4-nitrobenzoic acid 2-acetyl-4-methoxyphenyl ester | 332103-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-nitrobenzoic acid 2-acetyl-4-methoxyphenyl ester
• 英文别名: 2-acetyl-4-methoxyphenyl 4-nitrobenzoate；1-[5-methoxy-2-(4-nitro-benzoyloxy)-phenyl]-ethanone；1-[5-Methoxy-2-(4-nitro-benzoyloxy)-phenyl]-aethanon；(2-acetyl-4-methoxyphenyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 332103-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₆
• 分子量: 315.282
• InChiKey: KTCOUODRODBJSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzoic acid 2-acetyl-4-methoxyphenyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 1.5h， 以88.1%的产率得到1-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  18种F标记的黄酮，可对阿尔茨海默氏症大脑中的β-淀粉样蛋白斑进行体内成像

  摘要：

  脑中β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集体的体内成像可导致早发现阿尔茨海默氏病（AD）并监测治疗的进展和有效性。这项研究的目的是开发新颖的18以黄酮为核心结构的F标记淀粉样蛋白成像探针。设计并合成了氟甲酰化（FPEG）黄酮衍生物。衍生物对Aβ聚集体的亲和力为5-321nM。在AD模型小鼠的大脑切片中，带有二甲氨基的FPEG黄酮对β-淀粉样蛋白斑块进行了强烈染色。在使用正常小鼠进行的生物分配实验中，他们在注射后2分钟内显示出高的大脑摄取，范围为2.9％至4.2％ID / g。放射性迅速从大脑中冲出（30分钟时为1.3–2.0％ID / g），这对于β-淀粉样蛋白成像剂而言是非常理想的。FPEG黄酮可能是阿尔茨海默氏症大脑中β淀粉样斑块的潜在PET显像剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.025
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以90.4%的产率得到4-nitrobenzoic acid 2-acetyl-4-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  18种F标记的黄酮，可对阿尔茨海默氏症大脑中的β-淀粉样蛋白斑进行体内成像

  摘要：

  脑中β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集体的体内成像可导致早发现阿尔茨海默氏病（AD）并监测治疗的进展和有效性。这项研究的目的是开发新颖的18以黄酮为核心结构的F标记淀粉样蛋白成像探针。设计并合成了氟甲酰化（FPEG）黄酮衍生物。衍生物对Aβ聚集体的亲和力为5-321nM。在AD模型小鼠的大脑切片中，带有二甲氨基的FPEG黄酮对β-淀粉样蛋白斑块进行了强烈染色。在使用正常小鼠进行的生物分配实验中，他们在注射后2分钟内显示出高的大脑摄取，范围为2.9％至4.2％ID / g。放射性迅速从大脑中冲出（30分钟时为1.3–2.0％ID / g），这对于β-淀粉样蛋白成像剂而言是非常理想的。FPEG黄酮可能是阿尔茨海默氏症大脑中β淀粉样斑块的潜在PET显像剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.025
• 作为试剂：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 4-硝基苯甲酰氯 、 盐酸 在 ice 、 水 、 4-nitrobenzoic acid 2-acetyl-4-methoxyphenyl ester 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以so as to obtain a product of interest, 4-nitrobenzoic acid 2-acetyl-4-methoxyphenyl ester (compound 21)的产率得到4-nitrobenzoic acid 2-acetyl-4-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Composition For Diagnosing Amyloid-Related Diseases

  摘要：

  本发明提供了一种用于诊断淀粉样相关疾病的组合物，其中包括一种黄酮衍生物、一种查尔酮衍生物、一种苯乙烯基色酮衍生物或一种香豆素衍生物。这些化合物具有高结合特异性，能够与淀粉样β蛋白结合，具有高渗透性到血脑屏障，并能够迅速从除脑部老年斑以外的其他部位消失。因此，使用这些化合物的本发明组合物能够高精度地诊断淀粉样相关疾病。

  公开号：

  US20080131367A1

文献信息

• Composition for diagnosing amyloid-related diseases
  申请人：Nagasaki University

  公开号：US08192717B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  A composition for diagnosing amyloid-related diseases, which comprises a flavone derivative, a chalcone derivative, a styrylchromone derivative, or a coumarin derivative, is provided. These compounds have high binding specificity to an amyloid β protein, high permeability to a blood-brain barrier, and ability to rapidly disappear from sites other than cerebral senile plaque. Accordingly, the composition of the present invention using these compounds enables the diagnosis of amyloid-related diseases with high precision.

  本发明提供了一种用于诊断淀粉样相关疾病的组合物，包括黄酮衍生物、查尔酮衍生物、苯乙烯基香豆素衍生物或香豆素衍生物。这些化合物具有高度的结合特异性，能够与淀粉样β蛋白高度结合，具有高渗透性穿过血脑屏障，且能够迅速从除老年斑外的其他部位消失。因此，使用这些化合物的本发明组合物能够高精度地诊断淀粉样相关疾病。
• COMPOSITION FOR AMYLOID-ASSOCIATED DISEASE DIAGNOSIS
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP1815872A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  A composition for diagnosing amyloid-related diseases, which comprises a flavone derivative, a chalcone derivative, a styrylchromone derivative, or a coumarin derivative, is provided. These compounds have high binding specificity to an amyloid β protein, high permeability to a blood-brain barrier, and ability to rapidly disappear from sites other than cerebral senile plaque. Accordingly, the composition of the present invention using these compounds enables the diagnosis of amyloid-related diseases with high precision.

  本研究提供了一种用于诊断淀粉样蛋白相关疾病的组合物，该组合物由黄酮衍生物、查尔酮衍生物、苯乙烯基色酮衍生物或香豆素衍生物组成。 这些化合物与淀粉样β蛋白的结合特异性高，对血脑屏障的渗透性高，能够从脑衰老斑块以外的部位迅速消失。 因此，使用这些化合物的本发明组合物能够高精度地诊断淀粉样蛋白相关疾病。
• 99mTc/Re complexes based on flavone and aurone as SPECT probes for imaging cerebral β-amyloid plaques
  作者：Masahiro Ono、Ryoichi Ikeoka、Hiroyuki Watanabe、Hiroyuki Kimura、Takeshi Fuchigami、Mamoru Haratake、Hideo Saji、Morio Nakayama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.004

  日期：2010.10

  Two Tc-99m/Re complexes based on flavone and aurone were tested as potential probes for imaging beta-amyloid plaques using single photon emission computed tomography. Both Tc-99m-labeled derivatives showed higher affinity for A beta(1-42) aggregates than did Tc-99m-BAT. In sections of brain tissue from an animal model of AD, the Re-flavone derivative 9 and Re-aurone derivative 19 intensely stained beta-amyloid plaques. In biodistribution experiments using normal mice, Tc-99m-labeled flavone and aurone displayed similar radioactivity pharmacokinetics. With additional modifications to improve their brain uptake, Tc-99m complexes based on the flavone or aurone scaffold may serve as probes for imaging cerebral beta-amyloid plaques. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dunne et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1252,1257
  作者：Dunne et al.

  DOI：——

  日期：——
• Doyle et al., Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1948, vol. 24, p. 291,299
  作者：Doyle et al.

  DOI：——

  日期：——