(3'S)-2-(heptan-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1314864-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3'S)-2-(heptan-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[(3S)-heptan-3-yl]-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1314864-58-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: YYUQLDLABXPGOV-ZSOXZCCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-己酸稀土盐 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 碘 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (3'S)-2-(heptan-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  海洋来源蜡状芽孢杆菌的抗真菌喹唑啉酮类及其制备

  摘要：

  两个新的喹唑啉酮生物碱，R（+）-2-（庚-3-基）喹唑啉-4（3 H）-一（1）和（2 R，3'R）+（2S，3'R）-2 -（庚烷-3-基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（2）（一对差向异构体），以及七个已知类似物2-甲基喹唑啉-4（3 H）- （3），2-苄基喹唑啉-4（3H）-一（4），环-（Pro-Ile），环-（Pro-Leu），环-（Pro-Val），环-（Pro-Phe），和环-（Tyr–Pro）从n中分离出来来源于海洋蜡状芽孢杆菌041381的丁醇提取物。通过光谱分析和化学合成鉴定了这些新化合物。四个光学异构体5 - 8还合成。化合物1 - 8都表现出适度的抗真菌活性对白色念珠菌有1.3-15.6μM的MIC值。化合物5表现出最强大的抗真菌活性，这可能表明S构型和2,3-双键是抗真菌活性所必需的，而C-2和C-3'处的消旋作用降低了其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.002

文献信息

• Antifungal quinazolinones from marine-derived Bacillus cereus and their preparation
  作者：Zhihong Xu、Yapeng Zhang、Haichao Fu、Huimin Zhong、Kui Hong、Weiming Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.002

  日期：2011.7

  quinazolinones alkaloids, R(+)-2-(heptan-3-yl)quinazolin-4(3H)-one (1) and (2R,3′R)+(2S,3′R)-2-(heptan-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (2) (a pair of epimers), as well as seven known analogues, 2-methylquinazolin-4(3H)-one (3), 2-benzylquinazolin-4(3H)-one (4), cyclo-(Pro–Ile), cyclo-(Pro–Leu), cyclo-(Pro–Val), cyclo-(Pro–Phe), and cyclo-(Tyr–Pro) were isolated from the n-butyl alcohol extract of the marine-derived

  两个新的喹唑啉酮生物碱，R（+）-2-（庚-3-基）喹唑啉-4（3 H）-一（1）和（2 R，3'R）+（2S，3'R）-2 -（庚烷-3-基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（2）（一对差向异构体），以及七个已知类似物2-甲基喹唑啉-4（3 H）- （3），2-苄基喹唑啉-4（3H）-一（4），环-（Pro-Ile），环-（Pro-Leu），环-（Pro-Val），环-（Pro-Phe），和环-（Tyr–Pro）从n中分离出来来源于海洋蜡状芽孢杆菌041381的丁醇提取物。通过光谱分析和化学合成鉴定了这些新化合物。四个光学异构体5 - 8还合成。化合物1 - 8都表现出适度的抗真菌活性对白色念珠菌有1.3-15.6μM的MIC值。化合物5表现出最强大的抗真菌活性，这可能表明S构型和2,3-双键是抗真菌活性所必需的，而C-2和C-3'处的消旋作用降低了其抗真菌活性。