9-hexylcarbazol-2-ylboronic acid | 864550-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-hexylcarbazol-2-ylboronic acid
• 英文别名: (9-hexyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid；N-n-hexylcarbazol-2-ylboronic acid；(9-Hexyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid；(9-hexylcarbazol-2-yl)boronic acid
• CAS: 864550-93-6
• 化学式: C₁₈H₂₂BNO₂
• 分子量: 295.189
• InChiKey: QKDROTYSQDHYQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  456.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hexylcarbazol-2-ylboronic acid 、 2-氯-4-三氟甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以61%的产率得到2-(N-n-hexylcarbazol-2-yl)-4-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Colour tuning from green to red by substituent effects in phosphorescent tris-cyclometalated iridium(iii) complexes of carbazole-based ligands: synthetic, photophysical, computational and high efficiency OLED studies

  摘要：

  研究人员对两个系列的面-三-环甲基化铱（III）配合物进行了表征，系列 1 来自 2-（咔唑-3′-基）-吡啶配体，系列 2 来自异构的 2-（咔唑-2′-基）-吡啶配体。与系列 1 复合物相比，系列 2 复合物的光致发光和电致发光发生了红移，这是由于系列 2 中咔唑单元的电子捐赠能力增强所致。在这些复合物的吡啶环上连接三氟甲基和甲氧基取代基，会导致磷光能量最大值在 494-637 纳米（绿光到红光）范围内的颜色调整。这些复合物主要具有 3MLCT（金属-配体电荷转移）激发态。DFT/TD-DFT 计算正确预测了磷光发射最大值，并表明这些配合物中的 HOMOs 具有铱和咔唑的混合特性。与系列 1 相比，系列 2 中咔唑配体对激发态的贡献有所增加。系列 1 的配合物表现出较高的磷光量子产率，而系列 2 的配合物则表现出较低的量子产率。使用高三重聚（9-乙烯基咔唑）（PVK）作为宿主聚合物的系列 1 复合物进行溶液加工的有机发光器件（OLED）表现出极高的性能，最高可达 40 cd A-1，外部量子效率为 12%。系列 2 的最高电流效率为 10.3 cd A-1，外部量子效率为 5.6%。

  DOI：

  10.1039/c2jm15049b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9-己基-9H-咔唑 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-hexylcarbazol-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  N-己基咔唑-2-基和-3-基硼酸、它们的交叉偶联产物和衍生的三环金属化(吡啶-2-基)咔唑铱(III)配合物的实用合成

  摘要：

  N-hexylcarbazol-2-yl-和-3-yl-boronic酸（1和2）的合成描述在ca。7 g 规模，分别从市售的 2,5-二溴硝基苯 (4) 和咔唑 (11) 开始。化合物 1 和 2 在 Suzuki-Miyaura 条件下进行了有效的钯催化交叉偶联反应，得到产物 17、18 和 20。化合物 18 与 IrCl3 反应得到三环金属化 (pyridin-2-yl)carbazole铱（III）络合物 21，其 X 射线晶体结构已被报道。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865307

文献信息

• Heteroleptic Ruthenium Sensitizers That Contain an Ancillary Bipyridine Ligand Tethered with Hydrocarbon Chains for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Yung-Sheng Yen、Yung-Chung Chen、Ying-Chan Hsu、Hsien-Hsin Chou、Jiann T. Lin、Da-Jong Yin

  DOI：10.1002/chem.201100188

  日期：2011.6.6

  hyperchromic effects in these complexes compared with Z907 (cis‐[RuLL′(NCS)2]; L=4,4′‐dicarboxylic acid‐2,2′‐bipyridine, L′=4,4′‐dinonyl‐2,2′‐ bipyridine). The long hydrocarbon chains help to suppress the dark current if appropriately disposed. DSSCs that use these complexes exhibit very impressive conversion efficiencies (5.94 to 6.91 %) that surpass that of Z907‐based (6.36 %) DSSCs and are comparable

  已经合成了新的杂合钌络合物，并用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。辅助联吡啶配体包含刚性芳族链段（芴-，咔唑-或双硫杂[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯取代的联吡啶），并带有疏水己基取代基。与Z907（顺-[Ru LL'（NCS）2 ]; L = 4,4'-二羧酸-2,2'-联吡啶，L'= 4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶）。如果适当处理，长烃链有助于抑制暗电流。使用这些复合物的DSSC表现出非常出色的转化效率（5.94至6.91％），超过了基于Z907的DSSC（6.36％），并且与基于N719的标准电池（7.13％；N719 =顺式di（thiocyanato）双（2,2'-联吡啶-4-4,4'-二羧基芳基）钌（II）双（四丁基铵））在相似的条件下（有效面积：0.5×0.5 cm 2 ; AM 1.5阳光）制造和测量。
• Synergy effect of electronic characteristics and spatial configurations of electron donors on photovoltaic performance of organic dyes
  作者：Jinfeng Wang、Siwei Liu、Kai Chang、Qiuyan Liao、Sheng Li、Hongwei Han、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/d0tc02556a

  日期：——

  Considering the key role of electron donors to the intramolecular charge transfer of organic dyes, molecular arrangement and electron processes in dye-sensitized solar cells, four organic dyes (LI-133–136) were designed and synthesized with indolo[3,2-b]indole (IDID) as the main electron donor and various aromatics as the assistant ones. The broad light response was achieved by the strong electron-donating

  考虑到电子给体对有机染料分子内电荷转移，分子排列和电子过程在染料敏化太阳能电池中的关键作用，用吲哚[3,2- b]设计并合成了四种有机染料（LI-133–136）。吲哚（IDID）是主要的电子给体，各种芳族化合物是辅助电子。通过具有平面结构的IDID的强电子给体能力，并借助咔唑和三苯胺的富电子特性，实现了宽广的光响应。此外，染料LI-136头上三苯胺的扭曲构型和大尺寸可以有利于抑制染料聚集和电子复合，从而有助于改善光伏性能。通过对它们的光物理和电化学阻抗特性的系统研究以及理论计算，IDID的电子特性和三苯胺的空间构型作为对光伏性能的协同效应得到了强调，从而提供了一种有效的策略来同时增强光收集并抑制电荷复合。
• Tris-Cyclometalated Iridium(III) Complexes of Carbazole(fluorenyl)pyridine Ligands: Synthesis, Redox and Photophysical Properties, and Electrophosphorescent Light-Emitting Diodes
  作者：Sylvia Bettington、Mustafa Tavasli、Martin R. Bryce、Andrew Beeby、Hameed Al-Attar、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1002/chem.200600888

  日期：2007.2.2

  electrochemical quasi-reversibility, for example, for 2 f E m ox}hfill atop m pa}hfill}}} =0.45 (1e), 0.95 (3e), 1.24 V (3e). Striking differences are seen in the solution-state photophysical data between complexes [Ir(Cz-2-Py)(3)] (1 d) and [Ir(Cz-3-Py)(3)] (2 d), in which the Cz moiety is bonded directly to the metal center: for the latter there is an 85 nm blue-shift in emission, a decrease

  使用铃木交叉偶联方法合成的配体，获得了新的磷光均三环金属化配合物，即fac- [Ir（Cz-2-Fl（n）Py）（3）]（1 df）和fac- [Ir （Cz-3-Fl（n）Py）（3）]（2 df），它们是溶液可处理的三重态发射体（Cz表示N-己基咔唑，n是9,9'-二己基芴（F1）单元的数目（ n ＝ 1，1,2），且Py为吡啶）。在所有情况下，Py和F1分别在2-和2,7-位被取代，并且Cz部分分别在序列1和2的2-或3-位被Py或F1取代。通过循环伏安法（E m ox} hfill 1 / 2hfill}}}} = 0.14 V研究的1 d氧化电位较小，而Ag / AgNO（3），CH（2）Cl（2）与异构体2 d（E m ox} hfill on 1 / 2hfill}}} = 0.30 V相比，为正值（即提高的HOMO水平），那里的Cz氮是Ir中心的间位原子 以
• Accessing [<i>g</i>]-Face π-Expanded Fluorescent Coumarins by Scholl Cyclization
  作者：Nitisha、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01223

  日期：2019.9.6

  [g]-Face π-expanded coumarins are synthesized by employing the Scholl cyclization method. These new arene-annulated dipolar coumarins display interesting absorption and fluorescent properties. The large Stokes shifts, tuneable fluorescent quantum yields, and high photostability reveal promise in bioimaging application.
• Colour tuning from green to red by substituent effects in phosphorescent tris-cyclometalated iridium(iii) complexes of carbazole-based ligands: synthetic, photophysical, computational and high efficiency OLED studies
  作者：Mustafa Tavasli、Tom N. Moore、Yonghao Zheng、Martin R. Bryce、Mark A. Fox、Gareth C. Griffiths、Vygintas Jankus、Hameed A. Al-Attar、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1039/c2jm15049b

  日期：——

  Two series of fac-tris-cyclometalated iridium(III) complexes, series 1 from the 2-(carbazol-3′-yl)-pyridine ligands, and series 2 from the isomeric 2-(carbazol-2′-yl)-pyridine ligands, have been characterised. The photoluminescence and electroluminescence from series 2 complexes are red shifted compared to series 1 complexes, due to the increased electron donating ability of the carbazole unit in series 2. The attachment of trifluoromethyl and methoxy substituents to the pyridyl ring in these complexes results in colour tuning of phosphorescence energy maxima over the range 494–637 nm (green to red). These complexes possess predominantly 3MLCT (metal-to-ligand-charge transfer) excited states. DFT/TD-DFT computations correctly predict the phosphorescence emission maxima and show that the HOMOs in these complexes contain mixed iridium and carbazolyl character. The carbazolyl ligand contributions to the excited states increase in series 2 compared to series 1. Complexes of series 1 exhibit high phosphorescence quantum yields whereas complexes of series 2 show lower quantum yields. Solution processed organic light emitting devices (OLEDs) with series 1 complexes using the high triplet poly(9-vinylcarbazole) (PVK) as the host polymer exhibit very high performances of up to 40 cd A−1 and external quantum efficiency of 12%. For series 2 the highest current efficiency is 10.3 cd A−1 and external quantum efficiency of 5.6%.

  研究人员对两个系列的面-三-环甲基化铱（III）配合物进行了表征，系列 1 来自 2-（咔唑-3′-基）-吡啶配体，系列 2 来自异构的 2-（咔唑-2′-基）-吡啶配体。与系列 1 复合物相比，系列 2 复合物的光致发光和电致发光发生了红移，这是由于系列 2 中咔唑单元的电子捐赠能力增强所致。在这些复合物的吡啶环上连接三氟甲基和甲氧基取代基，会导致磷光能量最大值在 494-637 纳米（绿光到红光）范围内的颜色调整。这些复合物主要具有 3MLCT（金属-配体电荷转移）激发态。DFT/TD-DFT 计算正确预测了磷光发射最大值，并表明这些配合物中的 HOMOs 具有铱和咔唑的混合特性。与系列 1 相比，系列 2 中咔唑配体对激发态的贡献有所增加。系列 1 的配合物表现出较高的磷光量子产率，而系列 2 的配合物则表现出较低的量子产率。使用高三重聚（9-乙烯基咔唑）（PVK）作为宿主聚合物的系列 1 复合物进行溶液加工的有机发光器件（OLED）表现出极高的性能，最高可达 40 cd A-1，外部量子效率为 12%。系列 2 的最高电流效率为 10.3 cd A-1，外部量子效率为 5.6%。