(6S)-6-undecyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 175699-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-undecyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (S)-6-undecyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；6-(S)-undecyl-5,6-dihydropyran-2-one；6S-dodecyl-5,6-dihydropyran-2-one；(2S)-2-undecyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 175699-10-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: LIIXNZRSHIMJDW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-undecyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到戊基糖三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  十五烷-1-烯-4-醇的不对称路线：在合成aculeatins F和epi -F，（R）-和（S） -5-十六烷醇以及索乐菌素的正式合成中的应用

  摘要：

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.005
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 ferric nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (6S)-6-undecyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-Argentilactone 和 (S)-5-Hexadecanolide 的不对称全合成

  摘要：

  (R)-(-)-argentilactone 和 (S)-5-hexadecanolide 的简单有效的不对称合成是通过类似的策略从相同的起始材料实现的。两种分子的关键中间体都是手性 5-hydroxyalk-2-en-6-ynoates。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942518

文献信息

• Enantioselective Route to β-Silyl-δ-keto Esters by Organocatalyzed Regioselective Michael Addition of Methyl Ketones to a (Silylmethylene)malonate and Their Use in Natural Product Synthesis
  作者：Sunil Ghosh、Raghunath Chowdhury

  DOI：10.1055/s-0030-1260036

  日期：2011.6

  potential. This has been demonstrated by the synthesis of a suitably substituted β-silyl-δ-keto ester as an advanced intermediate for a chiral hydroxylated pyrrolidine natural product, (+)-preussin. Silicon-controlled diastereoselective reduction of the ketone functionality of β-silyl-δ-keto esters followed by lactonization of the resulting hydroxy esters gave disubstituted δ-valerolactones. Advanced

  （S）-N催化烷基甲基酮通过乙酰基甲基末端通过迈克尔直接加成到[[[二甲基（苯基）甲硅烷基]亚甲基}丙二酸二乙酯上。-（吡咯烷-2-基甲基）吡咯烷/三氟乙酸组合，具有高收率和优异的区域选择性和对映选择性。酮加合物可以很容易地进行脱乙氧基羰基化反应，得到具有极佳合成潜力的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯。通过合成适当取代的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯作为手性羟基化吡咯烷天然产物（+）-普鲁斯丁的高级中间体，可以证明这一点。硅控制的β-甲硅烷基-δ-酮酸酯的酮官能度的非对映选择性还原，然后将所得羟基酯内酯化，得到二取代的δ-戊内酯。已经获得了天然产物的对映体的高级中间体，即（+）-马来酰内酯和（+）-mevinolin类似物，以及天然产物的对映体，即（-）-四氢脂肪抑素和（+）-5-十六烷醇。 迈克尔加成-有机硅化合物-甲基酮-有机催化-区域选择性-天然产物
• Asymmetric synthesis of goniothalamin, hexadecanolide, massoia lactone, and parasorbic acid via sequential allylboration–esterification ring-closing metathesis reactions
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、M.Venkat Ram Reddy、Herbert C Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02130-9

  日期：2000.1

  ylborane, when refluxed in dichloromethane in the presence of 10 mol% of Grubbs' catalyst provided the natural enantiomers of (S)-(+)-parasorbic acid, (R)-(–)-massoia lactone, and (R)-(+)-goniothalamin. (S)-(–)-Hexadecanolide was prepared by hydrogenating the corresponding lactenone synthesized using the above sequence.

  在适当的醛与B-烯丙基异戊二烯基硼烷的不对称烯丙基硼化的情况下，在92 ％至97％ee中制备的均丙醇丙烯酸酯，在二氯甲烷中，在10 mol％的Grubbs催化剂存在下回流时，可提供（S）-（+ ）-超山梨酸，（R）-（-）-马索亚内酯和（R）-（+）-goniothalamin。通过氢化使用上述序列合成的相应内酯，可以制备（S）-（-）-十六烷内酯。
• A new chiral route to 5- and 6-substituted hydropyran-2-ones utilizing enantiopure 4-cumyloxy-2-cyclopenten-1-one
  作者：Masayuki Sato、Hiromi Nakashima、Keisuke Hanada、Masato Hayashi、Masatoshi Honzumi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00303-3

  日期：2001.4

  Starting from enantiopure 4-cumyloxy-2-cyclopenten-1-one, a route to 5- and 6-substituted hyropyran-2-ones has been developed. The method has achieved the synthesis of 4,5-cis- and 4,5-trans-5-ethyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones assigned to marine natural products simplactones A and B to disprove the former and revise the latter of the proposed structures.

  从对映体纯的4-枯基氧基-2-环戊烯-1-酮开始，已经开发出了5-和6-取代的羟吡喃-2-酮的途径。该方法已实现了将4,5-顺式和4,5-反式-5-乙基-4-羟基四氢吡喃-2-酮分配给海洋天然产物simplactones A和B的合成，以证明前者和后者的修改性。建议的结构。
• Asymmetric synthesis of 5-hexadecanolide, pheromone of the queen of the Oriental hornet, Vespa orientalis
  作者：Sushil Raina、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00095-6

  日期：1996.3

  An efficient asymmetric synthesis of 5-hexadecanolide from a chiral epoxide is described. Both the enantiomeric forms of the chiral epoxide are easily available from mannitol and ascorbic acid. The key step in the synthesis is the formation of δ-lactone from δ-hydroxy acetal using m-CPBA and BF3·OEt2.

  描述了一种从手性环氧化物有效地不对称合成5-十六烷化物的方法。手性环氧化物的两种对映体形式均可容易地从甘露醇和抗坏血酸获得。合成的关键步骤是使用m-CPBA和BF 3 ·OEt 2从δ-羟基乙缩醛形成δ-内酯。
• (5S)-5-hydroxy-3-methylidenehexanoate as key intermediate in synthesis of tetrahydrolipstatin and pheromone of oriental hornet Vespa Orientalis
  作者：I. V. Mineyeva

  DOI：10.1134/s1070428014110037

  日期：2014.11

  Proceeding from the readily available methyl (5S)-5-hydroxy-3-methylidenehexanoate obtained by the reaction of asymmetric allylation a new approach has been developed to the preparation of (6S)-6-undecyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one which has underlain the synthesis of (6S)-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-one, the pheromone of oriental hornet Vespa Orientalis, and also the formal synthesis of the tetrahydrolipstatin

  从通过不对称烯丙基化反应获得的现成的（5 S）-5-羟基-3-亚甲基己酸甲酯开始，开发了一种新的方法来制备（6 S）-6-十一烷基-5,6-二氢- 2 H-吡喃-2-酮，其合成了（6 S）-6-十一烷基四氢-2 H-吡喃-2-酮，东方大黄蜂Vespa Orientalis的信息素，以及四氢脂肪抑素的正式合成。减肥药。