[(3E)-3,6,6-trimethylcycloundec-3-en-10-yn-1-yl] 4-nitrobenzoate | 791809-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3E)-3,6,6-trimethylcycloundec-3-en-10-yn-1-yl] 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(9E)-7,7,10-trimethylcycloundec-9-en-2-yn-1-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 791809-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: QMGWNDPKJNMOKX-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3E)-3,6,6-trimethylcycloundec-3-en-10-yn-1-yl] 4-nitrobenzoate 在 platinum(II) chloride potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,5,8-trimethyltricyclo[5.4.0.O^1,8]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  PtCl₂-Catalyzed Transannular Cycloisomerization of 1,5-Enynes:  A New Efficient Regio- and Stereocontrolled Access to Tricyclic Derivatives

  摘要：

  (GRAPHICS)Transannular PtCL2-catalyzed cycloisomerizations open a new route to cyclopropanic tricyclic systems. Ketones A or C were efficiently prepared from the same cycloundec-5-en-1-yne precursor B, depending on the substituent at the propargylic position (either benzoate or methoxy).

  DOI：

  10.1021/ol048463n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-ynoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 [(3E)-3,6,6-trimethylcycloundec-3-en-10-yn-1-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  PtCl₂-Catalyzed Transannular Cycloisomerization of 1,5-Enynes:  A New Efficient Regio- and Stereocontrolled Access to Tricyclic Derivatives

  摘要：

  (GRAPHICS)Transannular PtCL2-catalyzed cycloisomerizations open a new route to cyclopropanic tricyclic systems. Ketones A or C were efficiently prepared from the same cycloundec-5-en-1-yne precursor B, depending on the substituent at the propargylic position (either benzoate or methoxy).

  DOI：

  10.1021/ol048463n

文献信息

• PtCl₂-Catalyzed Transannular Cycloisomerization of 1,5-Enynes:  A New Efficient Regio- and Stereocontrolled Access to Tricyclic Derivatives
  作者：Christophe Blaszykowski、Youssef Harrak、Maria-Helena Gonçalves、Jean-Manuel Cloarec、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol048463n

  日期：2004.10.1

  (GRAPHICS)Transannular PtCL2-catalyzed cycloisomerizations open a new route to cyclopropanic tricyclic systems. Ketones A or C were efficiently prepared from the same cycloundec-5-en-1-yne precursor B, depending on the substituent at the propargylic position (either benzoate or methoxy).