(Z)-but-2-enedioic acid mono-2-ethylhexyl ester-5-d2 | 393563-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-but-2-enedioic acid mono-2-ethylhexyl ester-5-d2
• 英文别名: (Z)-4-(1,1-dideuterio-2-ethylhexoxy)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 393563-05-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 230.273
• InChiKey: IQBLWPLYPNOTJC-UDZAPICWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-but-2-enedioic acid mono-2-ethylhexyl ester-5-d2 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 sodium hydrogensulfite 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 sodium 1-(2-ethylhexyloxycarbonyl)-2-(2-ethylhexyloxycarbonyl)ethanesulfonate-5d2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and surfactant properties of symmetric and unsymmetric sulfosuccinic diesters, Aerosol-OT homologues

  摘要：

  描述了两类磺基琥珀酸二酯的合成和表面活性剂行为，这些化合物与AOT相关【Aerosol-OT 1：双(2-乙基己基)磺基琥珀酸盐】。第一类包含不饱和的、外消旋或对映纯的2-乙基己(烯)基链，双键的位置各不相同。这些化合物可以通过标准的两步法从相应的不饱和醇中容易地制备而成；它们的临界微胞浓度高于常规AOT，并且取决于双键的位置。第二类由两种不同取代基的非对称同系物组成：描述了带有两条对映纯饱和或不饱和链的各种不对称磺基琥珀酸二酯，具有相反构型，或带有两种不同取代基如甲基和2-乙基己基，氢化和氘化链以及饱和和不饱和链。这些不对称磺基琥珀酸二酯可以通过一种三步合成程序轻松获得，该程序涉及在水相中对马来酸单酯的区域特异性磺化。通过氢化和氘化衍生物的NMR比较分析，明确解析了钠盐4-烷基-2-磺基琥珀酸的关键中间体的结构。对一些不对称化合物的表面活性剂行为进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b104167n
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-己酸稀土盐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 生成 (Z)-but-2-enedioic acid mono-2-ethylhexyl ester-5-d2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and surfactant properties of symmetric and unsymmetric sulfosuccinic diesters, Aerosol-OT homologues

  摘要：

  描述了两类磺基琥珀酸二酯的合成和表面活性剂行为，这些化合物与AOT相关【Aerosol-OT 1：双(2-乙基己基)磺基琥珀酸盐】。第一类包含不饱和的、外消旋或对映纯的2-乙基己(烯)基链，双键的位置各不相同。这些化合物可以通过标准的两步法从相应的不饱和醇中容易地制备而成；它们的临界微胞浓度高于常规AOT，并且取决于双键的位置。第二类由两种不同取代基的非对称同系物组成：描述了带有两条对映纯饱和或不饱和链的各种不对称磺基琥珀酸二酯，具有相反构型，或带有两种不同取代基如甲基和2-乙基己基，氢化和氘化链以及饱和和不饱和链。这些不对称磺基琥珀酸二酯可以通过一种三步合成程序轻松获得，该程序涉及在水相中对马来酸单酯的区域特异性磺化。通过氢化和氘化衍生物的NMR比较分析，明确解析了钠盐4-烷基-2-磺基琥珀酸的关键中间体的结构。对一些不对称化合物的表面活性剂行为进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b104167n