(2S)-ethylhexanoyl chloride | 760-67-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (2S)-ethylhexanoyl chloride
• 英文别名: 2-ethylhexanoyl chloride；(+)(S)-heptane-carboxylic acid-(3)-chloride；(+)(S)-Heptan-carbonsaeure-(3)-chlorid；(2S)-2-ethylhexanoyl chloride
• CAS: 760-67-8
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: WFSGQBNCVASPMW-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.939 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  157 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• RTECS号：
  MP4525000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338,P403+P233
• 危险性描述：
  H290,H302,H314,H317,H330

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-ethylhexanoyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3'S)-2-(heptan-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  海洋来源蜡状芽孢杆菌的抗真菌喹唑啉酮类及其制备

  摘要：

  两个新的喹唑啉酮生物碱，R（+）-2-（庚-3-基）喹唑啉-4（3 H）-一（1）和（2 R，3'R）+（2S，3'R）-2 -（庚烷-3-基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（2）（一对差向异构体），以及七个已知类似物2-甲基喹唑啉-4（3 H）- （3），2-苄基喹唑啉-4（3H）-一（4），环-（Pro-Ile），环-（Pro-Leu），环-（Pro-Val），环-（Pro-Phe），和环-（Tyr–Pro）从n中分离出来来源于海洋蜡状芽孢杆菌041381的丁醇提取物。通过光谱分析和化学合成鉴定了这些新化合物。四个光学异构体5 - 8还合成。化合物1 - 8都表现出适度的抗真菌活性对白色念珠菌有1.3-15.6μM的MIC值。化合物5表现出最强大的抗真菌活性，这可能表明S构型和2,3-双键是抗真菌活性所必需的，而C-2和C-3'处的消旋作用降低了其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.002
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-己酸稀土盐 在 盐酸 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-ethylhexanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  海洋来源蜡状芽孢杆菌的抗真菌喹唑啉酮类及其制备

  摘要：

  两个新的喹唑啉酮生物碱，R（+）-2-（庚-3-基）喹唑啉-4（3 H）-一（1）和（2 R，3'R）+（2S，3'R）-2 -（庚烷-3-基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（2）（一对差向异构体），以及七个已知类似物2-甲基喹唑啉-4（3 H）- （3），2-苄基喹唑啉-4（3H）-一（4），环-（Pro-Ile），环-（Pro-Leu），环-（Pro-Val），环-（Pro-Phe），和环-（Tyr–Pro）从n中分离出来来源于海洋蜡状芽孢杆菌041381的丁醇提取物。通过光谱分析和化学合成鉴定了这些新化合物。四个光学异构体5 - 8还合成。化合物1 - 8都表现出适度的抗真菌活性对白色念珠菌有1.3-15.6μM的MIC值。化合物5表现出最强大的抗真菌活性，这可能表明S构型和2,3-双键是抗真菌活性所必需的，而C-2和C-3'处的消旋作用降低了其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.002

文献信息

• Chiral Ethylhexyl Substituents for Optically Active Aggregates of π-Conjugated Polymers
  作者：Christophe R. G. Grenier、Subi J. George、Thomas J. Joncheray、E. W. Meijer、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ja068461t

  日期：2007.9.1

  We report an efficient synthesis of chiral (2S)-ethylhexanol for functionalizing and solubilizing conjugated polymers. The alpha-substituted chiral ethylhexyl side chains were obtained through a powerful and flexible asymmetric synthesis using pseudoephedrine as a chiral auxiliary. The dependence of the properties of conjugated polymers on molecular structure is investigated by circular dichroism,

  我们报告了手性 (2S)-乙基己醇的有效合成，用于官能化和增溶共轭聚合物。α-取代的手性乙基己基侧链是通过使用伪麻黄碱作为手性助剂的强大而灵活的不对称合成获得的。通过圆二色性、荧光和吸收光谱对两种新的手性共轭聚合物聚(3,3-双((S)-2-乙基己基)-3,4-) 研究共轭聚合物的性质对分子结构的依赖性二氢-2H-噻吩并[3,4-b][1,4]dioxepine）（PProDOT（（2S）-乙基己基）（2））和聚（3,3-双（（S）-2-甲基丁基）- 3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英）（PProDOT（（2S）-甲基丁基）（2））。
• METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE COMPOUND
  申请人：Nissan Chemical Corporation

  公开号：EP3939959A1

  公开（公告）日：2022-01-19

  The present invention is to provide a method for producing a peptide containing an N-alkylamino acid, which comprises the following Steps (1) to (3). Step (1): a step of mixing an N-terminal protected amino acid or an N-terminal protected peptide with a carboxylic acid halide or a halogenated alkyl formate; Step (2): a step of mixing an amino acid or a peptide in which the N-terminal and the C-terminal are not protected with a trialkylsilylating agent; and Step (3): a step of mixing the product obtained in Step (1) with the product obtained in Step (2).

  本发明旨在提供一种生产含有N-烷基氨基酸的多肽的方法，该方法包括以下步骤(1)至(3)。步骤(1)：将 N 端受保护的氨基酸或 N 端受保护的肽与羧酸卤化物或卤代烷基甲酸酯混合的步骤； 步骤(2)：将 N 端和 C 端未受保护的氨基酸或肽与三烷基硅烷化剂混合的步骤；以及 步骤(3)：将步骤(1)中得到的产物与步骤(2)中得到的产物混合的步骤。
• Enantioselective Nickel-Electrocatalyzed Reductive Propargylic Carboxylation with CO2
  作者：Qingdong Hu、Boyuan Wei、Mingxu Wang、Minghao Liu、Xiao-Wang Chen、Chuan-Kun Ran、Gefei Wang、Ziting Chen、Haoze Li、Jin Song、Da-Gang Yu、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.4c04211

  日期：2024.5.29

  The exploitation of carbon dioxide (CO2) as a sustainable, plentiful, and harmless C1 source for the catalytic synthesis of enantioenriched carboxylic acids has long been acknowledged as a pivotal task in synthetic chemistry. Herein, we present a current-driven nickel-catalyzed reductive carboxylation reaction with CO2 fixation, facilitating the formation of C(sp3)–C(sp2) bonds by circumventing the

  利用二氧化碳（CO 2 ）作为一种可持续、丰富且无害的C1源来催化合成对映体富集的羧酸长期以来被认为是合成化学中的一项关键任务。在此，我们提出了一种电流驱动的镍催化还原羧化反应与CO 2固定，通过避免对湿气敏感的有机金属试剂的处理来促进C(sp 3 )–C(sp 2 )键的形成。该电还原方案作为一个实用平台，为从外消旋炔丙碳酸酯和CO 2合成对映体富集的炔丙羧酸（对映体过量高达98%）铺平了道路。这种转化的功效通过其成功用于( S )-芦笋酸、( R )-PIA、( S )-chizhine D、( S )-cochlearin G 和 ( S , S ) 的不对称全合成来证明。 -alexidine，从而强调了不对称电合成可持续实现复杂分子结构的潜力。
• Kenyon; Young, Journal of the Chemical Society, 1941, p. 267
  作者：Kenyon、Young

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE<br/>[JA] ペプチド化合物の製造方法
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2020189621A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  本発明は、下記工程（１）乃至（３）を含む、Ｎ－アルキルアミノ酸を含むペプチドの製造方法を提供する。工程（１）：Ｎ末端保護アミノ酸またはＮ末端保護ペプチドをカルボン酸ハロゲン化物またはハロゲン化ギ酸アルキルと混合する工程；工程（２）：Ｎ末端およびＣ末端を保護していないアミノ酸またはペプチドをトリアルキルシリル化剤と混合する工程；および工程（１）で得られた生成物と工程（２）で得られた生成物とを混合する工程。