(1-methylsulfanyl)-5-nitropentane | 182258-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1-methylsulfanyl)-5-nitropentane
• 英文别名: 1-methylthio-5-nitropentane；1-Methylsulfanyl-5-nitropentane
• CAS: 182258-95-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: BJPMPUAHIVBTQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methylsulfanyl)-5-nitropentane 在 氯化亚砜 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 仲丁醇 为溶剂， 生成 5-methylsulfanylpentanenitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷：一般合成途径。

  摘要：

  设计了合成ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷的通用途径，其代表了结构上均一的植物次生代谢产物的重要类别。从相应的α，ω-硝基烷基甲基硫化物前体获得所需的硫官能化的羟肟基氯化物，其中关键的一步涉及亚硝酸盐氯化策略。与1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖进行偶联反应，然后将中间体硫代氢氧肟酸酯进行O-硫酸化，最后对糖部分进行脱保护，得到目标化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23040786
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-5-methylthiopentane 在 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1-methylsulfanyl)-5-nitropentane
  参考文献：
  名称：

  芥子油苷化学。首次合成具有外部硫功能的芥子油苷

  摘要：

  通过1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖与从相应的硝基烷基甲基硫化物前体得到的羟肟基卤化物之间的偶联反应，合成了ω-甲基硫代烷基硫代葡萄糖苷的通用策略。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01214-2

文献信息

• The synthesis of novel hexa-13C-labelled glucosinolates from [13C6]-d-glucose
  作者：Qingzhi Zhang、Tomas Lebl、Agnieszka Kulczynska、Nigel P. Botting

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.043

  日期：2009.6

  An isotopically labelled building block, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-[C-13(6)]glucopyranose (4), is obtained from the commercially available [C-13(6)]-D-glucose. This hexa-C-13-labelled thioglucose can be employed to make any glucosinolate (8) for use as an internal standard for isotopic dilution LCMS analysis. Herein three typical glucosinolates in their hexa-C-13-labelled form: [glucose-C-13(6)]gluconasturtiin, [glucose-C-13(6)]sinigrin and [glucose-C-13(6)]glucoerucin are synthesised by coupling the isotopically labelled thioglucose (4) with the corresponding hydroximoyl chlorides followed by sulfation with pyridine sulfur trioxide and deacetylation with a catalytic amount of potassium methoxide, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glucosinolate chemistry. First synthesis of glucosinolates bearing an external thio-function
  作者：M Mavratzotis、V Dourtoglou、C Lorin、P Rollin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01214-2

  日期：1996.8

  A general strategy was developed to synthesize ω-methylthioalkyl glucosinolates through a coupling reaction between 1-thio-β-D-glucopyranose and a hydroximoyl halide obtained from the corresponding nitroalkyl methylsulfide precursor.

  通过1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖与从相应的硝基烷基甲基硫化物前体得到的羟肟基卤化物之间的偶联反应，合成了ω-甲基硫代烷基硫代葡萄糖苷的通用策略。
• ω-Methylsulfanylalkyl Glucosinolates: A General Synthetic Pathway
  作者：Manolis Mavratzotis、Stéphanie Cassel、Sabine Montaut、Patrick Rollin

  DOI：10.3390/molecules23040786

  日期：——

  A general pathway was devised to synthesize ω-methylsulfanylalkyl glucosinolates, which represent an important class of structurally homogeneous plant secondary metabolites. The required thiofunctionalized hydroximoyl chlorides were obtained from the corresponding α,ω-nitroalkyl methylsulfide precursors, involving as the key-step, a nitronate chlorination strategy. A coupling reaction with 1-thio-

  设计了合成ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷的通用途径，其代表了结构上均一的植物次生代谢产物的重要类别。从相应的α，ω-硝基烷基甲基硫化物前体获得所需的硫官能化的羟肟基氯化物，其中关键的一步涉及亚硝酸盐氯化策略。与1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖进行偶联反应，然后将中间体硫代氢氧肟酸酯进行O-硫酸化，最后对糖部分进行脱保护，得到目标化合物。