(3R,5R)-9-amino-2,2,5-trimethyl-9-oxononan-3-yl (2R,5E)-6-iodo-2-methylhex-5-enoate | 1385634-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-9-amino-2,2,5-trimethyl-9-oxononan-3-yl (2R,5E)-6-iodo-2-methylhex-5-enoate
• 英文别名: (R,E)-(3R,5R)-9-amino-2,2,5-trimethyl-9-oxononan-3-yl 6-iodo-2-methylhex-5-enoate；[(3R,5R)-9-amino-2,2,5-trimethyl-9-oxononan-3-yl] (E,2R)-6-iodo-2-methylhex-5-enoate
• CAS: 1385634-87-6
• 化学式: C₁₉H₃₄INO₃
• 分子量: 451.388
• InChiKey: KLUXQVFMYPJXQX-KMFMQKCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-9-amino-2,2,5-trimethyl-9-oxononan-3-yl (2R,5E)-6-iodo-2-methylhex-5-enoate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,6E,13R,15R)-15-tert-butyl-3,13-dimethyl-1-oxa-8-azacyclopentadec-6-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (3R,5R)-9-amino-2,2,5-trimethyl-9-oxononan-3-yl (2R,5E)-6-iodo-2-methylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过 CuI 介导的乙烯基碘与酰胺的分子内偶联快速合成大环反式烯酰胺大环内酯：Palmyrolide A 的全合成

  摘要：

  描述了一种以分子内方式将乙烯基碘与酰胺进行铜催化偶联的有效且改进的方法。该协议使用碘化铜、CsF 和 (±)-1,2-二氨基环己烷作为配体的组合。乙烯基碘与酰胺有效偶联以生成烯酰胺大环内酯，而双键几何结构没有任何改变。所开发的方法已应用于几种大环烯酰胺大环内酯的合成，以及天然产物棕榈内酯A和同系sanctolide A的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600325

文献信息

• Evolution of a Protecting-Group-Free Total Synthesis: Studies en Route to the Neuroactive Marine Macrolide (−)-Palmyrolide A
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Tara D. Newar、William A. Maio

  DOI：10.1021/jo301121f

  日期：2012.7.20

  neuroactive marine macrolide (−)-palmyrolide A is described. Our first-generation approach aimed to unlock the unknown C(5)–C(7) stereochemical relationship via the synthesis of four diastereomers of palmyrolide A aldehyde, a known degradation product. When these efforts provided inconclusive results, recourse to synthesizing all possible stereocombinations of the 15-membered macrolide was undertaken.

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。
• Expedient Synthesis of Large-Ring<i>trans</i>-Enamide Macrolides by CuI-Mediated Intramolecular Coupling of Vinyl Iodide with Amide: Total Synthesis of Palmyrolide A
  作者：Jhillu Singh Yadav、Borra Suresh、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1002/ejoc.201600325

  日期：2016.5

  An efficient and improved procedure for copper-catalyzed coupling of vinyl iodide with amide in an intramolecular fashion is described. The protocol utilizes a combination of copper iodide, CsF and (±)-1,2-diaminocyclohexane as ligand. The vinyl iodide couples efficiently with the amide to generate an enamide macrolide without any alteration in the double -bond geometry. The developed method was applied

  描述了一种以分子内方式将乙烯基碘与酰胺进行铜催化偶联的有效且改进的方法。该协议使用碘化铜、CsF 和 (±)-1,2-二氨基环己烷作为配体的组合。乙烯基碘与酰胺有效偶联以生成烯酰胺大环内酯，而双键几何结构没有任何改变。所开发的方法已应用于几种大环烯酰胺大环内酯的合成，以及天然产物棕榈内酯A和同系sanctolide A的全合成。