2-甲基-4-脱氧-DL-苏糖酸 | 28831-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-4-脱氧-DL-苏糖酸
• 英文名称: 2-methyl-4-deoxy-L-threonic acid
• 英文别名: L_r-2r_F,3t_F-Dihydroxy-2-methyl-buttersaeure；(2S,3R)-2,3-Dihydroxy-buttersaeure；2-Methyl-4-desoxy-L-threonsaeure；(2S,3R)-2,3-Dihydroxy-2-methyl-buttersaeure；(2s,3r)-2,3-Dihydroxy-2-Methylbutanoic Acid；(2S,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoic acid
• CAS: 28831-90-5
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: AOWPAWLEXIYETE-WUJLRWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-脱氧-DL-苏糖酸 在 氧代氯化钨 四甲基乙二胺 作用下， 以 氘代乙腈 、 氯苯 为溶剂， 反应 37.0h， 以57%的产率得到丁酮
  参考文献：
  名称：

  钨配合物催化2,3-二羟基羧酸的脱水脱羧

  摘要：

  WOCl 4可能通过β-内酯中间体催化2,3-二羟基羧酸脱水脱羧为烯醇。这些底物不能将3-羟基羧酸转化为β-内酯的经典试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61776-8
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 在 四氧化锇 、 barium chlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以3.2 g的产率得到2-甲基-4-脱氧-DL-苏糖酸
  参考文献：
  名称：

  来自 Gonocaryum calleryanum 的 Secoiridoid 和黄酮苷

  摘要：

  摘要 Gonocaryum calleryanum 的叶子提供了 4 种新的 2,3-二羟基-2-甲基丁酸酰化的二环环烯醚苷，其中 3 种具有新的 10 元双内酯环。从这种植物中，我们还分离出了一种新的黄酮苷，芹菜素 7-O-β-apiofuranosyl (1 → 6)-β-d-吡喃葡萄糖苷，以及六种已知的黄酮和黄酮苷，芹菜素，芹菜素-5,7-二甲基醚、芹菜素三甲醚、芹菜素 7-O-葡萄糖苷、芹菜素 7-O-新橙皮苷和牡荆素。通过化学和光谱手段阐明了新糖苷的结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00884-v

文献信息

• A new approach to the synthesis of chiral molecules from nonchiral reactants. Asymmetric induction by reaction at one surface of a single (nonchiral) crystal
  作者：P. Chinna Chenchaiah、Herbert L. Holland、Mary Frances Richardson

  DOI：10.1039/c39820000436

  日期：——

  Reaction at one surface of a single achiral crystal can produce chiral products having optical purities approaching 100%.

  在单个非手性晶体的一个表面上的反应可以产生具有接近100％的光学纯度的手性产物。
• Pyrrolizidine alkaloids. The absolute configuration at C-2 in monocrotalic acid
  作者：D. J. Robins、D. H. G. Crout

  DOI：10.1039/j39700001334

  日期：——

  Evidence is presented which firmly establishes the R-configuration at C-2 in monocrotalic acid. In addition, (–)-methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate (methyl acetolactate) is shown to have the R-configuration.

  提出的证据牢固地确定了在单丁烯二酸中C-2处的R-构型。此外，显示（-）-2-羟基-2-甲基-3-甲基氧代丁酸甲酯（乙酰乳酸甲酯）具有R-构型。
• Some Hypotensive Alkaloids from Veratrum album
  作者：Gordon S. Myers、William L. Glen、Paul Morozovitch、Richard Barber、Gilles Papineau Couture、Gordon A. Grant

  DOI：10.1021/ja01589a033

  日期：1956.4
• Hypotensive Alkaloids from Veratrum album Protoveratrine A, Protoveratrine B and Germitetrine B^1a
  作者：Harold A. Nash、Robert M. Brooker

  DOI：10.1021/ja01104a047

  日期：1953.4
• A secoiridoid and other constituents of Gonocaryum calleryanum
  作者：Yu Yi Chan、Yann Lii Leu、Ful Wen Lin、Chia Ying Li、You Cheng Wu、Li Shian Shi、Meei Jen Liou、Tian Shung Wu

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)80075-7

  日期：1998.3

  Investigation of the leaves, branch, stem and root bark of Gonocaryum calleryanum resulted in the isolation of a new secoiridoid glycoside, gonocaryoside E, together with 14 known compounds. Their structures were elucidated by spectral analysis and chemical transformation. Gonocaryoside E was shown to be a derivative of kingiside in which the lactone ring was open, and with the 8-hydroxy group esterified with tiglic acid. Alkaline hydrolysis of these secoiridoids is discussed. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.