<2(S)-(2-methyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2(E)-propenyl)-3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)tetrahydropyran-5(S)-yl>acetaldehyde | 100703-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: <2(S)-(2-methyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2(E)-propenyl)-3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)tetrahydropyran-5(S)-yl>acetaldehyde
• 英文别名: {2(S)-[2-methyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2(E)-propenyl]-3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)tetrahydropyran-5(S)-yl}acetaldehyde；tert-butyl (E)-4-[(3aS,4S,7S,7aR)-7-(2-oxoethyl)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 100703-61-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: FMELSKMTSDCXOV-HLFXBNPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2(S)-(2-methyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2(E)-propenyl)-3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)tetrahydropyran-5(S)-yl>acetaldehyde 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 monic acid C
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific synthesis of monic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a045
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-(1-bornyloxy)-3(S)-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三苯基硫氯甲烷 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 <2(S)-(2-methyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2(E)-propenyl)-3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)tetrahydropyran-5(S)-yl>acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific synthesis of monic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a045

文献信息

• WHITE, JAMES D.;THERAMONGKOL, PARINYA;KURODA, CHIAKI;ENGEBRECHT, JEFFREY +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5909-5921
  作者：WHITE, JAMES D.、THERAMONGKOL, PARINYA、KURODA, CHIAKI、ENGEBRECHT, JEFFREY +

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran
  作者：James D. White、Parinya Theramongkol、Chiaki Kuroda、Jeffrey R. Engebrecht

  DOI：10.1021/jo00260a020

  日期：1988.12
• An enantiospecific synthesis of monic acid C
  作者：Chiaki Kuroda、Parinya Theramongkol、Jeffrey R. Engebrecht、James D. White

  DOI：10.1021/jo00356a045

  日期：1986.3