(4-nitrophenyl)(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone | 1171248-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)(5-phenyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)methanone；(4-nitrophenyl)-(5-phenyl-2H-triazol-4-yl)methanone
• CAS: 1171248-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃
• 分子量: 294.269
• InChiKey: VJRKVQUXBGOQAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(4-nitrophenyl)(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-1 H -1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  摘要分两步进行，在无催化剂的条件下，钯催化了芳酰氯与芳基乙炔的Sonogashira交叉偶联反应，以及1,3,2-二芳基丙-2-yn-1-one与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应合成芳基（4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-5-基）甲烷酮，化学收率中等至良好（30-90％）。该程序允许合成含有电子中性，吸电子基团或供体基团的4，5-二取代的-1 H -1,2,3-三唑支架。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02463-x

文献信息

• One-pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles by silica supported-zinc bromide in the aerobic condition
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Sayed Ali Naghi Taheri、Shahrzad Samangooei

  DOI：10.1016/j.crci.2012.11.007

  日期：2013.3

  Résumé An efficient one-pot cross-coupling/1,3-dipolar cycloaddition sequence was developed for a convenient synthesis of 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles, starting from various acid chlorides, terminal alkynes and sodium azide in the presence of silica supported-zinc bromide under aerobic conditions.

  摘要 开发了一种高效的一锅法交叉偶联/1,3-双极环加成序列，用于便捷合成4,5-二取代-1,2,3-(NH)-三唑，起始原料为各种酸氯化物、末端炔烃和叠氮化钠，反应在空气条件下进行，使用硅胶支持的溴化锌。
• Facile One-Pot Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(NH)-Triazoles through Sonogashira Coupling/1,3-Dipolar Cycloaddition of Acid Chlorides, Terminal Acetylenes, and Sodium Azide
  作者：Jihui Li、Dong Wang、Yuanqing Zhang、Jiting Li、Baohua Chen

  DOI：10.1021/ol901040d

  日期：2009.7.16

  A novel and efficient way of synthesizing 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles through palladium-catalyzed and ultrasonic promoted Sonogashira coupling/1,3-dipolar cycloaddition of acid chlorides, terminal acetylenes, and sodium azide in one pot is developed. The reaction scope is quite general, and the methodology can produce excellent yields. The regioselective 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles can be made easily from 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles.
• Synthesis of 4,5-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Djenisa H. A. Rocha、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1007/s00706-019-02463-x

  日期：2019.8

  catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction of aroyl chlorides with aryl acetylenes, and 1,3-dipolar cycloaddition of the 1,3-diarylprop-2-yn-1-ones with sodium azide under catalyst free conditions achieved the synthesis of aryl(4-aryl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanones in moderate-to-good chemical yields (30–90%). The procedures allowed the synthesis of 4,5-disubstituted-1H-1,2,3-triazol scaffolds containing

  摘要分两步进行，在无催化剂的条件下，钯催化了芳酰氯与芳基乙炔的Sonogashira交叉偶联反应，以及1,3,2-二芳基丙-2-yn-1-one与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应合成芳基（4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-5-基）甲烷酮，化学收率中等至良好（30-90％）。该程序允许合成含有电子中性，吸电子基团或供体基团的4，5-二取代的-1 H -1,2,3-三唑支架。 图形摘要