(Z)-2-bromo-2-decen-1-ol | 29583-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z)-2-bromo-2-decen-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-bromo-dec-2-en-1-ol；trans-2-Brom-2-decen-1-ol
• CAS: 29583-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO
• 分子量: 235.16
• InChiKey: CWHGTVHJHDXZIT-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-2-decen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-2-bromo-dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A Stereospecific Total Synthesis of α-Santalol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00724a600
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 生成 (Z)-2-bromo-2-decen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereospecific Total Synthesis of α-Santalol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00724a600

文献信息

• An Efficient Approach to 2-Bromoalken-3-ols by Regioselective Bromohydroxylation Reaction of Simple Allenes with NBS
  作者：Wangqing Kong、Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001676

  日期：2011.4

  A regioselective bromohydroxylation reaction of simple allenes affording 2-bromoalken-3-ols in moderate-to-good yields has been developed by using NBS as the electrophilic reagent in a mixture of 1,4-dioxane/H 2 O (1:1) at room temperature. Through this study it has been concluded that the regioselectivity is determined by various factors including steric and electronic effects of the substituents

  通过在 1,4-二恶烷/H 2 O (1:1) 混合物中使用 NBS 作为亲电试剂，开发了简单丙二烯的区域选择性溴羟基化反应，以中等至良好的收率提供 2-bromoalken-3-ols在室温下。通过这项研究得出的结论是，区域选择性由各种因素决定，包括丙二烯部分取代基的空间和电子效应。
• A Stereospecific Total Synthesis of α-Santalol
  作者：E. Corey、H. Kirst、John Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja00724a600

  日期：1970.10