(S)-4-oxiran-2-ylbutanenitrile | 90472-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-4-oxiran-2-ylbutanenitrile
• 英文别名: 5,6-epoxy hexane nitrile；4-[(2S)-oxiran-2-yl]butanenitrile
• CAS: 90472-98-3
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: YBLGVWROEYBQBC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  220.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-oxiran-2-ylbutanenitrile 在 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-(6R)-四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  5-十六醇化物对映体合成，信息素为“ Vespa Orientalis”

  摘要：

  拟定了一个合成方案，由（L）-谷氨酸分8步制备（R）（+）δ-n-六-癸癸内酯10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91246-3
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯腈 在 氧气 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 异丙醇 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以5.8%的产率得到(S)-4-oxiran-2-ylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  利用来自红球菌属（Rhodococcus sp。）的苯乙烯单加氧酶的生物生产手性环氧烷烃。ST-10（RhSMO）

  摘要：

  AbstractWe describe the enantioselective epoxidation of straight‐chain aliphatic alkenes using a biocatalytic system containing styrene monooxygenase from Rhodococcus sp. ST‐10 and alcohol dehydrogenase from Leifsonia sp. S749. The biocatalyzed enantiomeric epoxidation of 1‐hexene to (S)‐1,2‐epoxyhexane (>44.6 mM) using 2‐propanol as the hydrogen donor was achieved under optimized conditions. The biocatalyst had broad substrate specificity for various aliphatic alkenes, including terminal, internal, unfunctionalized, and di‐ and tri‐substituted alkenes. Here, we demonstrate that this biocatalytic system is suitable for the efficient production of enantioenriched (S)‐epoxyalkanes.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400383

文献信息

• Synthese enantiospecifique du 5-hexadecanolide, pheromone de “Vespa Orientalis”
  作者：Marc Larcheveque、Julien Lalande

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91246-3

  日期：1984.1

  A synthetic scheme was elaborated to prepare (R)(+) δ-n-hexa-decanolactone 10 in 8 steps from (L)-glutamic acid.

  拟定了一个合成方案，由（L）-谷氨酸分8步制备（R）（+）δ-n-六-癸癸内酯10。
• Bioproduction of Chiral Epoxyalkanes using Styrene Monooxygenase from<i>Rhodococcus</i>sp. ST-10 (RhSMO)
  作者：Hiroshi Toda、Ryouta Imae、Nobuya Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201400383

  日期：2014.11.3

  AbstractWe describe the enantioselective epoxidation of straight‐chain aliphatic alkenes using a biocatalytic system containing styrene monooxygenase from Rhodococcus sp. ST‐10 and alcohol dehydrogenase from Leifsonia sp. S749. The biocatalyzed enantiomeric epoxidation of 1‐hexene to (S)‐1,2‐epoxyhexane (>44.6 mM) using 2‐propanol as the hydrogen donor was achieved under optimized conditions. The biocatalyst had broad substrate specificity for various aliphatic alkenes, including terminal, internal, unfunctionalized, and di‐ and tri‐substituted alkenes. Here, we demonstrate that this biocatalytic system is suitable for the efficient production of enantioenriched (S)‐epoxyalkanes.magnified image