分别。起始丙烯醛的手性通过烯反应几乎完美地转移到a庚环上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01536-7
• 作为产物：
  描述：

  monomethyl monopotassium malonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 (Methoxycarbonyl)malonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  METHYL DIFORMYLACETATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.064.0144

文献信息

• An Efficient Preparation of Macrocycles Bearing Vinamidine Moieties by the Cyclocondensation of Malonaldehyde Derivatives and 1,ω-Diaminoalkanes
  作者：Shinji Takamura、Takanori Yoshimiya、Shinobu Kameyama、Akiko Nishida、Hidetoshi Yamamoto、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1055/s-2000-6383

  日期：——

  An efficient preparation of macrocycles 7 and 9 bearing vinamidine moieties is described. The key to the preparation is the (2:2) cyclocondensation of malonaldehyde derivatives 1 and 8 and 1,ω-diaminoalkanes 6.

  本文介绍了一种含有乙烯脒分子的大环 7 和 9 的高效制备方法。制备的关键是丙二醛衍生物 1 和 8 与 1,Ï-二氨基烷烃 6 的（2:2）环缩合。
• Tietze, Lutz F.; Bergmann, Andreas; Brill, Gunter, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 83 - 94
  作者：Tietze, Lutz F.、Bergmann, Andreas、Brill, Gunter、Brueggemann, Klaus、Hartfiel, Uwe、Voss, Edgar

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective sequential photochemical cycloaddition - iminium ion - propargylsilane cyclization. Synthesis of quinolizidines and pyrido [1,2-a]azepines
  作者：Lutz F. Tietze、Josef R. Wünsch、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88876-1

  日期：1992.1

  Photochemical cycloaddition of the enaminecarbaldehydes 15 and 16 with the acrylic acid derivatives 20a-c gave the 2-hydroxytetrahydropyridines 21a-c and 24a-c, respectively which cyclize on treatment with trifluoroacetic acid or Lewis acids to furnish the quinolizidines 22a-c and pyrido[1,2-a]azepines 25a-c, respectively in good yields and with high 1,3-induced diastereoselectivity. Indolizidines 27 cannot be prepared by this method.
• METHYL DIFORMYLACETATE
  作者：Hutchinson、Nakane、Gollman、Knutson

  DOI：10.15227/orgsyn.064.0144

  日期：——
• Chirality transfer in the ene-reactions of 3-{2-(2S)-[2-(substituted)vinyl]pyrrolidin-1-yl}-2-(substituted)acrolein derivatives
  作者：Michihiko Noguchi、Ryo Matsushita、Shinji Takamura、Takehiko Uchida、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01536-7

  日期：2000.10

  Ene-reactions of 3-2-(2S)-[2-(substituted)vinyl]pyrrolidin-1-yl}-2-(substituted)acrolein derivatives 5, 8, 13, and 16 have been described. Carbonyl-ene reaction of 5 and 16 and imine-ene reaction of 8 proceeded in a highly selective manner to lead to azepine derivatives 6 and 17, and 9, respectively. The chirality of the starting acroleins was transferred almost perfectly to the azepine-ring through

  3-烯反应2-（2-小号） - [2-（取代的）乙烯基]吡咯烷-1-基} -2-（取代的）丙烯醛衍生物5，8，13，和16已被描述。的羰基-烯反应5和16的和亚胺-烯反应8以高度选择性的方式进行到导致吖庚因衍生物6和17，和9分别。起始丙烯醛的手性通过烯反应几乎完美地转移到a庚环上。