1,2,3,4,5,6,7,8-octaphenylanthracene | 100367-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octaphenylanthracene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-Octakis-phenylanthracene
• CAS: 100367-30-4
• 化学式: C₆₂H₄₂
• 分子量: 787.015
• InChiKey: PLYOGKQILWCCOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  766-768 °C
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octaphenylanthracene 、 3,4,5,6-tetraphenylanthranilic acid 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8,13,14,15,16-dodecaphenyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  八苯联苯和十二苯三苯

  摘要：

  八苯基联苯是四苯基苄的预期二聚体，通过重氮化 3,4,5,6-四苯基邻氨基苯甲酸以低收率制备，并已确定其 X 射线结构。还确定了四苯基苄的第二个异常二聚体 1,2,3,8,9,10-六苯基二苯并[fg,op]萘的 X 射线结构；这是一种马鞍形多环芳烃。1,2,3,4,5,6,7,8,13,14,15,16-Dodecaphenyltriptycene，可能是迄今为止制备的最拥挤的三苯乙烯衍生物，是由四苯基苄与 1,2,3 反应制成的， 4,5,6,7,8-辛基苯蒽，其又由商业起始材料分两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja0203723
• 作为产物：
  描述：

  octaphenylanthraquinone 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 336000.0h， 以32%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8-octaphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  八苯联苯和十二苯三苯

  摘要：

  八苯基联苯是四苯基苄的预期二聚体，通过重氮化 3,4,5,6-四苯基邻氨基苯甲酸以低收率制备，并已确定其 X 射线结构。还确定了四苯基苄的第二个异常二聚体 1,2,3,8,9,10-六苯基二苯并[fg,op]萘的 X 射线结构；这是一种马鞍形多环芳烃。1,2,3,4,5,6,7,8,13,14,15,16-Dodecaphenyltriptycene，可能是迄今为止制备的最拥挤的三苯乙烯衍生物，是由四苯基苄与 1,2,3 反应制成的， 4,5,6,7,8-辛基苯蒽，其又由商业起始材料分两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja0203723

文献信息

• Improved and Practical Synthesis of [2,4,5-Tris(trimethylsilyl)- phenyl](phenyl)iodonium Triflate and Utilization as a 1,4-Benzdiyne Synthon
  作者：Keisuke Gondo、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1002/adsc.201400081

  日期：2014.6.16

  triflouride⋅diethyl etherate [PhI(OAc)2/BF3⋅OEt2] reagent. The iodonium triflate generated 3,4‐bis(trimethylsilyl)benzyne quantitatively to give cycloadducts with tetraphenylcyclopentadienone, furan and anthracene in high yields. These cycloadducts bearing two trimethylsilyl groups were transformed into the corresponding aryne precursors, which underwent subsequent cycloaddition reactions to afford polycyclic

  通过使用二乙酸苯乙鎓鎓/三氟硼化硼·二乙基醚化物[PhI（OAc），开发了一种高效且改进的方法，用于制备[2,4,5-三（三甲基甲硅烷基）苯基]（苯基）碘化三氟磺酸盐作为1,4-苯并二炔合子。2 / BF 3 ⋅OEt 2]试剂。三氟甲磺酸碘可定量生成3,4-双（三甲基甲硅烷基）苯并zy，高产率地与四苯基环戊二烯酮，呋喃和蒽生成环加合物。这些带有两个三甲基甲硅烷基的环加合物被转化为相应的芳烃前体，随后进行环加成反应，从而以高收率得到高收率的多环芳族化合物，例如1,4-二氢-1,4-环氧乙烷蒽，萘三唑，三茂铁和蒽三唑衍生物。 。总反应在形式上被视为1,4-苯并二炔的双环加成反应。描述了该实用且有用的正式苯并二炔策略。
• O-Dihaloarenes as aryne precursors for nickel-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition with alkynes and nitriles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b801870g

  日期：——

  o-Dihaloarenes acting as aryne precursors react with acetylenes and nitriles catalyzed by the NiBr(2)(dppe)/dppe/Zn system to give substituted naphthalene, phenanthridine or triphenylene derivatives depending on the reaction conditions in moderate to excellent yields with good tolerance of functional groups.

  用作芳烃前体的邻二卤代芳烃与乙炔和NiBr（2）（dppe）/ dppe / Zn系统催化的腈反应，根据反应条件，以中等到极好的收率得到取代的萘，菲啶或联苯衍生物，具有良好的耐受性功能组。
• Coupling Reaction of Zirconacyclopentadienes with Dihalonaphthalenes and Dihalopyridines:  A New Procedure for the Preparation of Substituted Anthracenes, Quinolines, and Isoquinolines
  作者：Tamotsu Takahashi、Yanzhong Li、Petr Stepnicka、Masanori Kitamura、Yanjun Liu、Kiyohiko Nakajima、Martin Kotora

  DOI：10.1021/ja016848k

  日期：2002.1.1

  Reactions of tetraiodobenzene with zirconacyclopentadienes, which were conveniently prepared from two alkynes (or diynes) and zirconocene complexes, afforded 1,2,3,4-tetrasubstituted diiodonaphthalene derivatives in good isolated yields. These 1,2,3,4-tetrasubstituted diiodonaphthalene derivatives could be converted to 1,2,3,4,5,6,7,8-octasubstituted anthracene derivatives by reaction with a second

  四碘苯与氧化锆环戊二烯反应，可方便地由两种炔烃（或二炔烃）和二茂锆配合物制备，以良好的分离产率得到 1,2,3,4-四取代的二碘萘衍生物。这些 1,2,3,4-四取代的二碘代萘衍生物可以通过与第二个锆并环戊二烯反应转化为 1,2,3,4,5,6,7,8-八取代的蒽衍生物。当两种锆并环戊二烯不同时，得到1,2,3,4-四乙基-5,6,7,8-四苯基蒽等不对称蒽（68%的分离产率）。另一方面，用氧化锆环戊二烯处理 2,3-二卤代吡啶（例如 2-溴-3-碘吡啶）以良好至高产率得到 5,6,7,8-四取代的喹啉衍生物。3、
• Synthesis of 1,5-diamino-1,5-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bistriazole (DABT) and its use as a 1,4-benzadiyne equivalent
  作者：Harold Hart、Dong Ok

  DOI：10.1021/jo00357a005

  日期：1986.4
• HART, H.;OK, D., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 979-986
  作者：HART, H.、OK, D.

  DOI：——

  日期：——