2-methyl-6-nonyloxy-2-hexene oxide | 146724-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-methyl-6-nonyloxy-2-hexene oxide
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-(3-nonoxypropyl)oxirane
• CAS: 146724-35-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: GIZBHOGJWZRPBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-nonyloxy-2-hexene oxide 在 四氰基乙烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-methyl-6-nonyloxy-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  四氰基乙烯催化环氧醚的底物特异性重排和乙炔化

  摘要：

  在 1,2-二取代环氧化物单元的 5-exo 模式和季铵盐 5-exo 中，在分子内醚氧官能团的优先异位辅助下，乙腈中的四氰基乙烯 (TCNE) 催化提供羰基化合物的环氧-醚的重排，三取代型的 5-endo 和 6-endo 模式。在丙酮中，邻近基团参与的环氧基醚导致羰基化合物，其他环氧化物提供丙酮化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.17
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-methyl-6-nonyloxy-2-hexene oxide
  参考文献：
  名称：

  四氰基乙烯和双氰基乙烯酮缩醛催化环氧化物醇解

  摘要：

  发现典型的 π-酸四氰基乙烯和封端化烯烃双氰基烯酮缩醛在环境温度至 50°C 下以良好的产率催化环氧化物的立体定向醇解。四氢吡喃基醚和乙缩醛基团的完整性证明了催化剂的温和性和显着的化学选择性。在 1,2-二取代环氧化物的开环反应中观察到与侧链上醚基团的嵌合辅助相关的新区域选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.195

文献信息

• Alcoholysis of Epoxides Catalyzed by Tetracyanoethylene and Dicyanoketene Acetals
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.69.195

  日期：1996.1

  A typical π-acid tetracyanoethylene and capto-dative olefin dicyanoketene acetals were found to catalyze stereospecific alcoholysis of epoxides at the ambient temperature to 50 °C in good yields. Mildness and significant chemoselectivity of the catalysts were demonstrated by intactness of tetrahydropyranyl ether and ethylene acetal groups. A novel regioselectivity associated with anchimeric assistance

  发现典型的 π-酸四氰基乙烯和封端化烯烃双氰基烯酮缩醛在环境温度至 50°C 下以良好的产率催化环氧化物的立体定向醇解。四氢吡喃基醚和乙缩醛基团的完整性证明了催化剂的温和性和显着的化学选择性。在 1,2-二取代环氧化物的开环反应中观察到与侧链上醚基团的嵌合辅助相关的新区域选择性。
• Substrate-Specific Rearrangement and Acetonidation of Epoxy-Ethers Catalyzed by Tetracyanoethylene
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/cl.1993.17

  日期：1993.1

  providing carbonyl compounds was catalyzed by tetracyanoethylene (TCNE) in acetonitrile under the preferential anchimetric assistance of intramolecular etheric oxygen function in the 5-exo mode for the 1,2-disubstituted epoxide unit and in the quaternary 5-exo, 5-endo, and 6-endo mode for the trisubstituted type. In acetone, epoxy-ethers favored by neighboring group participation were led to carbonyl compounds

  在 1,2-二取代环氧化物单元的 5-exo 模式和季铵盐 5-exo 中，在分子内醚氧官能团的优先异位辅助下，乙腈中的四氰基乙烯 (TCNE) 催化提供羰基化合物的环氧-醚的重排，三取代型的 5-endo 和 6-endo 模式。在丙酮中，邻近基团参与的环氧基醚导致羰基化合物，其他环氧化物提供丙酮化物。