(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-((4-nitrophenyl)thio)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 58097-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-((4-nitrophenyl)thio)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 2-(p-nitrophenyl)thioadenosine；2(p-Nitrophenyl)-thioadenosin；S-(4-nitro-phenyl)-2-thio-isoguanosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-(4-nitrophenyl)sulfanylpurin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 58097-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₆S
• 分子量: 420.406
• InChiKey: PEZGSOWISRQGQJ-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硫代腺苷酸 、 1-溴-4-硝基苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-((4-nitrophenyl)thio)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  S-substituted-2-thioadenosines

  摘要：

  S-取代的2-硫腺苷，由公式(I)表示：##SPC1## 其中R如下文定义，可用作血小板聚集抑制剂和冠脉血管舒张剂。

  公开号：

  US03968102A1

文献信息

• US3968102A
  申请人：——

  公开号：US3968102A

  公开（公告）日：1976-07-06
• 10.1002/chem.202401774
  作者：Ge, Yuhua、Peng, Yijiang、Xie, Ruoqian、Luo, Yang、Li, Yangyan、Chen, Gang

  DOI：10.1002/chem.202401774

  日期：——

  We present herein a novel photo‐mediated homolytic C‐S bond formation for the preparation of alkylthiopurines and alkylthiopurine nucleosides. Despite the presence of reactive sites for the Minisci reaction, chemoselective S‐alkylation remained the predominant pathway. This method allows for the late‐stage introduction of a broad spectrum of alkyl groups onto the sulfur atom of unprotective mercaptopurine derivatives, encompassing 2‐, 6‐, and 8‐mercaptopurine rings. Organoborons serve as efficient and eco‐friendly alkylating reagents, providing advantages in terms of readily availability, stability, and reduced toxicity. Further derivatization of the thioetherified nucleosides, together with anti‐tumor assays, led to the discovery of potent anti‐tumor agents with an IC50 value reaching 6.1 µM (Comp. 31 for Jurkat).
• S-substituted-2-thioadenosines
  申请人：Kohjin Co., Ltd.

  公开号：US03968102A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  S-Substituted-2-thioadenosines represented by the formula (I): ##SPC1## wherein R is as defined hereinafter, useful as a platelet aggregation inhibitor and a coronary vasodilator.

  S-取代的2-硫腺苷，由公式(I)表示：##SPC1## 其中R如下文定义，可用作血小板聚集抑制剂和冠脉血管舒张剂。