3,6-dimethoxy-(1,1'-biphenyl)-2,5-dione | 1278534-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-(1,1'-biphenyl)-2,5-dione
• 英文别名: 2,5-Dimethoxy-3-phenyl-1,4-benzoquinone；2,5-dimethoxy-3-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1278534-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ZQSIHEPWUHOKJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-(1,1'-biphenyl)-2,5-dione 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以46%的产率得到2,5-dihydroxy-3-phenyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  基于 Embelin 衍生物的重点化学库的合成，Embelin 是一种具有促凋亡和抗癌特性的天然产物

  摘要：

  描述了 embelin 的新衍生物的合成, embelin 是一种 X 连锁细胞凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的天然抑制剂。这些新分子的设计涉及引入与苯醌核心直接相连的芳族基团。为了在性质和添加链的长度方面具有很大的灵活性，该策略首先涉及与官能化芳烃的 Suzuki-Miyaura 反应，产生第一代分子。然后，通过适当使用官能团，制备出具有代表性的第二代 embelin 衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001627
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,6-dimethoxy-(1,1'-biphenyl)-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化苯酚的氧化酰化反应生成丙烯酸化醌：芹菜素，Sarcodoninε，Leucomelone和Betulinan A的形式合成

  摘要：

  生物学和药物相关芳基化醌（奎恩基-Ar）已经合成经由直接Ç  H的各种使用芳基硼酸的酚芳基化。在这种操作简单而有效的方法中采用了一种廉价，环保的铁催化剂，硫酸铁，Fe 2（SO 4）3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301084

文献信息

• A Catalytic Oxidative Quinone Heterofunctionalization Method: Synthesis of Strongylophorine-26
  作者：Wanwan Yu、Per Hjerrild、Kristian M. Jacobsen、Henriette N. Tobiesen、Line Clemmensen、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201805580

  日期：2018.7.26

  functionalization with a collection of O, N, and S nucleophiles, using oxygen as the terminal oxidant. Preliminary mechanistic observations and the first synthesis of the cytotoxic natural product strongylophorine‐26 is presented.

  理想情况下，杂原子取代的对苯醌的制备是通过直接添加亲核试剂，然后进行原位再氧化来完成的。尽管是一种引人注目的策略，但对p-醌部分的反应性不容易驯服，也没有广泛适用的杂原子官能化方法。这里示出的是，钴（OAC）2和Mn（OAc）3 ⋅2ħ 2 ö充当强大催化剂氧化p为O，N的集合-quinone官能化，和S的亲核试剂，使用氧作为氧化剂终端。介绍了初步的机械观察结果和细胞毒性天然产物Strongylophorine-26的首次合成。
• Generation of Arylated Quinones by Iron-Catalyzed Oxidative Arylation of Phenols: Formal Synthesis of Phellodonin, Sarcodonin ε, Leucomelone and Betulinan A
  作者：Arghya Deb、Soumitra Agasti、Tapish Saboo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/adsc.201301084

  日期：2014.3.10

  Biologically and pharmaceutically relevant arylated quinones (Quin‐Ar) have been synthesized via direct CH arylation of a variety of phenols using arylboronic acids. An inexpensive, environmentally friendly iron catalyst, ferric sulphate, Fe2(SO4)3, was employed in this operationally simple and efficient method.

  生物学和药物相关芳基化醌（奎恩基-Ar）已经合成经由直接Ç  H的各种使用芳基硼酸的酚芳基化。在这种操作简单而有效的方法中采用了一种廉价，环保的铁催化剂，硫酸铁，Fe 2（SO 4）3。
• Synthesis of a Focused Chemical Library Based on Derivatives of Embelin, a Natural Product with Proapoptotic and Anticancer Properties
  作者：Guillaume Viault、Danielle Grée、Saibal Das、Jhillu Singh Yadav、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201001627

  日期：2011.3

  The synthesis of new derivatives of embelin, a natural inhibitor of X-linked inhibitor of apoptosis protein (XIAP) is described. The design of these new molecules involved introduction of aromatic groups directly linked to the benzoquinone core. To allow a large flexibility in the nature and the length of the added chain, the strategy involves first a Suzuki-Miyaura reaction with functionalized aromatics

  描述了 embelin 的新衍生物的合成, embelin 是一种 X 连锁细胞凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的天然抑制剂。这些新分子的设计涉及引入与苯醌核心直接相连的芳族基团。为了在性质和添加链的长度方面具有很大的灵活性，该策略首先涉及与官能化芳烃的 Suzuki-Miyaura 反应，产生第一代分子。然后，通过适当使用官能团，制备出具有代表性的第二代 embelin 衍生物。