1-[(2-aminophenyl)methyl]-1H-indole | 261762-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-aminophenyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-(Indol-1-ylmethyl)aniline
• CAS: 261762-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: KZRSOLKNRDQEJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-aminophenyl)methyl]-1H-indole 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-methyl-6H-indolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  铱催化苯并二氮杂pin酮和苯并二氮杂s的环状亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  苯并二氮杂卓酮和苯并二氮杂卓的七元环亚胺具有高度对映选择性的Ir催化氢化反应，其ee最高可达96％。这种方法提供了直接途径来合成许多重要的天然产物和临床药物中存在的一系列手性环胺。

  DOI：

  10.1021/ol301620z
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-[(2-aminophenyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铱催化苯并二氮杂pin酮和苯并二氮杂s的环状亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  苯并二氮杂卓酮和苯并二氮杂卓的七元环亚胺具有高度对映选择性的Ir催化氢化反应，其ee最高可达96％。这种方法提供了直接途径来合成许多重要的天然产物和临床药物中存在的一系列手性环胺。

  DOI：

  10.1021/ol301620z

文献信息

• A free radical cyclization approach to indolo-benzodiazocine derivatives
  作者：John B. Bremner、Waya Sengpracha

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.007

  日期：2005.1

  versatile route to indolo[2,1-d][1,5]benzodiazocine derivatives has been developed based on a free radical cyclization approach from 1-substituted indole derivatives with appropriately positioned haloacetamide functionalities. Fair yields of the indole- and dihydroindole-fused eight-membered ring derivatives were obtained from N-substituted iodo- and bromoacetamide precursors. Synthetic and mechanistic aspects

  基于自由基环化方法，从具有适当位置的卤代乙酰胺官能团的1-取代的吲哚衍生物开发了一种通用的吲哚[2,1- d ] [1,5]苯并重氮衍生物的途径。从N-取代的碘-和溴乙酰胺前体中可获得合理收率的吲哚和二氢吲哚稠合的八元环衍生物。讨论了区域特异性环化的合成和机理方面。
• Novel Indole-fused, Medium-sized Ring Heterocycles via Chloroacetamide Photochemistry
  作者：John B. Bremner、Henry F. Russell、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.3987/com-99-8737

  日期：——