1-(2-((4-chlorophenyl)amino)phenyl)ethanone | 918163-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((4-chlorophenyl)amino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(4-Chloroanilino)phenyl]ethan-1-one；1-[2-(4-chloroanilino)phenyl]ethanone
• CAS: 918163-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: TTWCWKDOCYTYGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  369.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((4-chlorophenyl)amino)phenyl)ethanone 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(1-methylethenyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 2-(芳氨基)苯乙烯衍生物环化合成 1-Aryl-1H-吲哚衍生物

  摘要：

  已开发出一种方便的 1-芳基-1H-吲哚衍生物合成方法。2-(芳氨基)-α-甲基苯乙烯衍生物在碳酸氢钠存在下用碘处理...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1580
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 邻氨基苯乙酮 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 以74 %的产率得到1-(2-((4-chlorophenyl)amino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  探索 1H-吲唑及其 N-氧化物的合成策略：1H-吲唑 N-氧化物的电化学合成及其不同的 C−H 官能化

  摘要：

  该研究报告了 1 H-吲唑和N-氧化物的选择性电化学合成，其中电化学结果由阴极材料决定（RVC=网状玻璃碳）。展示了1 H -吲唑N -氧化物对各种 C−H 官能化反应的适应性。此外，1 H -吲唑N -氧化物被用于合成药物分子 lificiguat 和 YD (3)，各种药物的关键中间体，以及有机发光二极管的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202303460

文献信息

• Selenium-Promoted Intramolecular Oxidative Amidation of 2-(Arylamino)acetophenones for the Synthesis of<i>N</i>-Arylisatins
  作者：Yong Liu、Hui Chen、Xiong Hu、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300477

  日期：2013.7

  A convenient method for the synthesis of N-arylisatins from 2-(arylamino)acetophenones by using SeO2 as an oxidant is described. Various substituted N-arylisatins were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functionalities.

  描述了一种使用 SeO2 作为氧化剂从 2-(芳基氨基) 苯乙酮合成 N-芳基色苷的简便方法。各种取代的 N-芳基染色被选择性地获得，产率良好至极好。该反应耐受范围广泛的官能团。
• 2-Aminophenones, a common precursor to N-aryl isatins and acridines endowed with bioactivities
  作者：Nahida Mokhtari Brikci-Nigassa、Ghenia Bentabed-Ababsa、William Erb、Floris Chevallier、Laurent Picot、Lucille Vitek、Audrey Fleury、Valérie Thiéry、Mohamed Souab、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.038

  日期：2018.4

  3-b]quinolines. Separate cyclization was also performed under acidic conditions on 2-(arylamino)phenones in order to obtain acridines and related compounds. Most of the synthesized compounds were screened for their antiproliferative activity in A2058 melanoma cells, and against a panel of disease-relevant kinases such as mammalian CDK5/p25, PIM1, CLK1, DYRK1A, GSK3α/β, Haspin and leishmanial CK1. The

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，Haspin和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)-H Amidation of 2-Aminoacetophenones: Efficient Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201400012

  日期：2014.5

  An efficient synthesis of diverse indoline-2,3-diones from 2-aminoacetophenones through copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation is developed. The reaction proceeds in DMSO by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative CH and CC Functionalization of 1-[2-(Arylamino)aryl]ethanones Leading to Acridone Derivatives
  作者：Jipan Yu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201204169

  日期：2013.3.25

  Efficient copper‐catalyzed aerobic oxidative CH and CC functionalization of 1‐[2‐(arylamino)aryl]ethanones leading to acridones has been developed. The procedure involves cleavage of aromatic CH and acetyl CC bonds with intramolecular formation of a diarylketone bond. The protocol uses inexpensive Cu(O2CCF3)2 as catalyst, pyridine as additive, and economical and environmentally friendly oxygen

  已经开发出有效的铜催化需氧氧化CH和CC功能化的1- [2-（芳基氨基）芳基]乙炔导致a啶酮。该过程涉及的切割芳族C  H和乙酰Ç  C键与分子内形成一个二芳基键的。该方案使用廉价的Cu（O 2 CCF 3）2作为催化剂，吡啶作为添加剂，经济和环境友好的氧气作为氧化剂，并以中等至良好的收率获得了具有各种官能团的相应的cri啶。
• An efficient route to synthesize isatins by metal-free, iodine-catalyzed sequential C(sp³)–H oxidation and intramolecular C–N bond formation of 2′-aminoacetophenones
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Selvaraj Chandrasekar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ob01564a

  日期：——

  A novel molecular I2-catalyzed synthesis of isatins through C(sp3)–H oxidation and intramolecular C–N bond formation of 2′-aminoacetophenones with excellent yields up to 97% under transition metal, base, additive, peroxide and ligand free conditions is described. The present protocol is suitable for gram scale synthesis of isatins and retained its high yield. Further, the synthetic utility of this

  通过C（sp 3）–H氧化和2'-氨基苯乙酮的分子内C–N键形成的新型分子I 2催化的靛红合成，在不含过渡金属，碱，添加剂，过氧化物和配体的情况下，产率高达97％描述了条件。本协议适用于伊斯汀的克规模合成，并保持其高产率。此外，证明了该反应对生物活性3-羟基-2-氧吲哚和氧吲哚的合成的合成效用。