3,4,5,6-tetraphenylanthranilic acid | 174357-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetraphenylanthranilic acid
• 英文别名: Tetraphenylanthranilic acid；2-amino-3,4,5,6-tetraphenylbenzoic acid
• CAS: 174357-77-8
• 化学式: C₃₁H₂₃NO₂
• 分子量: 441.529
• InChiKey: OKXZXCQTMLOSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetraphenylanthranilic acid 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.6%的产率得到octaphenylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  八苯联苯和十二苯三苯

  摘要：

  八苯基联苯是四苯基苄的预期二聚体，通过重氮化 3,4,5,6-四苯基邻氨基苯甲酸以低收率制备，并已确定其 X 射线结构。还确定了四苯基苄的第二个异常二聚体 1,2,3,8,9,10-六苯基二苯并[fg,op]萘的 X 射线结构；这是一种马鞍形多环芳烃。1,2,3,4,5,6,7,8,13,14,15,16-Dodecaphenyltriptycene，可能是迄今为止制备的最拥挤的三苯乙烯衍生物，是由四苯基苄与 1,2,3 反应制成的， 4,5,6,7,8-辛基苯蒽，其又由商业起始材料分两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja0203723
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetraphenyl-phthalimide 在 丙醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 3,4,5,6-tetraphenylanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  八苯基萘和十苯基蒽

  摘要：

  八苯基萘 (2) 是通过将四苯基苄加成到四苯基环戊二烯酮中来合成的，而十苯基蒽 (3) 是通过将相同的芳炔加成到六苯基异苯并呋喃中，然后对加合物进行脱氧来合成的。两种化合物的结构均通过 X 射线分析确定。化合物 2 采用近似 Ci 对称的构象，具有略微起伏的萘核，但化合物 3 表现出 C2（和近似 D2）对称性，中心蒽的 63°扭曲。

  DOI：

  10.1021/ja953669s

文献信息

• The reaction of acetic acid 2-selenoxo-2<i>H</i>-pyridin-1-yl esters with benzynes: A convenient route to Benzo[<i>b</i>]seleno[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：U. Narasimha Rao、Ramadas Sathunuru、John. A. Maguire、Ed Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570410103

  日期：2004.1

  3,4,5,6-tetraphenyl, 3- and 4-methyl, 3-methoxy and 4,5-difluoro derivatives react with acetic acid 2-selenoxo-2H-pyridin-1-yl esters 4a-e to give benzo[b]seleno[2,3-b]pyridines 10–15 in modest yields. The benzynes were generated by one or more of the following methods: diazotization of anthranilic acids 5a-g with isoamyl nitrate; mild thermal decomposition of 2-diazoniobenzenecarboxylate hydrochlorides

  苯炔及其3,4,5,6-四苯基，3-和4-甲基，3-甲氧基和4,5-二氟衍生物与乙酸2-硒代氧-2 H-吡啶-1-基酯4a-e反应得到适量收率的苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶10-15。苯并炔是通过以下一种或多种方法生成的：用硝酸异戊酯将邻氨基苯甲酸5a-g重氮化；将5a-g邻氨基苯甲酸重氮化。2-重氮碘苯甲酸盐酸盐的温和热分解6a-d处理（苯基）[ o-三氟甲磺酸-（（三甲基甲硅烷基）苯基]三氟甲磺酸鎓盐（7）；氟化铯制备2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯8a-c。在所有反应中，还获得了相应的2-（甲基硒烯基）吡啶16a-d，表明这些反应可能涉及通过SET（单电子转移）将硒添加到苯炔中。
• Configurationally Stable Longitudinally Twisted Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Robert S. Walters、Christina M. Kraml、Neal Byrne、Douglas M. Ho、Qian Qin、Frederick J. Coughlin、Stefan Bernhard、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja806958x

  日期：2008.12.3

  small ([alpha]D(25) = -23 and +23 degrees). Computational studies suggest that the latter result is due to presence of a minor conformation of 13 possessing a larger rotation of opposite sign than the major conformation. Both 7 and 13 showed strong circular dichroism and moderately strong circularly polarized luminescence. A byproduct of these syntheses was 9,10,19,21-tetraphenyldiphenanthro[9,10-b:9

  研究了两种合成构型稳定的扭曲多环芳族化合物 (PAC) 的策略。第一种方法采用不对称定位的 1-萘基取代基来偏置高度取代的 PAC 中的扭曲方向。制备了 2,3-双 (1-萘基)-1,4-二苯基三亚苯基 (7)，并通过制备型超临界流体色谱 (SFC) 在手性载体上拆分其内消旋顺式二萘基和对映异构反式二萘基异构体。类似地，制备了高度扭曲的 9,10,11,12,13,14-六苯基苯并 [b] 三亚苯基 (2) 的几种萘基取代衍生物。其中，10-(1-萘基)-9,11,12,14-四苯基苯并[b]三亚苯基(13) 在手性载体上通过 SFC 进行拆分。trans-7的纯对映异构体显示出中等大的比旋度(αD(25)=-330和+320度)，但 13 的对映异构体的比旋光度出乎意料地小(αD(25)＝-23和+23度)。计算研究表明，后一个结果是由于存在 13 的次要构象，其具有比主要构象更大的相反
• The Albatrossenes:  Large, Cleft-Containing, Polyphenyl Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Ling Tong、Douglas M. Ho、Nancy J. Vogelaar、Clarence E. Schutt、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja971261k

  日期：1997.8.1

  structures of very large polycyclic aromatic compounds containing clefts defined by polyphenylaryl groups are described. The C2-symmetric “albatrossenes” 1,3-bis(heptaphenyl-2-naphthyl)benzene (7a) and 1,3-bis(heptaphenyl-1-naphthyl)benzene (12a), as well as brominated derivatives, were synthesized by the addition of tetraphenylbenzyne to the appropriate polyphenyl biscyclopentadienones. The 2-naphthyl

  描述了包含由聚苯芳基定义的裂缝的超大多环芳族化合物的合成和 X 射线结构。C2-对称“信天翁”1,3-双（七苯基-2-萘基）苯（7a）和1,3-双（七苯基-1-萘基）苯（12a），以及溴化衍生物，由将四苯基苄添加到适当的多苯基双环戊二烯酮中。2-萘基异构体具有宽而浅的裂缝，1-萘基异构体具有深而窄的裂缝，在不同的晶体环境中观察到这些裂缝的大小发生了显着变化。以类似的方式，1,3,5-三（五苯基苯基）苯（19），直径为21 A的D3对称分子推进器，和1,3,5-三（七苯基-2-萘基）苯（ 22) 分别通过加入二苯乙炔和四苯苄制备，
• Facile Preparation of Benzo[4,5]thieno[2,3-<i>b</i>]pyridines and Naphtho[<i>b</i>-4,5]thieno[2,3-<i>b</i>]pyridines via the Reaction of Barton Esters and Benzynes
  作者：U. Narasimha Rao、Ed Biehl

  DOI：10.1021/jo016407j

  日期：2002.5.1

  Titled compounds were prepared in a one-pot synthesis by generating symmetrically substituted benzyne intermediates by the diazotization of anthranilic acids in the presence of Barton esters. Unsymmetrically substituted aryne either gave mixtures of regioisomers or failed. However, nitro and methyl derivatives of titled compounds could be obtained as single products using appropriately substituted

  在Barton酯存在下，通过邻氨基苯甲酸重氮化生成对称取代的苯炔中间体，通过一锅合成法制备标题化合物。不对称取代的芳烃或产生区域异构体的混合物或失败。但是，使用适当取代的巴顿酯，可以作为单一产物获得标题化合物的硝基和甲基衍生物。
• Extremely Crowded Biaryls
  作者：Yuchen Du、Joel T. Mague、Robert A. Pascal

  DOI：10.1002/ejoc.202100399

  日期：2021.6.14

  Three very crowded biaryls were prepared, either by double Diels-Alder reactions of cyclopentadienones and bis(trimethylsilyl)butadiyne or benzyne additions to a crowded bis(cyclopenta-dienone).

  通过环戊二烯酮和双（三甲基甲硅烷基）丁二炔的双重 Diels-Alder 反应或苄基加成到拥挤的双（环戊二烯酮），制备了三种非常拥挤的联芳基化合物。