2-甲基-4-脱氧-DL-苏糖酸 | 5058-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-4-脱氧-DL-苏糖酸
• 英文名称: (+)-2-methyl-4-deoxy-erythronic acid
• 英文别名: (+)-2r_F'^3cF-Dihydroxy-2-methyl-buttersaeure；(+)-2-Methyl-4-desoxy-erythronsaeure；(2S,3S)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoic acid
• CAS: 5058-17-3；14868-24-7；19774-31-3；28831-89-2；28831-90-5；40634-99-9；41033-19-6
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: AOWPAWLEXIYETE-UCORVYFPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-脱氧-DL-苏糖酸 在 氧代氯化钨 四甲基乙二胺 作用下， 以 氘代乙腈 、 氯苯 为溶剂， 反应 46.0h， 以51%的产率得到丁酮
  参考文献：
  名称：

  钨配合物催化2,3-二羟基羧酸的脱水脱羧

  摘要：

  WOCl 4可能通过β-内酯中间体催化2,3-二羟基羧酸脱水脱羧为烯醇。这些底物不能将3-羟基羧酸转化为β-内酯的经典试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61776-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-甲基-4-脱氧-DL-苏糖酸
  参考文献：
  名称：

  Some New Hypotensive Ester Alkaloids from Veratrum viride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01617a058

文献信息

• Asymmetric Dihydroxylation of Esters and Amides of Methacrylic, Tiglic, and Angelic Acid: No Exception to the Sharpless Mnemonic!
  作者：Fabian Weber、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201403622

  日期：2015.4

  are contradictory and partly in conflict with the Sharpless mnemonic. We systematically screened the SAD of esters and amides of angelic, tiglic, and methacrylic acid. Enantiocontrol arose in 14 of the 15 reactions, culminating at 99 % ee for the Weinreb amide of tiglic acid. The absolute configurations of all the nonracemic products were established by (stereo)chemical correlations. Without exception

  关于当归酸异丁酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 面部选择性的文献发现是矛盾的，部分与 Sharpless 助记符相冲突。我们系统地筛选了当归、tiglic 和甲基丙烯酸的酯和酰胺的 SAD。在 15 个反应中的 14 个反应中出现了对映体控制，在 tiglic acid 的 Weinreb 酰胺的 ee 达到 99% 时达到顶峰。所有非外消旋产物的绝对构型都是通过（立体）化学相关性建立的。无一例外，它们都符合 Sharpless 助记符。
• Enzymatic enantioselective hydrolysis of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic esters
  作者：M. Pottie、J. Van der Eycken、M. Vandewalle、J.M. Dewanckele、H. Röper

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93775-x

  日期：1989.1

  2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid derived chiral building blocks were prepared from substituted α,β-unsaturated acids with high enantiomeric purities by enzymatic hydrolysis of their n.butyl esters.

  2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-羧酸衍生的手性结构单元是由具有高对映体纯度的取代的α，β-不饱和酸通过其正丁酯的酶促水解制备的。
• Secoiridoid and flavonoid glycosides from Gonocaryum calleryanum
  作者：Tetsuo Kaneko、Mayumi Sakamoto、Kazuhiro Ohtani、Aiko Ito、Ryoji Kasai、Kazuo Yamasaki、William G. Padorina

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00884-v

  日期：1995.5

  leaves of Gonocaryum calleryanum afforded four new secoiridoid glycosides acylated with 2,3-dihydroxy-2-methylbutanoic acid, three of which have a novel 10-membered dilactone-ring. From this plant, we also isolated a new flavonoid glycoside, apigenin 7-O-β-apiofuranosyl (1 → 6)-β- d -glucopyranoside, along with six known flavonoids and flavonoid glycosides, apigenin, apigenin-5,7-dimethyl ether, apigenin

  摘要 Gonocaryum calleryanum 的叶子提供了 4 种新的 2,3-二羟基-2-甲基丁酸酰化的二环环烯醚苷，其中 3 种具有新的 10 元双内酯环。从这种植物中，我们还分离出了一种新的黄酮苷，芹菜素 7-O-β-apiofuranosyl (1 → 6)-β-d-吡喃葡萄糖苷，以及六种已知的黄酮和黄酮苷，芹菜素，芹菜素-5,7-二甲基醚、芹菜素三甲醚、芹菜素 7-O-葡萄糖苷、芹菜素 7-O-新橙皮苷和牡荆素。通过化学和光谱手段阐明了新糖苷的结构。
• Hypotensive Alkaloids from Veratrum album Protoveratrine A, Protoveratrine B and Germitetrine B^1a
  作者：Harold A. Nash、Robert M. Brooker

  DOI：10.1021/ja01104a047

  日期：1953.4
• The Isolation of Neoprotoveratrine and Protoveratrine from Veratrum viride Ait.
  作者：M. W. Klohs、R. Arons、M. D. Draper、F. Keller、S. Koster、W. Malesh、F. J. Petracek

  DOI：10.1021/ja01140a033

  日期：1952.10