ethyl 5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 854180-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-oxo-2-phenyl-4H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 854180-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BBSXPYGSLQZCLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2,5-diphenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽整合的恶唑的有效C5芳基化：咪唑D

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的交叉偶联反应可以有效地官能化恶唑。使用三氟甲磺酸N，N-二乙基氨磺酰基咪唑鎓可促进恶唑酮的形成和随后的氨磺酰化反应。交叉偶联同时提供了恶唑-芳烃和恶唑-杂芳烃，并与敏感和差向异构化的底物兼容，天然产物almazole D的全合成就是例证。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001262
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽整合的恶唑的有效C5芳基化：咪唑D

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的交叉偶联反应可以有效地官能化恶唑。使用三氟甲磺酸N，N-二乙基氨磺酰基咪唑鎓可促进恶唑酮的形成和随后的氨磺酰化反应。交叉偶联同时提供了恶唑-芳烃和恶唑-杂芳烃，并与敏感和差向异构化的底物兼容，天然产物almazole D的全合成就是例证。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001262

文献信息

• Catalytic Asymmetric [2+3] Cyclizations of Azlactones with Azonaphthalenes
  作者：Chun Ma、Jia‐Yu Zhou、Yi‐Zhu Zhang、Guang‐Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201801349

  日期：2018.5.4

  The first catalytic asymmetric [2+3] cyclization of azlactones with azonaphthalenes has been established. This strategy allowed the synthesis of a variety of chiral isatin derivatives in generally good yields and excellent enantioselectivities (up to 99 % yield, 98 % ee). The developed reaction has not only established a catalytic enantioselective [2+3] cyclization using azlactones as two‐carbon building

  已经建立了氮杂环戊烯与氮杂内酯的第一个催化不对称[2 + 3]环化反应。该策略允许以通常良好的产率和优异的对映选择性（高达99％的产率，98％的ee）合成多种手性异丁烯衍生物。发达的反应不仅建立了以氮杂内酯为双碳结构单元的催化对映选择性[2 + 3]环化反应，而且丰富了氮杂萘催化不对称环化反应的化学反应。此外，该协议将为构建对映体富集的3,3'-双取代的isatin型框架提供一种有用的方法。
• Brønsted Acid Catalyzed Domino 1,6-Addition/Intramolecular Cyclization­ Reactions: Diastereoselective Synthesis of Dihydro­coumarin Frameworks
  作者：Guang-Jian Mei、Zheng Cao、Gui-Xiang Zhou、Chun Ma、Kang Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1591724

  日期：2018.3

  not only in activating the two substrates, but also in controlling the diastereoselectivity of the reaction via hydrogen-bonding interactions. In addition, this protocol demonstrates the great practicability of utilizing p-QMs in domino reactions. An efficient domino 1,6-addition/intramolecular cyclization reaction between para-quinone methides (p-QMs) and azlactones under Brønsted acid catalysis was

  摘要 建立了在布朗斯台德酸催化下对醌甲基化物（p -QMs）与and内酯之间有效的多米诺1，6-加成/分子内环化反应。构建了一系列具有高度非对映选择性（所有> 20：1 dr）的高功能化二氢香豆素，收率良好至优异（高达96％）。在此过程中，布朗斯台德酸不仅在活化两种底物方面起着至关重要的作用，而且在通过氢键相互作用控制反应的非对映选择性方面也起着至关重要的作用。另外，该方案证明了在多米诺反应中利用p -QMs的巨大实用性。 建立了在布朗斯台德酸催化下对醌甲基化物（p -QMs）与and内酯之间有效的多米诺1，6-加成/分子内环化反应。构建了一系列具有高度非对映选择性（所有> 20：1 dr）的高功能化二氢香豆素，收率良好至优异（高达96％）。在此过程中，布朗斯台德酸不仅在活化两种底物方面起着至关重要的作用，而且在通过氢键相互作用控制反应的非对映选择性方面也起着至关重要的作用。另外，该方案证明了在多米诺反应中利用p
• Brønsted Acid Catalyzed Dehydrative Nucleophilic Substitution of C3-Substituted 2-Indolylmethanols with Azlactones
  作者：Guang-Jian Mei、Feng Shi、Chen-Yu Bian、Dan Li、Qian Shi

  DOI：10.1055/s-0036-1590929

  日期：2018.1

  structurally diversified indole derivatives, but also enriches the chemistry of 2-indolylmethanols via dehydrative substitution reaction. An efficient dehydrative nucleophilic substitution reaction of C3-substituted2-indolylmethanols with azlactones has been established. In the whole process, Brønsted acid was supposed to activate two substrates simultaneously. A series of structurally diversified indole derivatives

  摘要 已经建立了C3-取代的2-吲哚基甲醇与ethanol内酯的有效的脱水亲核取代反应。在整个过程中，布朗斯台德酸应同时激活两种底物。通常以良好的产率和高的非对映选择性（高达86％的产率，> 95：5 dr）获得一系列结构上多样化的吲哚衍生物。该方案不仅为直接合成结构多样化的吲哚衍生物提供了新的策略，而且通过脱水取代反应丰富了2-吲哚基甲醇的化学反应。 已经建立了C3-取代的2-吲哚基甲醇与ethanol内酯的有效的脱水亲核取代反应。在整个过程中，布朗斯台德酸应同时激活两种底物。通常以良好的产率和高的非对映选择性（高达86％的产率，> 95：5 dr）获得一系列结构上多样化的吲哚衍生物。该方案不仅为直接合成结构多样化的吲哚衍生物提供了新的策略，而且通过脱水取代反应丰富了2-吲哚基甲醇的化学反应。
• Iridium and a Brønsted acid cooperatively catalyzed chemodivergent and stereoselective reactions of vinyl benzoxazinones with azlactones
  作者：Meng Sun、Xiao Wan、Si-Jia Zhou、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8cc08962k

  日期：——

  Under cooperative catalysis of iridium and a Brønsted acid, different C4-substituted azlactones react with vinyl benzoxazinones via a formal [4+2] cycloaddition or substitution reaction in a chemo- and stereoselective mode. Furthermore, the catalytic asymmetric version of the formal [4+2] cycloaddition established cooperative catalysis of iridium and a chiral thiourea-tertiary amine.

  在铱和布朗斯台德酸的协同催化下，不同的C4取代的内酯通过化学[4 + 2]环加成或取代反应以化学和立体选择性方式与乙烯基苯并恶嗪酮反应。此外，正式的[4 + 2]环加成反应的催化不对称形式建立了铱和手性硫脲-叔胺的协同催化。
• (4 + 2) cyclization of aza-<i>o</i>-quinone methides with azlactones: construction of biologically important dihydroquinolinone frameworks
  作者：Hai-Qing Wang、Wenjing Ma、Ao Sun、Xin-Yue Sun、Chao Jiang、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1039/d0ob02388d

  日期：——

  A base-promoted (4 + 2) cyclization of N-(o-chloromethyl)aryl amides with azlactones was established, which helped construct biologically important dihydroquinolinone frameworks in good yields.

  使用azlactones对N-(o-氯甲基)芳基酰胺进行碱促进的(4 + 2)环化反应，可以高产率地构建生物学上重要的二氢喹啉酮骨架。