indol-2-yl-p-tolylmethanol | 126754-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indol-2-yl-p-tolylmethanol
• 英文别名: 1H-indol-2-yl-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 126754-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: JPTOHHLPIMAHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 indol-2-yl-p-tolylmethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到3-((1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲醇与吲哚的底物控制的区域选择性芳基化：双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物的合成

  摘要：

  已建立了2-吲哚基甲醇与吲哚的底物控制的区域选择性芳基化反应，可高效获得高产率的双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物，底物范围广（最高98％的产率，36个例子）。该方法不仅为双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物的多样化合成提供了重要的策略，而且还为底物控制的区域选择性反应提供了一个很好的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02850
• 作为产物：
  描述：

  <1-<(N,N-dimethylamino)methyl>indol-2-yl>-p-tolylmethanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到indol-2-yl-p-tolylmethanol
  参考文献：
  名称：

  An alternative route to 2-substituted indoles via N-aminal-directed lithiation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a064

文献信息

• KATRITZKY, ALAN R.;LUE, PING;CHEN, YA-XIONG, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3688-3691
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、LUE, PING、CHEN, YA-XIONG

  DOI：——

  日期：——
• Substrate-Controlled Regioselective Arylations of 2-Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Bis(indolyl)methane and 3,3′-Bisindole Derivatives
  作者：Ying-Ying He、Xiao-Xue Sun、Guo-Hao Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02850

  日期：2017.3.3

  2-indolylmethanols with indoles has been established, which efficiently afforded bis(indolyl)methane and 3,3′-bisindole derivatives in high yields and with a broad substrate scope (up to 98% yield, 36 examples). This approach will not only provide an important strategy for the diversified synthesis of bis(indolyl)methane and 3,3′-bisindole derivatives but also serve as a good example for substrate-controlled regioselective

  已建立了2-吲哚基甲醇与吲哚的底物控制的区域选择性芳基化反应，可高效获得高产率的双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物，底物范围广（最高98％的产率，36个例子）。该方法不仅为双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物的多样化合成提供了重要的策略，而且还为底物控制的区域选择性反应提供了一个很好的例子。
• An alternative route to 2-substituted indoles via N-aminal-directed lithiation
  作者：Alan R. Katritzky、Ping Lue、Ya Xiong Chen

  DOI：10.1021/jo00298a064

  日期：1990.5