2-甲基-4-硝基丁醛 | 1160561-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-4-硝基丁醛
• 英文名称: 2-methyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: 2-methyl-4-nitro-butyraldehyde；2-Methyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1160561-95-4
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: TWECOAGUACYBTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基丁醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 C₆H₁₁N
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 基金属自由基催化对炔丙基 C(sp3)?H 键的化学选择性胺化

  摘要：

  已经通过钴 (II) 基金属基催化对 N-双同炔氨磺酰基叠氮化物证明了炔丙 C(sp 3 )  H 键的高度化学选择性分子内胺化。在 D 2h对称酰胺卟啉配体 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin 的支持下，钴 (II) 催化的 C  H 胺化在中性和非氧化条件下有效进行，无需任何添加剂，并生成 N 2作为唯一的副产品。金属自由基胺化适用于二级和三级炔丙C H 底物具有异常高的官能团耐受性，从而为功能化炔丙胺衍生物的高产合成提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201400557
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-nitrobutyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到2-甲基-4-硝基丁醛
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硫化物的碱催化分子内加氢胺化

  摘要：

  少量的正丁基锂可催化多种乙烯基硫化物的高效加氢胺化。这种新颖的方法可以轻松获得广泛的氮杂环，包括简单的吡咯烷和哌啶，以及更复杂的双环化合物。随后硫基团的转变导致功能化生物碱样亚结构的形成。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900009

文献信息

• Enantio- and Diastereodivergent Dual Catalysis: α-Allylation of Branched Aldehydes
  作者：Simon Krautwald、David Sarlah、Michael A. Schafroth、Erick M. Carreira

  DOI：10.1126/science.1237068

  日期：2013.5.31

  stereocenters in a carbon–carbon bond-forming reaction. [Also see Perspective by Schindler and Jacobsen] An important challenge in asymmetric synthesis is the development of fully stereodivergent strategies to access the full complement of stereoisomers of products bearing multiple stereocenters. In the ideal case, where four products are possible, applying distinct catalysts to the same set of starting materials

  独立的手性催化剂合成催化剂可以以其镜像形式制备，从而提供反应产物的镜像（对映异构体）。然而，在实践中，这种多功能性主要限于具有单个立体中心的产品，该立体中心解释了不对称性。克劳特瓦尔德等人。（第 1065 页；参见 Schindler 和 Jacobsen 的观点）现在报告了一对手性催化剂——一种铱配合物和一种胺——它们协同作用以促进碳-碳键的形成，同时保持对它们各自侧面的独立立体选择性键。两种催化剂在碳-碳键形成反应中独立设置相邻立体中心的手性意义。[另见 Schindler 和 Jacobsen 的观点] 不对称合成中的一个重要挑战是开发完全立体发散的策略，以获取具有多个立体中心的产品的完整立体异构体。在可能有四种产品的理想情况下，在相同条件下将不同的催化剂应用于同一组起始材料将在一个步骤中提供任何给定的立体异构体。在本文中，我们描述了在带有邻位四级/三级立体中心的 γ,δ-不饱和醛的
• WO2008/119804
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Base‐Catalysed Intramolecular Hydroamination of Vinyl Sulfides
  作者：Coralie Quinet、Laetitia Sampoux、István E. Markó

  DOI：10.1002/ejoc.200900009

  日期：2009.4

  Small amounts of n-butyllithium catalyse the highly efficient hydroamination of a large variety of vinyl sulfides. This novel methodology offers an easy access to a wide range of nitrogen heterocycles, including simple pyrrolidines and piperidines, as well as more complex bicyclic compounds. Subsequent transformations of the sulfur group led to the formation of functionalised alkaloid-like substructures

  少量的正丁基锂可催化多种乙烯基硫化物的高效加氢胺化。这种新颖的方法可以轻松获得广泛的氮杂环，包括简单的吡咯烷和哌啶，以及更复杂的双环化合物。随后硫基团的转变导致功能化生物碱样亚结构的形成。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Chemoselective Amination of Propargylic C(sp³)H Bonds by Cobalt(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Hongjian Lu、Chaoqun Li、Huiling Jiang、Christopher L. Lizardi、X. Peter Zhang

  DOI：10.1002/anie.201400557

  日期：2014.7.1

  Highly chemoselective intramolecular amination of propargylic C(sp3)H bonds has been demonstrated for N‐bishomopropargylic sulfamoyl azides through cobalt(II)‐based metalloradical catalysis. Supported by D2h‐symmetric amidoporphyrin ligand 3,5‐DitBu‐IbuPhyrin, the cobalt(II)‐catalyzed CH amination proceeds effectively under neutral and nonoxidative conditions without the need of any additives, and

  已经通过钴 (II) 基金属基催化对 N-双同炔氨磺酰基叠氮化物证明了炔丙 C(sp 3 )  H 键的高度化学选择性分子内胺化。在 D 2h对称酰胺卟啉配体 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin 的支持下，钴 (II) 催化的 C  H 胺化在中性和非氧化条件下有效进行，无需任何添加剂，并生成 N 2作为唯一的副产品。金属自由基胺化适用于二级和三级炔丙C H 底物具有异常高的官能团耐受性，从而为功能化炔丙胺衍生物的高产合成提供了一种直接方法。