1-triethylsilyl-1H-indole | 1343516-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-triethylsilyl-1H-indole
• 英文别名: Triethyl(indol-1-yl)silane
• CAS: 1343516-56-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NSi
• 分子量: 231.413
• InChiKey: WRPBVBQXZUFTLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-triethylsilyl-1H-indole 、 dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-(triethylsilyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Indole Homo-Michael Adducts via Dynamic Kinetic Friedel–Crafts Alkylation with Cyclopropanes

  摘要：

  An enantioconvergent Friedel-Crafts alkylation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes is described. The reaction is catalyzed by pybox center dot Mgl(2) and proceeds via a type I dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT).

  DOI：

  10.1021/ol4010646
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 三乙基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-triethylsilyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Indole Homo-Michael Adducts via Dynamic Kinetic Friedel–Crafts Alkylation with Cyclopropanes

  摘要：

  An enantioconvergent Friedel-Crafts alkylation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes is described. The reaction is catalyzed by pybox center dot Mgl(2) and proceeds via a type I dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT).

  DOI：

  10.1021/ol4010646

文献信息

• Zinc-Catalyzed Dehydrogenative N-Silylation of Indoles with Hydrosilanes
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Yoshihiko Iketani、Masaru Sekine

  DOI：10.1002/chem.201200651

  日期：2012.7.27

  Zinc catalysis: Zinc triflate in a nitrile solvent behaved as an effective catalyst for dehydrogenative N‐silylation with a variety of indoles and hydrosilanes (see scheme). The addition of pyridine greatly accelerated the N‐silylation reaction to produce N‐silylindoles exclusively in high to excellent yields.

  锌催化：在腈溶剂中的三氟甲磺酸锌可作为有效的催化剂，用于与各种吲哚和氢硅烷进行脱氢N-硅烷化反应（请参见方案）。吡啶的加入极大地加速了N-甲硅烷基化反应，从而以高产率至优异产率生产N-甲硅烷基。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Amination of Carboxylic Acid Esters
  作者：Christian A. Malapit、Margarida Borrell、Michael W. Milbauer、Conor E. Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b13531

  日期：2020.4.1

  synthetic chemists. This report describes the development of a nickel-catalyzed decarbonylative reaction that couples (hetero)aromatic esters with a broad scope of amines to form (hetero)aryl amine products. The successful realization of this transformation was predicated on strategic design of the cross-coupling partners (phenol esters and silyl amines) to preclude conventional reactivity that forms

  羧酸衍生物与胺反应形成酰胺键是上个世纪有机合成中应用最广泛的转化。它的效用受到起始材料的广泛可用性以及酰胺键形成的动力学和热力学驱动力的驱动。因此，在战略上偏离酰胺键形成的羧酸衍生物和胺之间的新反应的发明对于合成化学家来说既是挑战也是机遇。本报告描述了镍催化脱羰反应的发展，该反应将（杂）芳族酯与多种胺偶联以形成（杂）芳基胺产品。
• Rhodium acetate/base-catalyzed N-silylation of indole derivatives with hydrosilanes
  作者：Shintaro Itagaki、Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c2cc34381a

  日期：——

  In the presence of Rh(2)(OAc)(4) (OAc = acetate) and TBA(2)WO(4) (TBA = tetra-n-butylammonium), the N-silylation of indole derivatives with hydrosilanes efficiently proceeded to give the corresponding N-silylated indoles in high yields. Pyrrole and carbazole were also N-silylated with the combined catalysts.

  在铑（2）（OAc）（4）（OAC =乙酸盐）和TBA的存在下（2）WO（4）（TBA =四正丁基铵），吲哚衍生物与氢硅烷的N甲硅烷基化有效地进行到以高收率得到相应的N-甲硅烷基化的吲哚。吡咯并咔唑，也可为N-甲硅烷基化与所述组合的催化剂。
• Asymmetric Synthesis of Indole Homo-Michael Adducts via Dynamic Kinetic Friedel–Crafts Alkylation with Cyclopropanes
  作者：Steven M. Wales、Morgan M. Walker、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4010646

  日期：2013.5.17

  An enantioconvergent Friedel-Crafts alkylation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes is described. The reaction is catalyzed by pybox center dot Mgl(2) and proceeds via a type I dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT).