19-icosen-11-yn-1-ol | 735332-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 19-icosen-11-yn-1-ol
• 英文别名: Icos-19-en-11-yn-1-ol；icos-19-en-11-yn-1-ol
• CAS: 735332-71-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: JTWJLOSHFZPMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-icosen-11-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (11Z)-11,19-icosadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent

  摘要：

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0812
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氢气 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 19-icosen-11-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent

  摘要：

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0812

文献信息

• Synthesis of a natural insect repellent isolated from thrips
  作者：René Csuk、Anja Niesen、Gunther Tschuch、Gerald Moritz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.036

  日期：2004.7

  A convenient, high yield procedure for the synthesis of (11Z)-11,19-eicosadienyl acetate (1) has been developed. This compound shows strong repellent activity against ants. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent
  作者：René Csuk、Anja Niesen

  DOI：10.1515/znb-2004-0812

  日期：2004.8.1

  (11Z)-11,19-Icosadienyl acetate (1) has been shown to be an efficient repellent against the ant Myrmica rubra whereas its corresponding (11E) stereoisomer 2 does not exhibit any repellent activity at all. Several synthetic strategies for these two compounds have been evaluated.

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。