1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 76543-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1S,3R,4R,5S,7R)-4,7-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 76543-11-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: MEIZGKRMCTYKFX-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-allyl-αβ-D-glucopyranose 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷，1,3-脱水-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要通过对2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯进行闭环合成了1,3-脱水-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖。两个反应序列。优选的方法以烯丙基3-O-烯丙基-d-吡喃葡萄糖苷为关键中间体。这似乎是具有2，6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷骨架的脱水糖衍生物的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85898-x

文献信息

• Improved synthesis of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-2,4,6-tri-O-p-bromobenzyl- and -2,4,6-tri-O-p-methylbenzyl-β-d-glucopyranose
  作者：Frederick Good、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85152-6

  日期：1984.1
• Synthesis of a substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptane,1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-d-glucopyranose
  作者：Hiroshi Ito、Ronald Eby、Steven Kramer、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85898-x

  日期：1980.11

  two reaction sequences. The preferable method has allyl 3- O -allyl- d -glucopyranoside as key inter-mediate. This appears to be the first example of an anhydro sugar derivative with the 2,6-dioxabicyclo [3.1.1]heptane skeleton.

  摘要通过对2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯进行闭环合成了1,3-脱水-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖。两个反应序列。优选的方法以烯丙基3-O-烯丙基-d-吡喃葡萄糖苷为关键中间体。这似乎是具有2，6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷骨架的脱水糖衍生物的第一个实例。