Henicos-6-en-11-ol | 55481-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Henicos-6-en-11-ol
• 英文别名: henicos-6-en-11-ol
• CAS: 55481-97-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O
• 分子量: 310.564
• InChiKey: KQFXZKMDZTUIAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Henicos-6-en-11-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-6-二十一碳烯-11-酮 、 (6E)-henicos-6-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Sex Pheromone and Related Compounds in the Ishigaki and Okinawa Strains of the Tussock MothOrgyia postica(Walker) (Lepidoptera: Lymantriidae)

  摘要：

  在石垣株草履蛾（Orgyia postica (Walker)）雌性处女的溶剂提取物中发现了两种不同的电图活性（EAG-active）成分 A 和 B，以及一种弱活性成分 C。雌虫提取物中 A、B 和 C 的含量分别为 4.0、0.5 和 4.0 纳克/雌虫。经鉴定，成分 A、B 和 C 分别为 (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-环氧henicosa-6,9-diene[(11S,12S)-1: posticlure]、(6Z)-henicos-6-en-11-one (2) 和 (6Z,9Z)-henicosa-6,9-diene (3)。冲绳菌株的提取物中没有成分 B，其中成分 A 和 C 的含量分别为 2.0 纳克/雌株和 1.5 纳克/雌株。(11S,12S)-1和外消旋混合物对冲绳和石垣菌株都有吸引力，而(11R,12R)-1则没有。冲绳菌株缺乏 2，而石垣菌株则没有明显的抑制作用，添加 2 后，(11S,12S)-1 对冲绳菌株的诱捕率明显下降。在（11S,12S）-1 中添加 3 对石垣和冲绳的诱捕效果没有明显影响。这证实了石垣品系 O. postica 的引诱信息素也是 (11S,12S)-1。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.957
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 Henicos-6-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Sex Pheromone and Related Compounds in the Ishigaki and Okinawa Strains of the Tussock MothOrgyia postica(Walker) (Lepidoptera: Lymantriidae)

  摘要：

  在石垣株草履蛾（Orgyia postica (Walker)）雌性处女的溶剂提取物中发现了两种不同的电图活性（EAG-active）成分 A 和 B，以及一种弱活性成分 C。雌虫提取物中 A、B 和 C 的含量分别为 4.0、0.5 和 4.0 纳克/雌虫。经鉴定，成分 A、B 和 C 分别为 (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-环氧henicosa-6,9-diene[(11S,12S)-1: posticlure]、(6Z)-henicos-6-en-11-one (2) 和 (6Z,9Z)-henicosa-6,9-diene (3)。冲绳菌株的提取物中没有成分 B，其中成分 A 和 C 的含量分别为 2.0 纳克/雌株和 1.5 纳克/雌株。(11S,12S)-1和外消旋混合物对冲绳和石垣菌株都有吸引力，而(11R,12R)-1则没有。冲绳菌株缺乏 2，而石垣菌株则没有明显的抑制作用，添加 2 后，(11S,12S)-1 对冲绳菌株的诱捕率明显下降。在（11S,12S）-1 中添加 3 对石垣和冲绳的诱捕效果没有明显影响。这证实了石垣品系 O. postica 的引诱信息素也是 (11S,12S)-1。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.957

文献信息

• SYNTHESIS OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20130231499A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及一种利用烯烃交换催化剂从廉价、易获得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。
• Method for producing aldehyde and ketone
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2386535A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.          R1―N=C=N―(R3―N=C=N)―nR2     (1)

  本发明提供了一种生产醛和酮的高效方法，该方法成本低廉，反应活性高，且反应后的副产物易于分离。更具体地说，本发明提供了一种生产醛或酮的方法，该方法至少包括一个氧化步骤，即在由下式（1）表示的、重量平均分子量为 300 至 5000 的聚合物碳二亚胺和亚砜化合物以及酸和碱或酸和碱的盐的存在下，氧化伯醇或仲醇。 R1-N=C=N-(R3-N=C=N)-nR2 (1)
• US8383863B2
  申请人：——

  公开号：US8383863B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• US8987531B2
  申请人：——

  公开号：US8987531B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• Sex Pheromone and Related Compounds in the Ishigaki and Okinawa Strains of the Tussock Moth<i>Orgyia postica</i>(Walker) (Lepidoptera: Lymantriidae)
  作者：Sadao WAKAMURA、Norio ARAKAKI、Masanobu YAMAMOTO、Syuntaro HIRADATE、Hiroe YASUI、Kunio KINJO、Tetsuya YASUDA、Hiroyuki YAMAZAWA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.69.957

  日期：2005.1

  Two distinct electroantennographycally active (EAG-active) components, A and B, and a weakly active component C were found in a solvent extract from virgin females of the Ishigaki strain of the tussock moth, Orgyia postica (Walker). Components A, B, and C were found in the extract of the females at 4.0, 0.5, and 4.0 ng/female respectively. Components A, B, and C were identified as (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-epoxyhenicosa-6,9-diene [(11S,12S)-1: posticlure], (6Z)-henicos-6-en-11-one (2), and (6Z,9Z)-henicosa-6,9-diene (3), respectively. Component B was absent in the extract from the Okinawa strain, in which components A and C were present at 2.0 and 1.5 ng/female respectively. (11S,12S)-1 and the racemic mixture showed attractiveness for both the Okinawa and Ishigaki strains, whereas (11R,12R)-1 did not. The addition of 2 significantly reduced the trap catches with (11S,12S)-1 on the Okinawa strain which lacked 2, while there was no significant inhibitory effect on the Ishigaki strain. The addition of 3 to (11S,12S)-1 did not significantly affect trap catches at Ishigaki or Okinawa. This confirmed that the attractant pheromone of O. postica of the Ishigaki strain is also (11S,12S)-1.

  在石垣株草履蛾（Orgyia postica (Walker)）雌性处女的溶剂提取物中发现了两种不同的电图活性（EAG-active）成分 A 和 B，以及一种弱活性成分 C。雌虫提取物中 A、B 和 C 的含量分别为 4.0、0.5 和 4.0 纳克/雌虫。经鉴定，成分 A、B 和 C 分别为 (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-环氧henicosa-6,9-diene[(11S,12S)-1: posticlure]、(6Z)-henicos-6-en-11-one (2) 和 (6Z,9Z)-henicosa-6,9-diene (3)。冲绳菌株的提取物中没有成分 B，其中成分 A 和 C 的含量分别为 2.0 纳克/雌株和 1.5 纳克/雌株。(11S,12S)-1和外消旋混合物对冲绳和石垣菌株都有吸引力，而(11R,12R)-1则没有。冲绳菌株缺乏 2，而石垣菌株则没有明显的抑制作用，添加 2 后，(11S,12S)-1 对冲绳菌株的诱捕率明显下降。在（11S,12S）-1 中添加 3 对石垣和冲绳的诱捕效果没有明显影响。这证实了石垣品系 O. postica 的引诱信息素也是 (11S,12S)-1。