(4S,5R,6R)-5-amino-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 20593-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5-amino-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-acetylneuraminic acid；neuraminic acid；(4S,5R,6R)-5-amino-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 20593-83-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₈
• 分子量: 267.236
• InChiKey: CERZMXAJYMMUDR-QBTAGHCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4S,5R,6R)-5-amino-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 AG 50W-X₈ ( H(+) ) 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-O-甲基-D-神经氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  唾液酸的叠氮芳基硫代糖苷。唾液酸酶和唾液酸结合蛋白的潜在光亲和探针

  摘要：

  通过用硫代乙酸钾处理N-乙酰神经氨酸甲酯的糖基氯，制备了唾液酸的叠氮基芳基硫代糖苷，作为分析唾液酸酶和唾液酸结合蛋白的潜在光亲和探针试剂，得到产率为70％ ，5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-S-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-2-硫代-α-α-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根。硫代乙酸酯的选择性水解，然后与4-氟-3-硝基苯基叠氮化物缩合，O-脱乙酰化，并水解得到（4-叠氮基-2-硝基苯基）-5-乙酰氨基-2,3,5-三苯氧基-2 -硫代-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80132-0
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-α-D-mannopyranose hydrochloride 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S,5R,6R)-5-amino-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯触发的生物正交消除反应对细胞表面唾液酸进行化学重塑

  摘要：

  我们在此报告了一种通过使用钯介导的生物正交消除反应在活细胞上原位生成神经氨酸（Neu）（一种独特的唾液酸）的化学降低策略。钯纳米粒子（Pd NPs）被发现是一种高效且生物相容的脱炔丙基化催化剂，可将代谢结合的N-（炔丙基氧羰基）神经氨酸（Neu5Proc）直接转化为细胞表面聚糖上的Neu。这种转换化学模拟酶的脱-N-乙酰Ñ-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），一种在细胞表面聚糖上自然发生Neu的机制。通过消除C5处的游离胺以中和唾液酸C1处带负电荷的羧基，还可以利用生物正交消除法来处理细胞表面电荷。

  DOI：

  10.1002/anie.201409145

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING NEURAMINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20140018417A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A method for manufacturing a compound represented by the formula (13): wherein R 2 represents a C 1 -C 4 alkyl group and Ac represents an acetyl group, including reacting a compound represented by the following formula (12): wherein R 2 represents a C 1 -C 4 alkyl group, Ac represents an acetyl group and Boc represents a tert-butoxycarbonyl group, with water.

  一种制造化合物的方法，该化合物的化学式为（13）：其中R2代表C1-C4烷基，Ac代表乙酰基，包括将化学式为（12）的化合物与水反应，该化学式中R2代表C1-C4烷基，Ac代表乙酰基，Boc代表叔丁氧羰基。
• Organosilylalkylaromatic compounds
  申请人：Consortium fur elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：US05210247A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## in which Y represents an organosilicon radical; R" represents a divalent radical which connects the radical Y to the benzene ring via a chain of at least three atoms; X represents a radical of the formula --COOH, --CN, --CHO, --NH.sub.2 or --OH, in which it is possible to block the hydroxyl group with a protecting group; Z represents the same or different substituents in the 2-, 3-, 5- or 6-position to the radical X, preferably hydrogen or halogen atoms; and p represents a value of 0 to 4; and the use of these and related compounds in the preparation of compounds having liquid-crystalline properties.

  本发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中Y代表有机硅基团；R"代表通过至少三个原子链将基团Y连接到苯环上的二价基团；X代表式子--COOH、--CN、--CHO、--NH.sub.2或--OH的基团，其中可以用保护基阻断羟基；Z代表在基团X的2-, 3-, 5-或6-位上相同或不同的取代基，优选为氢或卤素原子；p代表0到4的值；以及这些和相关化合物在制备具有液晶性质的化合物中的应用。
• Method for Manufacturing Neuraminic Acid Derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140356625A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides methods for manufacturing neuraminic acid derivatives. [Means for solution] Methods for manufacturing compounds represented by the formula (I): [wherein R 1 represents a C 1 -C 19 alkyl group], or a pharmacologically acceptable salt thereof, using N-acetylneuraminic acid dihydrate as a starting raw material are provided.

  本发明提供了制造神经酸衍生物的方法。【解决方案】提供了使用N-乙酰神经酸二水合物作为起始原料制造公式（I）所代表的化合物的方法：[其中R1表示C1-C19烷基]，或其药学上可接受的盐。
• NEURAMINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150376156A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A compound represented by the following formula (I): wherein R 1 represents a C 1 -C 19 alkyl, R 2 represents a C 1 -C 4 alkyl and Ac represents an acetyl, the compound represented by the formula (I) is optionally contained with up to 10 wt. % of a compound represented by the following formula (II): having a chemical purity of 97 wt. % or higher, wherein in the case where the compound represented by the formula (II) is contained with the compound represented by formula (I), the chemical purity of the mixture of the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II) is 97 wt. % or higher.

  以下式子（I）所代表的化合物：其中R1代表C1-C19烷基，R2代表C1-C4烷基，Ac代表乙酰基。式（I）所代表的化合物可以与以下式子（II）所代表的化合物以最高10重量％的含量混合：该化合物的化学纯度为97重量％或更高。在化合物（II）与式（I）所代表的化合物混合的情况下，化合物（I）和化合物（II）的混合物的化学纯度为97重量％或更高。
• PRODUCTION OF BIOMEDICAL COMPOUNDS BY ENRICHMENT CULTURES OF MICROORGANISMS
  申请人：Technische Universiteit Delft

  公开号：EP3850105A1

  公开（公告）日：2021-07-21