4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine | 20007-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• CAS: 20007-63-0
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: LBPUEIZNBMJNSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  347.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine 在 potassium permanganate 作用下， 300.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 4-(1H-吡咯-3-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Fabbrini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1954, vol. 9, p. 603,609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑N-芳基磺酸盐的发现：一种新型高效的环氧合酶-2 (COX-2) 选择性抑制剂

  摘要：

  基于一种新的吡唑磺酸盐合成方法，设计并合成了一类具有吡唑N-芳基磺酸盐基本结构的新型分子。进行深入研究的兴趣源于这些化合物在初步动物实验中表现出的相当明显的抗炎作用。通过R 1、R 2和R 3基团的不同取代，合成了一系列化合物。在该系列中，4-iodophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 和 phenyl 5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl) phenyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate表现出优异的抗炎活性（耳廓水肿抑制百分比分别为 27.0 和 35.9）；在体内5-甲基-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 和 2-chlorophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 的镇痛活性被证实为有效（扭体抑制率分别为50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116344

文献信息

• [EN] N1-(3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXO-2-METHYLPROPIONYL)-PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS N1-(3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXO-2-MÉTHYLPROPIONYL)-PIPÉRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015090496A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds of the formula (I) in which R, R1 and R3 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK), and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer.

  公式(I)中的化合物，其中R、R1和R3的含义如权利要求1所述，是丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）的抑制剂，可以用于治疗诸如癌症等疾病。
• A simple and efficient synthesis of pyrazoles in water
  作者：Jun Wen、Yun Fu、Ruo-Yi Zhang、Ji Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.074

  日期：2011.12

  A simple, highly efficient, and environmentally friendly method for the synthesis of substituted 1H-pyrazoles by one-pot condensation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with tosyl hydrazide in water was developed. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups, Aromatic moiety with both electron-rich and electron-deficient substituents could give desired products

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。
• 一种含有N-芳基磺酸酯的吡唑化合物及其合 成和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108203408B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明公开了一种含有N‑芳基磺酸酯的吡唑化合物，其结构式如下：药理学研究表明，本发明的化合物具有抑制环氧合酶2的活性，对于因炎症介质引起的环氧合酶2的的生成具有强效抑制作用。因而可以其作为活性物质，制备的抗炎药物可用于治疗风湿性关节炎，风湿痛等各种炎症和发热等疾病和症状。
• New Polar Pyrazolylborate Ligands and Their Basic Zinc Complex Chemistry
  作者：Cristina Pérez Olmo、Karin Böhmerle、Gunther Steinfeld、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/ejic.200600382

  日期：2006.10

  determinations of these complexes it has become evident that the polar Tp* ligands favor coordination numbers higher than four for zinc, either by inducing bidentate coordination of the coligands X and L, using the carboxamide oxygen atoms for coordination, or by linking two Tp*Zn-X units through the pyridyl nitrogen atoms. As a result, the structural chemistry of these complexes is quite varied, and

  通过对 Trofimenko 程序的改进，获得了四个新的三（吡唑基）硼酸盐（Tp）配体，在吡唑环的 3 位上带有吡啶基和甲酰胺取代基。其中两个是通过钾盐的结构测定来鉴定的。通过制备 Tp*Zn-X 配合物探索了它们的配位特性，其中 X = Cl、Br、I、NO3、OAc、苯酚盐、苯硫酚盐和二有机磷酸盐，包括阳离子配合物 [Tp*Zn·L]+，其中 L = 甲醇和吡唑。从这些配合物的光谱和结构测定中可以明显看出，极性 Tp* 配体有利于锌的配位数高于 4，通过诱导配体 X 和 L 的双齿配位，使用羧酰胺氧原子进行配位，或通过通过吡啶基氮原子连接两个 Tp*Zn-X 单元。
• [EN] ARYL- AND HETEROARYLAMID DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLAMIDE ET D'HÉTÉROARYLAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2012000519A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention relates to compounds of the formula and their use as pharmaceutical ingredients, in particular for the treatment of CNS related diseases (PDE 10A inhibitors).

  这项发明涉及到该公式化合物及其作为药用成分的用途，特别是用于治疗与中枢神经系统相关的疾病（PDE 10A 抑制剂）。