2-甲基-4-苯基-5-甲氧基-1,3-恶唑 | 103615-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基-5-甲氧基-1,3-恶唑
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-4-phenyloxazole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazole；5-methoxy-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 103615-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: RNKXPJLGUPVCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-5-甲氧基-1,3-恶唑 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-呋喃二羧酸,2-甲氧基-5-甲基-,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  α-氧代甲苯磺酸盐的Ritter反应制备取代的恶唑

  摘要：

  Lewis酸催化的α-氧代甲苯磺酸盐与腈的Ritter反应构成了高效合成恶唑的基础。具有各种取代基的恶唑可以容易地由廉价的起始原料制备。 杂环-环化-腈-碳正离子-恶唑类-里特反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218682
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲基-4-苯基-5-甲氧基-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  卡宾的不同双炔基化-烯丙基化和酰化-烯丙基化：两种过渡金属催化剂的演变和作用

  摘要：

  协同双金属催化获得新的反应性是过渡金属催化化学反应发展的有力策略。特别是，阐明两种过渡金属催化剂的演变并了解它们在双催化中的作用是双金属催化最基本的目标之一。在此，以 Xantphos 为配体，通过 Cu/Rh 协同催化，成功开发了末端炔烃、重氮酯和烯丙基碳酸酯的新型三组分反应，为以 Xantphos 为配体获得 1,5-烯炔提供了一种高效的策略。全碳四元中心，可用作复杂环状分子的直接合成前体。值得注意的是，使用炔丙醇的反应涉及迈耶-舒斯特重排，导致卡宾前所未有的酰化-烯丙基化。机理研究表明，在反应过程中，Cu(I) 物质可能聚集成某些类型的 Cu 簇和纳米颗粒 (NP)，而 Rh(II) 2前体可以解离为单 Rh 物质，其中提出了 Cu NP负责卡宾的炔基化，并与 Xantphos 配位的二铑(II) 或 Rh(I) 催化的烯丙基烷基化合作。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12162

文献信息

• Dirhodium(II)/Xantphos-Catalyzed Relay Carbene Insertion and Allylic Alkylation Process: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Bin Lu、Xinyi Liang、Jinyu Zhang、Zijian Wang、Qian Peng、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c05701

  日期：2021.8.4

  with high atom and step economy. Mechanistic studies indicate that the transformation is achieved through a relay dirhodium(II)-catalyzed carbene insertion and allylic alkylation process, in which the catalytic properties of dirhodium are effectively modified by the coordination with Xantphos, leading to good activity in the catalytic allylic alkylation process.

  尽管重氮化合物、亲核试剂和亲电试剂的重铑催化多组分反应在有机合成方面取得了很大进展，但通过烯丙基金属中间体引入作为第三组分的烯丙基部分仍然是该领域的一项艰巨挑战。在此，公开了一种由新型 dirhodium (II)/Xantphos 催化实现的易于获得的胺、重氮化合物和烯丙基化合物的有吸引力的三组分反应，提供了各种结构复杂且功能多样的 α-季铵 α-氨基酸衍生物。具有高原子和步骤经济的产量。机理研究表明，该转化是通过中继二铑（II）催化的卡宾插入和烯丙基烷基化过程实现的，
• Modification of singlet carbene reactivities by solvent
  作者：H. Tomioka、Y. Ozaki、Y. Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96743-2

  日期：1985.1

  The solvent effect on the reactivity of singlet carbenes has been investigated. Competition reactions between pairs of alcohols for arylcarbenes in various solvents indicates that the O—H insertion selectivity is influenced only by 1,4-dioxane. Thus, phenylcarbene is some 33 times more reactive toward methanol relative to t-butyl alcohol in 90 mol% dioxane than without solvent. Similar competition

  已经研究了溶剂对单线态卡宾的反应性的影响。在各种溶剂中，成对的醇之间对芳基卡宾的竞争反应表明，OH的插入选择性仅受1,4-二恶烷的影响。因此，相对于在90mol％二恶烷中的叔丁醇，苯基卡宾对甲醇的反应性是无溶剂时的约33倍。醇和烯烃之间的类似竞争反应表明，芳基卡宾的OH插入加成选择性被二恶烷大大改变了。这些结果被解释为表明二恶烷通过与其单对电子络合来稳定单线碳烯。
• Expeditious Microwave-Assisted Synthesis of 5-Alkoxyoxazoles from α-Triflyloxy Esters and Nitriles
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo301527t

  日期：2012.10.5

  A rapid and general access to diversely substituted 5-alkoxyoxazoles 2 (i.e., R1, R2 = alkyl, phenyl) from easily accessible α-triflyloxy/hydroxy esters 1 and nitriles with good yields (41–76%) is reported. The versatility of the cyclization is shown for a range of substrates with high selectivity toward triflates over mesylates and proved to be compatible with sensitive functional groups. As an illustration

  据报道，从易于获得的α-三氟乙氧基/羟基酯1和腈中，可以快速，普遍地获得各种取代的5-烷氧基恶唑2（即R 1，R 2 =烷基，苯基），产率高（41-76％）。示出了环化的多功能性，其对于一系列对甲磺酸酯上的三氟甲磺酸酯具有高选择性的底物，并证明与敏感的官能团相容。为了说明这种转变，最近分离出的羟基吡啶甲基多juguinate 4的第一个合成过程是通过5-烷氧基恶唑和丙烯酸的杂Diels-Alder反应，然后进行原脱羧反应，分四个步骤完成的。
• A chiral cobalt(<scp>ii</scp>) complex catalyzed asymmetric formal [3+2] cycloaddition for the synthesis of 1,2,4-triazolines
  作者：Baiwei Ma、Weiwei Luo、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc01278k

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric Formal [3+2] cycloaddition reaction of 5-alkoxyoxazoles with azodicarboxylate compounds has been realized by a chiral N,N'-dioxide/Co(BF4)2.6H2O complex. A series of poly-substituted 1,2,4-triazolines compounds were obtained...

  通过手性N，N'-二氧化物/Co(BF4)2.6H2O络合物实现了5-烷氧基恶唑与偶氮二羧酸酯化合物的高效催化不对称形式[3 + 2]环加成反应。获得了一系列多取代的1,2,4-三唑啉化合物。
• Toward a Large-Scale Approach to Milnacipran Analogues Using Diazo Compounds in Flow Chemistry
  作者：Simon T. R. Müller、Aurélien Murat、Paul Hellier、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00308

  日期：2016.2.19

  The safe use of diazo reagents for the preparation of a key structure in the synthesis of milnacipran analogues is described herein. Using continuous flow technology, the diazo reagent is synthesized, purified, dried, and subsequently used in semi-batch mode for an intramolecular cyclopropanation. Side products formed in the reaction are isolated and rationalized to optimize the process. Different

  本文描述了重氮试剂在米那普仑类似物的合成中用于关键结构制备的安全用途。使用连续流技术，重氮试剂可以合成，纯化，干燥，然后以半间歇方式用于分子内环丙烷化。将反应中形成的副产物分离并合理化以优化工艺。比较了流动中不同的分离技术产生纯净和干燥重氮试剂的能力。这些研究产生了一种可扩展的方法，可以合成米那普仑及其可能的取代类似物的关键中间体。