(S)-1-(2-furyl)undecan-1-ol | 120409-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-(2-furyl)undecan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-furan-2-ylundecan-1-ol；(S)-1-(furan-2-yl)undecan-1-ol；(1S)-1-(furan-2-yl)undecan-1-ol
• CAS: 120409-98-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: XDKMPPWBMLMXLH-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-furyl)undecan-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Tatsuzaki, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 639 - 646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 manganese(IV) oxide 、 甲酸 、 (R)-RuCl(η6-mesitylene)-(S,S)-TsDPEN 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 (S)-1-(2-furyl)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效杀菌脱氧水草酮的合成与生物学评价

  摘要：

  尽管从羟基上剥离，脱氧的氢氟酸仍然对严重的植物病原体保持高度活性。这些天然产物同源物的合成是在重排序列中实现的，优化的脱保护策略避免了逆羟醛反应。这些活性与农业中使用的杀菌剂相当。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100729

文献信息

• Pd-Catalyzed Umpolung Chemistry of Glycal Acetates and Their [2,3]-Dehydrosugar Isomers
  作者：Juyeol Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04004

  日期：2022.1.21

  Glycals and their [2,3]-dehydrosugar derivatives have commonly been used in synthetic chemistry as electrophiles. Here we report a Pd-catalyzed polar inversion (umpolung) of this reaction, where the glycals and isomers can be used as nucleophiles. The reaction showed high regio- and stereoselectivity in the presence of numerous aromatic and aliphatic aldehydes. The synthetic utility of this reaction

  Glycals 和它们的 [2,3]-脱氢糖衍生物通常在合成化学中用作亲电子试剂。在这里，我们报告了该反应的 Pd 催化的极性反转（umpolung），其中糖基和异构体可用作亲核试剂。在大量芳香族和脂肪族醛的存在下，该反应显示出高区域选择性和立体选择性。该反应的合成效用通过抗癌天然产物粘液素的四氢吡喃片段的短合成得到证明。
• Kinetic Resolution of 2-Furylcarbinols Using the Sharpless Oxidation and Its Application to the Synthesis of (5R,6S)-6-Acetoxy-5-hexadecanolide
  作者：Tetsuji Kametani、Masayoshi Tsubuki、Yoko Tatsuzaki、Toshio Honda

  DOI：10.3987/com-88-4690

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;TSUBUKI, MASAYOSHI;TATSUZAKI, YOKO;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 639-646
  作者：KAMETANI, TETSUJI、TSUBUKI, MASAYOSHI、TATSUZAKI, YOKO、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Tatsuzaki, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 639 - 646
  作者：Kametani, Tetsuji、Tsubuki, Masayoshi、Tatsuzaki, Yoko、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Highly Potent Fungicidal <i>Deoxy</i> ‐Hygrophorones
  作者：Toni Ditfe、Eileen Bette、Haider N. Sultani、Alexander Otto、Ludger A. Wessjohann、Norbert Arnold、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/ejoc.202100729

  日期：2021.7.22

  Although stripped from hydroxyl-groups, deoxygenated hygrophorones remain highly active against severe phytopathogens. The synthesis to these natural product congeners is achieved in rearrangement sequences, with an optimized deprotection strategy avoiding retro-aldol reactions. The activities are comparable to fungicides used in agriculture.

  尽管从羟基上剥离，脱氧的氢氟酸仍然对严重的植物病原体保持高度活性。这些天然产物同源物的合成是在重排序列中实现的，优化的脱保护策略避免了逆羟醛反应。这些活性与农业中使用的杀菌剂相当。