2-(2-Bromododec-1-en-3-yl)-1,3-dioxolane | 857732-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-Bromododec-1-en-3-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 857732-37-7
• 化学式: C₁₅H₂₇BrO₂
• 分子量: 319.282
• InChiKey: WAEXWIZMVHJFCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromododec-1-en-3-yl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 2,3-二巯基丁二酸 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 ditert-butyl (2R,3R,5S)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-8-nonyl-9-oxo-1,6-dioxaspiro[4.4]non-7-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（-）-曲奇酸。

  摘要：

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。

  DOI：

  10.1039/b504258e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-Bromododec-1-en-3-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（-）-曲奇酸。

  摘要：

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。

  DOI：

  10.1039/b504258e

文献信息

• Enantiospecific synthesis of the heparanase inhibitor (+)-trachyspic acid and stereoisomers from a common precursor
  作者：Steven C. Zammit、Vito Ferro、Edward Hammond、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b708594j

  日期：——

  The total synthesis of natural (+)-trachyspic acid and its enantiomer is described starting from a common 2-deoxy-d-ribose derivative. The synthesis of the corresponding C3 epimers from the same starting material is also described. Each stereoisomer was assayed for heparanase inhibition.

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。
• Enantiospecific synthesis of (–)-trachyspic acid
  作者：Steven C. Zammit、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b504258e

  日期：——

  The enantiospecific synthesis of (-)-trachyspic acid () is presented. This has allowed for the assignment of the absolute configuration of natural (+)-trachyspic acid as 3S,4S,6S.

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。