2-甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯 | 17282-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2‑methyl‑4‑phenylquinoline‑3‑carboxylate；ethyl 2-methyl-4-phenyl-quinoline-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-phenyl-3-quinolinecarboxylate；ethyl 2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate；ethyl-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-phenylquinolin-3-carboxylate
• CAS: 17282-88-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: NKTJXKSVVDCPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-Ethyl-2-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2,3,4-substituted quinolines with sodium borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515581
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基二苯甲酮 在 magnetite nanoparticles-supported dodecylbenzenesulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  磁铁矿（Fe 3 O 4）纳米颗粒负载的十二烷基苯磺酸是一种高效且绿色的多相催化剂，用于合成取代的喹啉和1-氨基烷基-2-萘酚衍生物

  摘要：

  摘要 磁性可回收磁铁矿（Fe 3 O 4）合成并通过不同的分析技术（如TEM，XRD，FTIR，TGA，SEM，EDX和VSM）对纳米颗粒负载的十二烷基苯磺酸（DDBSA @ MNP）进行了表征。通过一锅缩合反应，评估了合成的DDBSA @ MNP的催化效率，用于合成取代的喹啉和1-酰胺基-2-萘。该方法为合成目标化合物提供了简便的方法，具有优异的分离收率。另外，可以通过外部磁体回收催化剂，并以显着的反应性重复使用多达五个反应周期。本方法提供了许多优点，例如绿色和温和的反应条件，容易的催化剂回收以及优异的最终产物分离产率。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02069-9

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR TREATMENT OF HYPERLIPIDEMIA AND RELATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERLIPIDEMIE ET DE MALADIES ASSOCIEES
  申请人：AVANIR PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2005123686A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。
• Studies on –SO₃H functionalized Brønsted acidic imidazolium ionic liquids (ILs) for one-pot, two-step synthesis of 2-styrylquinolines
  作者：Parishmita Sarma、Susmita Saikia、Ruli Borah

  DOI：10.1080/00397911.2016.1193754

  日期：2016.7.17

  ABSTRACT Four task-specific –SO3H functionalized imidazolium ionic liquids (ILs) were investigated for Brønsted acidities by Hammett functions. After knowing their thermal stabilities, the catalytic activity was observed for the preparation of 2-styrylquinolines by following consecutive Friedländer and Knoevenagel reactions in solvent-free thermal energy. The acidity order ([Dsim][OOCCF3] > [Dsim][OTs]

  摘要 通过哈米特函数研究了四种特定任务的 –SO3H 功能化咪唑鎓离子液体 (IL) 的布朗斯台德酸度。在了解了它们的热稳定性后，通过在无溶剂热能下连续进行 Friedländer 和 Knoevenagel 反应，观察了制备 2-苯乙烯基喹啉的催化活性。三种离子液体的酸度顺序 ([Dsim][OOCCF3] > [Dsim][OTs] > [Dsim][OOCCl3] > [Msim][OOCCF3]) 与它们在酸催化合成 2 中观察到的活性顺序一致-苯乙烯基喹啉在 90°C 的无溶剂条件下，[Dsim][OTs] 除外。25 mol% 的 [Dsim][OOCCF3] IL 显示出最好的催化活性。在优化条件下，酸性较低的 IL 需要 50 mol% 才能获得良好的 2-苯乙烯基喹啉。图形概要
• Chitosan-SO3H: an efficient, biodegradable, and recyclable solid acid for the synthesis of quinoline derivatives via Friedländer annulation
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、G. Niranjan Reddy、Y.V. Rami Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.165

  日期：2013.10

  Chitosan-SO3H is found to catalyze the Friedländer condensation/annulation reaction of 2-aminoaryl ketones with α-methyleneketones to produce the corresponding quinoline derivatives in high yields in short reaction times. The use of recyclable and biodegradable chitosan-SO3H makes this method quite simple, more convenient, and economically viable compared to acid catalyzed methods reported in the literature

  发现壳聚糖-SO 3 H催化2-氨基芳基酮与α-亚甲基酮的Friedländer缩合/环化反应，从而在较短的反应时间内以高收率生产相应的喹啉衍生物。与文献中报道的酸催化方法相比，可回收和可生物降解的壳聚糖-SO 3 H的使用使该方法相当简单，方便和经济。
• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG-OSO3H): an efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the solvent-free synthesis of poly-substituted quinolines under microwave irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Javad Ameri-Rad

  DOI：10.1039/c0gc00953a

  日期：——

  acid-modified polyethylene glycol 6000 (PEG-OSO3H) is applied as an efficient and eco-friendly polymeric catalyst for Friedländer synthesis of poly-substituted quinolines from 2-aminoaryl ketones (or anthranilonitrile) and carbonyl compounds possessing a reactive methylene group under microwave irradiation and solvent-free conditions. The reactions are completed in short times, and the products are obtained

  硫酸改性聚乙二醇6000（PEG-OSO 3 H）被用作一种高效且环保的聚合物催化剂 Friedländer合成多取代基 喹啉 由2-氨基芳基 酮类 （或者 蒽腈） 和 羰基化合物 在微波辐射下具有反应性亚甲基 溶剂无条件。反应在短时间内完成，并且以良好至优异的产率获得产物。
• Versatile Barium and Calcium Imidazolium-Dicarboxylate Heterogeneous Catalysts in Quinoline Synthesis
  作者：María Albert-Soriano、Paz Trillo、Tatiana Soler、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201700990

  日期：2017.11.24

  A variety of calcium- and barium-based heterogeneous catalysts have been prepared in a straightforward manner from readily available organic linkers and metal sources. The set of materials constitutes a valuable array of catalysts for organic transformations, opening up their practical use.

  已经从容易获得的有机连接基和金属源以直接的方式制备了多种基于钙和钡的非均相催化剂。这组材料构成了用于有机转化的有价值的催化剂阵列，从而开拓了它们的实际用途。