(E)-1-(6-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-yl)-3-phenylpropenone | 1100221-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(6-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-yl)-3-phenylpropenone
• 英文别名: (E)-1-(6-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1100221-85-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: FWHPVJFHMSGQKI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-yl)ethan-1-one 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到(E)-1-(6-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-yl)-3-phenylpropenone
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的黄酮类化合物的合成研究

  摘要：

  在哌啶的存在下，通过邻羟基乙酰基苯并呋喃与芳基醛的反应，由原位生成的查耳酮合成了几种新的呋喃酮酮（3a-3I）。乙氧基氢氧化钠（1％）得到查耳酮（2a-2I），为排他性产物。在使用过量芳基醛的情况下，已分离出黄素酮（3-芳基黄烷酮）（5a-5d）与查耳酮和黄烷酮一起作为副产物。Z （6）和E （5a-5d）的制备已确定了3-芳基黄烷酮的立体化学。 非对映体。单晶X射线衍射数据表明黄烷酮环以与苯环赤道的准椅子构象存在。最后使用DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌）将呋喃黄酮脱氢为呋喃酮（4a-4I）。已经针对人癌细胞系筛选了化合物的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450626

文献信息

• Studies in synthesis of furoflavones possessing anti-cancer activity
  作者：Jagdish M. Patel、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1002/jhet.5570450626

  日期：2008.11

  (5a-5d) diastereomers. Single crystal X-ray diffraction data shows the flavanone ring to exist in quasi chair conformation with phenyl ring equatorial. Furoflavanones were finally dehydrogenated to furoflavones (4a-4I) using DDQ (2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone). The compounds have been screened for in-vitro cytotoxicity against human cancer cell lines.

  在哌啶的存在下，通过邻羟基乙酰基苯并呋喃与芳基醛的反应，由原位生成的查耳酮合成了几种新的呋喃酮酮（3a-3I）。乙氧基氢氧化钠（1％）得到查耳酮（2a-2I），为排他性产物。在使用过量芳基醛的情况下，已分离出黄素酮（3-芳基黄烷酮）（5a-5d）与查耳酮和黄烷酮一起作为副产物。Z （6）和E （5a-5d）的制备已确定了3-芳基黄烷酮的立体化学。 非对映体。单晶X射线衍射数据表明黄烷酮环以与苯环赤道的准椅子构象存在。最后使用DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌）将呋喃黄酮脱氢为呋喃酮（4a-4I）。已经针对人癌细胞系筛选了化合物的体外细胞毒性。