2-(3'-cyclopentenyl)acetophenone | 38464-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3'-cyclopentenyl)acetophenone
• 英文别名: Δ³-Cyclopentenylacetophenon；2-cyclopent-3-en-1-yl-1-phenylethanone
• CAS: 38464-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: BPLQNYZWGDWECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium hydride 、 氯化铵 作用下， 生成 2-(3'-cyclopentenyl)acetophenone 、 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基醇的碎片。由2-取代的双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇制备1-（3'-环戊烯基）-2-烷酮†

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中于30°衍生自2-9的醇的2-取代的双环[2.2.1]庚-5-烯-2-烷氧基钾可提供1-（3'-环戊烯基）-2-链烷酮10- 19通过杂化C（1），C（2）-烯丙基键在底物醇盐中裂解，然后分子内质子化所得的瞬时烯丙基阴离子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660405

文献信息

• SNOWDEN, R. L., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 4, 1031-1038
  作者：SNOWDEN, R. L.

  DOI：——

  日期：——
• Fragmentation of Homoallylic Alkoxides. Preparation of 1-(3?-cyclopentenyl)-2-alkanones from 2-substituted bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ols
  作者：Roger L. Snowden

  DOI：10.1002/hlca.19830660405

  日期：1983.6.15

  The potassium 2-substituted bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-alkoxides derived from alcohols 2–9 at 30° in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) afford 1-(3′-cyclopentenyl)-2-alkanones 10–19via heterolytic C(1), C(2)-allylic bond cleavage in the substrate alkoxide followed by intramolecular protonation of the resultant transient allylic anion.

  在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中于30°衍生自2-9的醇的2-取代的双环[2.2.1]庚-5-烯-2-烷氧基钾可提供1-（3'-环戊烯基）-2-链烷酮10- 19通过杂化C（1），C（2）-烯丙基键在底物醇盐中裂解，然后分子内质子化所得的瞬时烯丙基阴离子。