5'-O-benzoyl-N2-isobutyryl-3'-O-(4-methoxytetrahydropyranyl)-2'-deoxyguanosine | 1225463-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-N2-isobutyryl-3'-O-(4-methoxytetrahydropyranyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-(4-methoxyoxan-4-yl)oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1225463-30-8
• 化学式: C₂₇H₃₃N₅O₈
• 分子量: 555.588
• InChiKey: SPDOYGIXNIQQIF-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-N2-isobutyryl-3'-O-(4-methoxytetrahydropyranyl)-2'-deoxyguanosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到3'-O-(4-methoxytetrahydropyranyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  3'-O-乙缩醛保护的 2'-脱氧核苷的化学酶法合成作为核酸化学的基础

  摘要：

  我们开发了一种简单方便的合成策略，用于制备 2'-脱氧核苷的四氢吡喃基、4-甲氧基-四氢吡喃基和四氢呋喃基醚，它们是核酸化学的有用组成部分。酶促苯甲酰化为以区域选择性方式保护母体核苷的 5'-羟基提供了一种有效的替代方法。随后，以对甲苯磺酸、MgBr 2 或樟脑磺酸为催化剂，对3'-羟基上的2'-脱氧核苷进行四氢吡喃化和四氢呋喃化反应。5'-O-苯甲酰基的脱保护提供了 3'-O-缩醛保护的 2'-脱氧核苷。三步法有望实现受保护核苷的大规模合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901428
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4-甲氧基-2H-吡喃 、 [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5'-O-benzoyl-N2-isobutyryl-3'-O-(4-methoxytetrahydropyranyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  3'-O-乙缩醛保护的 2'-脱氧核苷的化学酶法合成作为核酸化学的基础

  摘要：

  我们开发了一种简单方便的合成策略，用于制备 2'-脱氧核苷的四氢吡喃基、4-甲氧基-四氢吡喃基和四氢呋喃基醚，它们是核酸化学的有用组成部分。酶促苯甲酰化为以区域选择性方式保护母体核苷的 5'-羟基提供了一种有效的替代方法。随后，以对甲苯磺酸、MgBr 2 或樟脑磺酸为催化剂，对3'-羟基上的2'-脱氧核苷进行四氢吡喃化和四氢呋喃化反应。5'-O-苯甲酰基的脱保护提供了 3'-O-缩醛保护的 2'-脱氧核苷。三步法有望实现受保护核苷的大规模合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901428