3-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-methoxybenzaldehyde | 69293-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-5-formylphenyl β-D-glucopyranoside；3-β-D-glucopyranosyloxy-4-methoxy-benzaldehyde；3-β-D-Glucopyranosyloxy-4-methoxy-benzaldehyd；5-formyl-2-methoxyphenyl beta-D-glucopyranoside；4-methoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzaldehyde
• CAS: 69293-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: ZWHUKDIMCJMIIA-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Ξ)-7-β-D-glucopyranosyloxy-2-(3-β-D-glucopyranosyloxy-4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reichel; Marchand, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到3-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A series of acetylated aryl beta-D-glucopyranos ides were prepared in 12-63% yields from tetra-O-acetyl-alpha-D-glycopyranosyl bromide and phenols containing acyl, formyl, and hydroxy substituents, and also from sterically hindered phenols in the two-phase system chloroform-aqueous alkali in the presence of triethylbenzylammonium chloride. Hydroxyethylated sucrose and dibenzo-18-crown-6 do not behave as phase-transfer catalysts in glycosylation of phenols.

  DOI：

  10.1023/a:1013971214679

文献信息

• Zemplen et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1956, vol. 8, p. 139,141
  作者：Zemplen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jain; Kant; Devi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 95 - 97
  作者：Jain、Kant、Devi、Dahr、Singh、Bani、Sing h

  DOI：——

  日期：——
• Casparis et al., Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1946, vol. 21, p. 341,344
  作者：Casparis et al.

  DOI：——

  日期：——
• Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 518, p. 211,223
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reichel; Schickle, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1134,1136
  作者：Reichel、Schickle

  DOI：——

  日期：——