(2S, 4R)-4-Methyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 511261-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S, 4R)-4-Methyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-methyl-5-oxopyrrolidine-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 511261-52-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇
• 分子量: 391.421
• InChiKey: JWDXOBKUPMXXAJ-VBKZILBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S, 4R)-4-Methyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-(2-tert-Butoxycarbonyl-2-diazo-acetyl)-4-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-片层拟肽的6-氨基-5-氧-1,2,3,5-四氢-3-吲哚嗪羧酸的设计与合成

  摘要：

  6-氨基-5-氧代-1,2,3,5-四氢-3-吲哚嗪羧酸被设计为一种新型支架，可以有效模拟肽的延伸构象。支架合成中的关键反应涉及二羰基稳定的异丁烯酮中间体的[3 + 2]-环加成。通过制备有效的HCV NS3蛋白酶抑制剂证明了其作为β-折叠模拟物的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02447-4
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S, 4R)-4-Methyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-片层拟肽的6-氨基-5-氧-1,2,3,5-四氢-3-吲哚嗪羧酸的设计与合成

  摘要：

  6-氨基-5-氧代-1,2,3,5-四氢-3-吲哚嗪羧酸被设计为一种新型支架，可以有效模拟肽的延伸构象。支架合成中的关键反应涉及二羰基稳定的异丁烯酮中间体的[3 + 2]-环加成。通过制备有效的HCV NS3蛋白酶抑制剂证明了其作为β-折叠模拟物的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02447-4

文献信息

• Amino-bicyclic pyrazinones and pyridinones as coagulation serine protease inhibitors
  申请人：Zhang Xiaojun

  公开号：US20050038030A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates generally to compounds that inhibit serine proteases. In particular it is directed to novel amino-bicyclic pyrazinone and pyridinone compounds of Formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt form thereof, which are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, and/or factor VIIa. In particular, it relates to compounds that are factor VIIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明涉及一般用于抑制丝氨酸蛋白酶的化合物。特别是，本发明涉及公式（I）的新型氨基双环吡唑酮和吡啶酮化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐形式，其作为凝血级联反应中的丝氨酸蛋白酶酶类的选择性抑制剂具有用途，例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa和/或因子VIIa。特别是，本发明涉及因子VIIa抑制剂化合物。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物以及使用它们的方法。
• Design and synthesis of 6-amino-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylic acids as β-sheet peptidomimetics
  作者：Xiaojun Zhang、Aaron C. Schmitt、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02447-4

  日期：2002.12

  was designed as a novel scaffold that can effectively mimic the extended conformation of a peptide. The key reaction in the synthesis of the scaffold involved a [3+2]-cycloaddition of a dicarbonyl stabilized isomünchnone intermediate. Its effectiveness as a β-sheet mimetic was demonstrated by the preparation of a potent HCV NS3 protease inhibitor.

  6-氨基-5-氧代-1,2,3,5-四氢-3-吲哚嗪羧酸被设计为一种新型支架，可以有效模拟肽的延伸构象。支架合成中的关键反应涉及二羰基稳定的异丁烯酮中间体的[3 + 2]-环加成。通过制备有效的HCV NS3蛋白酶抑制剂证明了其作为β-折叠模拟物的有效性。