2-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol | 16187-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol
• 英文别名: 2-exo-phenylbicyclo(2.2.1)-hept-5-en-2-ol；2-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2endo-ol；2-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol；2exo-Phenyl-2endo-hydroxy-5-norbornen；2-Phenyl-endo-norbornenol；(1R,2R,4R)-2-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 16187-25-0；57954-88-8；109276-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FKVIKTMLTIPULX-WXHSDQCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2exo-Phenyl-norbornan-2endo,6exo-diol
  参考文献：
  名称：

  Molecular Rearrangements. XXIII. The Mechanism of Hydride Shift during Hydrolyses of Certain Substituted Norbornyl Tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00983a022
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 、 phenylmagnesium bromide 生成 2-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Structural effects in solvolytic reactions. XI. Rates and products of solvolysis of 2-aryl- and 2-methyl-2-norbornenyl p-nitrobenzoates. Exo:endo rate ratio as a function of increasing electron demand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00859a010

文献信息

• Fragmentation of Homoallylic Alkoxides. Preparation of 1-(3?-cyclopentenyl)-2-alkanones from 2-substituted bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ols
  作者：Roger L. Snowden

  DOI：10.1002/hlca.19830660405

  日期：1983.6.15

  The potassium 2-substituted bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-alkoxides derived from alcohols 2–9 at 30° in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) afford 1-(3′-cyclopentenyl)-2-alkanones 10–19via heterolytic C(1), C(2)-allylic bond cleavage in the substrate alkoxide followed by intramolecular protonation of the resultant transient allylic anion.

  在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中于30°衍生自2-9的醇的2-取代的双环[2.2.1]庚-5-烯-2-烷氧基钾可提供1-（3'-环戊烯基）-2-链烷酮10- 19通过杂化C（1），C（2）-烯丙基键在底物醇盐中裂解，然后分子内质子化所得的瞬时烯丙基阴离子。
• Diels–Alder reactions of pinacol alkenylboronates: an experimental and theoretical study
  作者：Margarita M. Vallejos、Nicolás Grimblat、Silvina C. Pellegrinet

  DOI：10.1039/c4ra07415g

  日期：——

  We have studied the Diels–Alder reactions of pinacol alkenylboronates with cyclopentadiene under two different sets of conditions: thermal heating at 170 °C in a pressure tube and with catalytic TFA (5 mol%) at 80 °C. Yields varied significantly from system to system and also for the uncatalyzed and catalyzed methodologies. Moderate to excellent exo-stereoselectivities were obtained in all cases. The

  我们已经研究了频哪醇烯基硼酸酯与环戊二烯在两种不同的条件下的狄尔斯-阿尔德反应：在压力管中在170°C下加热和在80°C下用催化TFA（5 mol％）加热。每种系统的收率差异很大，对于未催化和催化的方法，收率也有很大差异。中度至良好外-stereoselectivities是在所有的情况下获得的。热反应的理论研究为实验观察到的有趣的取代基效应提供了一些启示。通过随后用碱性过氧化氢原位氧化环加合物，很容易产生各种取代的5-降冰片烯-2-醇。
• 1-Phenylethenol: The enol form of acetophenone. Preparation, ionization energy and the heat of formation in the gas phase
  作者：František Tureček

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84955-2

  日期：1986.1

  The enol form of acetophenone was generated in the gas phase and its ionization energy was determined as 8.01 ± 0.03 eV. The heat of formation of the enol was assessed as −46 ± 6 kJ.mol−1. The enol is destabilized against acetophenone by 41 kJ.mol−1.

  在气相中生成苯乙酮的烯醇形式，其电离能确定为8.01±0.03 eV。烯醇的形成热被评估为-46±6kJ.mol -1。烯醇对苯乙酮的稳定度为41kJ.mol -1。
• Chromium(VI) oxidation of tertiary unsaturated alcohols. Oxidative fragmentation of 2-substituted bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ols
  作者：Thomas G. Waddell、April D. Carter、Tod J. Miller、Richard M. Pagni

  DOI：10.1021/jo00027a067

  日期：1992.1