(R)-(-)-3-hydroxy-5-methyl-hexanoic acid | 132328-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-3-hydroxy-5-methyl-hexanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid；(R)-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid
• CAS: 132328-50-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: SCAWECGFPWPHAR-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-hydroxy-5-methyl-hexanoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.66h， 生成 benzyl (3R)-3-{[(3'R)-3'-{[(3''S)-3''-{[(3R''')-3'''-{[(3''''R)-3''''-{[(3'''''S)-3'''''-hydroxy-4'''''-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5'''-methylhexanoyl]oxy}-4''-methylpentanoyl]oxy}butanoyl]oxy}-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  具有丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸（β-缩氨酸）侧链的寡（3-羟基链烷酸）衍生物溶液中的合成和 NMR 分析：从 PHB 到β-肽再到 PHB 的完整循环

  摘要：

  含有两个、三个和六个残基的 3-羟基链烷酸低聚物，有和没有 O 端 (tBu)Ph2Si 和 C 端 PhCH2 保护，其合成方式使得低聚酯主链上的侧链是蛋白质氨基酸 Ala (Me)、Val (CHMe2) 和 Leu (CH2CHMe2)。通过 Noyori 用 [Ru((R)-binap)Cl2](binap=2,2'bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthalene) 对相应的 3-氧代-链烷酸酯进行 Noyori 氢化获得对映体纯的 3-羟基链烷酸酯/H2（方案 1），并且偶联是在先前用于合成各种低聚（3-羟基丁酸）的条件（吡啶/（COCl）2、CH2Cl2、-78°）下实现的（方案 2 和 3）。新低聚酯的 CD 光谱中的棉花效应没有提供关于 MeOH、MeCN、octan-1-ol 或 CF3CH2OH 溶液（图 1 和 2）。具有 Val (HC)、Ala

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<633::aid-hlca633>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  5-isovaleryl Meldrum's acid 在 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 (R)-(-)-3-hydroxy-5-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸（β-缩氨酸）侧链的寡（3-羟基链烷酸）衍生物溶液中的合成和 NMR 分析：从 PHB 到β-肽再到 PHB 的完整循环

  摘要：

  含有两个、三个和六个残基的 3-羟基链烷酸低聚物，有和没有 O 端 (tBu)Ph2Si 和 C 端 PhCH2 保护，其合成方式使得低聚酯主链上的侧链是蛋白质氨基酸 Ala (Me)、Val (CHMe2) 和 Leu (CH2CHMe2)。通过 Noyori 用 [Ru((R)-binap)Cl2](binap=2,2'bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthalene) 对相应的 3-氧代-链烷酸酯进行 Noyori 氢化获得对映体纯的 3-羟基链烷酸酯/H2（方案 1），并且偶联是在先前用于合成各种低聚（3-羟基丁酸）的条件（吡啶/（COCl）2、CH2Cl2、-78°）下实现的（方案 2 和 3）。新低聚酯的 CD 光谱中的棉花效应没有提供关于 MeOH、MeCN、octan-1-ol 或 CF3CH2OH 溶液（图 1 和 2）。具有 Val (HC)、Ala

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<633::aid-hlca633>3.0.co;2-1

文献信息

• Total synthesis of a novel macrotetrolide
  作者：Ludovic Coutable、Karim Adil、Christine Saluzzo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.038

  日期：2008.12

  The total synthesis of a novel macrotetrolide, an isobutyl nonactin analog, has been achieved in 15% yield by coupling both enantiomers of the corresponding nonactic acid analogs followed by macrolactonization. These building blocks were prepared starting from β-ketoester in nine steps and 34% overall yield, in an efficient and highly stereoselective sequence. The key steps of the strategy are asymmetric

  通过偶联相应的非乳酸类似物的两种对映异构体，然后进行大内酯化，已经以15％的产率实现了新型大四环内酯（异丁基非肌动蛋白类似物）的总合成。这些构建基块是从β-酮酸酯开始的，以九个步骤，总收率为34％的高效率和高度立体选择性的顺序制备。该策略的关键步骤是不对称氢化，螯合控制的烯丙基化，比什莫烯丙基醚的分子内卤代醚化（呈现出被酯钝化的三取代双键）以及最终的立体选择性还原α-溴酸酯。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Antibiotic Lysocin E and Its Enantiomeric, Epimeric, and N-Demethylated Analogues
  作者：Motoki Murai、Takuya Kaji、Takefumi Kuranaga、Hiroshi Hamamoto、Kazuhisa Sekimizu、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.201410270

  日期：2015.1.26

  Lysocin E, a macrocyclic peptide, exhibits potent antibacterial activity against methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA) through a novel mechanism. The first total synthesis of lysocin E was achieved by applying a full solid‐phase strategy. The developed approach also provides rapid access to the enantiomeric, epimeric, and N‐demethylated analogues of lysocin E. Significantly, the antibacterial

  大环肽溶血素E通过一种新颖的机制对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出强大的抗菌活性。溶血素E的第一个全合成是通过应用完全固相策略实现的。发达的方法还可以快速获得溶菌素E的对映异构体，差向异构体和N-去甲基化类似物。重要的是，非天然对映异构体的抗菌活性与天然异构体相当，表明在其模式下没有手性识别行动。
• Complexes having optically active ligands, a process for their
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05047557A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  Compounds of the formula I ##STR1## in which Me is Ti, Zr or Hf, R.sub.1 is a group transferable to aldehyde, keto or imine groups, for example methyl, allyl, vinyl or the radical of an enol or enamine, R.sub.2 is, for example, cyclopentadienyl, R.sub.3 and R.sub.4 are, for example, H or alkyl, R.sub.5 is, for example, phenyl and the C(1) and C(2) atoms are chiral and have predominantly one configuration, are suitable for use as chiral reactants for aldehydes, ketones and imines for the preparation of both enantiomers of secondary or tertiary alcohols or tertiary amines.

  化学式为I ##STR1## 的化合物中，Me代表钛、锆或铪，R.sub.1是可转移至醛、酮或亚胺基团的基团，例如甲基、烯丙基、乙烯基或烯醇或烯胺的基团，R.sub.2例如是环戊二烯基，R.sub.3和R.sub.4例如是氢或烷基，R.sub.5例如是苯基，C（1）和C（2）原子具有手性，且主要具有一种构型，适用于用作手性反应物，用于制备二级或三级醇或三级胺的两个对映体。
• NOVEL BICYCLIC NITROGEN CONTAINING HETEROARYL TGR5 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Robl Jeffrey A.

  公开号：US20140080788A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Novel compounds of Formula I:or an enantiomer, diastereomer, tautomer, prodrug or salt thereof, wherein m, Q, T, U, V, ring A, X, Y, R 3 , R 4 , R 4a , R 5a , R 5b , R 5c , R 5d , R 5e , R 6a , R 6b , and R 6c are defined herein, are provided which are TGR5 G protein-coupled receptor modulators. TGR5 G protein-coupled receptor modulators are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring TGR5 G protein-coupled receptor modulator therapy. Thus, the disclosure also concerns compositions comprising these novel compounds and methods of treating diseases or conditions related to the activity of the TGR5 G protein-coupled receptor by using any of these novel compounds or a composition comprising any of such novel compounds.

  本发明提供了一种公式I的新化合物：或其对映异构体、顺反异构体、互变异构体、前药或其盐，其中m、Q、T、U、V、环A、X、Y、R3、R4、R4a、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R6a、R6b和R6c的定义如本文所述，这些化合物是TGR5 G蛋白偶联受体调节剂。 TGR5 G蛋白偶联受体调节剂在治疗、预防或减缓需要TGR5 G蛋白偶联受体调节剂治疗的疾病方面具有用途。因此，本公开还涉及包含这些新化合物的组合物以及使用任何这些新化合物或包含任何这些新化合物的组合物来治疗与TGR5 G蛋白偶联受体活性相关的疾病或病症的方法。
• Cinquini, Mauro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 39 - 72
  作者：Cinquini, Mauro

  DOI：——

  日期：——