3-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 15936-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-methoxyindole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-methoxy-1H-indole-2-carboxylate；3-methoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Methoxy-indol-2-carbonsaeure-aethylester；3-Methoxyindolcarbonsaeure-(2)-ethylester
• CAS: 15936-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LCKYFAUEWRLQPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  386.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (3-methoxy-indol-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Komai, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 261,265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-ethoxy-2-oxo-ethyl)amino]benzoate 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL AND HETEROARYL-CARBOXAMIDE SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AS TYK2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS PAR ARYLE ET HÉTÉROARYLE-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYK2

  摘要：

  公开了一种化合物，其为新颖的羧酰胺取代化合物，化学式为（I）；以及其制备方法，包含它们的药物组成物和它们作为酪氨酸激酶2（Tyk2）抑制剂在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2021204626A1

文献信息

• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• Synthesis of Polycyclic Indolone and Pyrroloindolone Heterocycles via the Annulation of Indole- and Pyrrole-2-Carboxylate Esters with Arynes
  作者：Yeeman Ramtohul、Robert Giacometti

  DOI：10.1055/s-0029-1217535

  日期：2009.7

  A mild and general method for the synthesis of a variety of polycyclic indolone and pyrroloindolone heterocycles via the reaction of indole- and pyrrole-2-carboxylate esters with arynes has been developed.

  开发了一种温和且通用的方法，通过吲哚-和吡咯-2-羧酸酯与芳香烯的反应合成多种多环吲哚和吡咯吲哚杂环化合物。
• Fused pyrrole derivatives
  申请人：Banner David

  公开号：US20070142452A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention is concerned with novel fused pyrrole derivatives of formula (I) wherein A, Ar, R 1 , R 2 , R 2′ and R 2″ and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型融合吡咯衍生物，其中A、Ar、R1、R2、R2′和R2″以及n的定义如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制chymase并可用作药物。
• Acidic tetrazolyl substituted indole compounds and their use as
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04675332A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Novel acidic indole compounds having use as antiallergic agents, methods of synthesis, compositions, and uses are claimed.

  声称具有抗过敏药物作用的新型酸性吲哚化合物，包括合成方法、组合物和用途。
• 3-ARYLTHIOINDOLE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF AS INHIBITORS OF CASEIN KINASE I
  申请人：METZ Arthur William

  公开号：US20070142454A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention relates to methods for treating a patient suffering from a disease or disorder of the central nervous system associated with the disturbance of the human circadian clock that are ameliorated by inhibition of casein kinase Iε activity such as, for example, mood disorders including major depressive disorder, bipolar I disorder and bipolar II disorder, and sleep disorders including circadian rhythm sleep disorders such as, for example, shift work sleep disorder, jet lag syndrome, advanced sleep phase syndrome and delayed sleep phase syndrome, comprising administering to said patient a therapeutically effective amount of a compound of formula I. its stereoisomer, enantiomer, racemate, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof,

  本发明涉及一种治疗中枢神经系统疾病或障碍的方法，该疾病或障碍与人类昼夜节律紊乱有关，该方法通过抑制酪蛋白激酶Iε活性来改善，例如情绪障碍，包括重度抑郁障碍、双相I型障碍和双相II型障碍，以及睡眠障碍，包括昼夜节律睡眠障碍，例如轮班工作睡眠障碍、时差综合症、睡眠相位提前综合症和睡眠相位延后综合症，包括向该患者施用公式I化合物的治疗有效量，其立体异构体、对映异构体、外消旋体、互变异构体或其药学上可接受的盐。