3-phenyl-1-(trifluoromethyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 1184723-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(trifluoromethyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(trifluoromethyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1184723-77-0
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: ZTWKFDGHUZJNGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三氟乙酰基吡啶 、 苄胺 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3-phenyl-1-(trifluoromethyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的sp 3 C–H氨基化 合成咪唑并[1,5- a ]吡啶†

  摘要：

  已经建立了一种无过渡金属的sp 3 C-H胺化反应，该反应可使用2-吡啶基酮和烷基胺中的分子碘来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。在乙酸钠（NaOAc）的存在下，易于获得的底物的I 2介导的氧化环化反应以一锅法高效产生了各种咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。本合成方法操作上简单，并且可以以克为单位方便地进行。此外，在最佳反应条件下，一系列1-（2-吡啶基）咪唑并[1,5- a由相应的二-2-吡啶基酮和取代的苄胺可容易地以令人满意的产率制备]吡啶半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob01501e

文献信息

• A one-pot synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：James M. Crawforth、Melissa Paoletti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.061

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines starting from a carboxylic acid and 2-methylaminopyridines allowing introduction of various substituents at the 1- and 3-positions is achieved using propane phosphoric acid anhydride in ethyl or n-butyl acetate at reflux.

  使用丙烷磷酸酐在乙基或正丁基中的一锅合成方法，是从羧酸和2-甲基氨基吡啶开始的咪唑并[1,5- a ]吡啶和2-甲基氨基吡啶，这些取代基允许在1-和3-位引入各种取代基。回流乙酸盐。