1-[bis(p-chlorophenyl)methylidene]-1H-cyclopropa[b]naphthalene | 811783-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[bis(p-chlorophenyl)methylidene]-1H-cyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: 1-[Bis(4-chlorophenyl)methylidene]cyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 811783-88-7
• 化学式: C₂₄H₁₄Cl₂
• 分子量: 373.281
• InChiKey: UVVXVJFNTLGCJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.0-147.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  493.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[bis(p-chlorophenyl)methylidene]-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 potassium phosphate 、 dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-{bis[4-(3-methoxyphenyl)phenyl]methylene}-11H-benzo[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  (二芳基亚甲基)环丙[b]萘与芳烃的钯催化[3+2]环加成反应：11-(二芳基亚甲基)-11H-苯并[b]芴的有效合成

  摘要：

  Pd 催化的（二芳基亚甲基）环丙 [b] 萘与芳烃的 [3+2] 环加成反应为合成 11-（二芳基亚甲基）-11H-苯并 [b] 芴提供了一种有效的方法，在温和的条件下具有良好的收率。使适应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100035
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(trimethylsilyl)cyclopropa[b]naphthalene 、 4,4'-二氯二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到1-[bis(p-chlorophenyl)methylidene]-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基和1-二芳基亚甲基-1H-环丙烷[b]萘的合成规程，分子极性和13C NMR相关性。

  摘要：

  由1,1-二甲硅烷基环丙烷合成亚烷基环丙烷的彼得森烯化反应已被精制为五种不同的方案，提供了43种新的芳基-（5和6）和二芳基-（7和8）以及芳基（苯基）-（9和8）。 10）亚甲基衍生物。已经测量了这些化合物和其他先前报道的化合物的永久偶极矩，并确定了每种化合物的偶极方向，即去往或来自环丙烯基的部分。完全分配了13C NMR光谱，并为包含在5-10中存在的每个取代模式的8-11化合物提供了碳化学位移与环丙烯部分中每个原子的Hammett sigmap +常数的线性相关性。

  DOI：

  10.1039/b411714j

文献信息

• Manganese(III) Acetate-Mediated Cyclization of Diarylmethylenecyclopropa[<i>b</i>]naphthalenes: A Method for the Synthesis of 1,2-Benzanthracene Derivatives
  作者：Jian Cao、Maozhong Miao、Wanli Chen、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo2015906

  日期：2011.11.18

  sulfonic acid provides an efficient method for the synthesis of 1,2-benzanthracenes in moderate to good yields under mild conditions. In addition, after several steps of simple and routine operations, the obtained 1,2-benzanthracenes bearing an acetoxy group could be easily converted to structurally more sophisticated 1,2-benzanthracene derivatives, which are not easily accessible yet potentially useful

  乙酸锰（III）介导的二芳基亚甲基环丙烷[ b ]萘与亲核试剂（如羧酸和磺酸）的自由基环化为在温和条件下以中等至良好收率合成1,2-苯并蒽提供了一种有效的方法。此外，经过几步简单且常规的操作后，获得的带有乙酰氧基的1,2-苯并蒽可以容易地转化为结构更复杂的1,2-苯并蒽衍生物，这些衍生物不易获得，但对材料科学而言可能是有用的候选物。 。
• Nickel-catalyzed manipulation of tertiary phosphines via highly selective C–P bond cleavage
  作者：Jian Cao、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1039/c3cc43640c

  日期：——

  A catalytic cycle involving oxidative addition of nickel(0) with a carbon–carbon single bond in the three-membered ring of diarylmethylenecyclopropa[b]naphthalenes, highly selective cleavage of the C–P bond, and migration of the aryl group of phosphine consequently provides a new type of bulky phosphine in excellent yields.

  催化循环涉及镍(0)与二芳基亚甲基环丙[b]萘三元环中的碳-碳单键的氧化加成、C-P键的高选择性断裂以及芳基的迁移因此，膦以优异的产率提供了一种新型的大体积膦。
• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective [3 + 2] Cycloaddition Reactions of Alkylidenecyclopropa[<i>b</i>]naphthalenes with Alkenes or Alkynes: An Efficient Synthesis of 1(3)-Alkylidene-2,3-dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]indenes and 1-Alkylidene-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]indenes
  作者：Wanli Chen、Jian Cao、Xian Huang

  DOI：10.1021/ol8023083

  日期：2008.12.18

  The first palladium-catalyzed highly regioselective [3 + 2] cycloaddition reactions of alkylidenecyclopropa[b]naphthalenes 1 with alkenes or alkynes is presented, providing an efficient method for the synthesis of 1(3)-alkylidene-2,3-dihydro-1H-benzo[f]indenes or 1-alkylidene-1H-benzo[f]indenes under mild conditions.

  首次提出了钯催化的亚烷基环丙烷[b]萘1与烯烃或炔烃的高区域选择性[3 + 2]环加成反应，为合成1（3）-亚烷基-2,3-二氢-1H提供了一种有效方法-苯并[f]茚或1-亚烷基-1H-苯并[f]茚。
• A ligand-controlled switch of regioselectivity in ring-opening coupling of diarylmethylenecyclopropa[b]naphthalenes with Grignard reagents
  作者：Jian Cao、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1039/c3ob42084a

  日期：——

  A ligand-controlled regioselectivity switch of ring-opening coupling reaction of diarylmethylenecyclopropa[b]naphthalenes with Grignard reagents providing differently substituted β-vinylic naphthalenes in moderate to excellent yields was reported: when Pd(OAc)2 was used, the aromatic group from the Grignard reagent regioselectively coupled to the naphthyl ring after the ring-opening of three-membered

  报道了二芳基亚甲基环丙烷[ b ]萘与格氏试剂的开环偶联反应的配体控制的区域选择性开关，该试剂以中等至优异的产率提供了不同取代的β-乙烯基萘：当使用Pd（OAc）2时，格氏试剂在三元环的开环后区域选择性地与萘环偶联，这不同于Pd（PPh 3）2 Cl 2催化的反应。根据仔细的NMR研究，我们得出结论，这可以用配体效应来解释。
• Highly regioselective ring-opening coupling of diarylmethylenecyclopropa[b]naphthalenes with Grignard reagents
  作者：Jian Cao、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1039/c3cc00171g

  日期：——

  Highly regioselective ring-opening coupling reactions of diarylmethylenecyclopropa[b]naphthalenes with Grignard reagents have been developed, which provide differently substituted beta-vinylic naphthalenes in moderate to excellent yields.

  已经开发了二芳基亚甲基环丙烷[b]萘与格氏试剂的高度区域选择性的开环偶联反应，其以中等至优异的产率提供了不同取代的β-乙烯基萘。