2-甲基-6-(三氟甲基)-1H-吲哚 | 57330-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-(三氟甲基)-1H-吲哚
• 中文别名: 2-甲基-6-三氟甲基-吲哚
• 英文名称: 2-methyl-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 57330-48-0
• 化学式: C₁₀H₈F₃N
• 分子量: 199.175
• InChiKey: SYCSFEDUZAUSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-(三氟甲基)-1H-吲哚 、 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4-(2-(2-methyl-6-(trifluoromethyl)-1H-indol-1-yl)ethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）介导的芳烃的（18）F-三氟甲基化：（18）F标记的三氟甲基芳烃的快速合成。

  摘要：

  该报告涉及一种有效的，Cu（I）介导的方法，用于[（18）F]三氟甲基芳烃的放射性合成，小分子候选药物中的丰富基序以及正电子发射断层扫描的潜在放射性示踪剂。从[（18）F]氟离子合成了三（18）F标记的放射性示踪剂候选物，作为原理证明。该新协议可广泛用于合成高放射性化学收率的新型放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc01641f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基-4-三氟甲基-苯基)-2-丙酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到2-甲基-6-(三氟甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  一般Pd催化的逆醛醇/α-芳基化反应合成吲哚，羟吲哚，异香豆素和异喹啉酮†

  摘要：

  该报告中描述了吲哚，羟吲哚，异香豆素和异喹啉酮的不同合成方法，该方法使用一般的Pd催化的β-羟基羰基化合物与带有邻-硝基，-酯或-氰基取代基的芳基卤化物串联反应。涉及一个关键的逆醛醇/α-芳基化反应，该反应将经典的Pd交叉偶联化学与新型的Pd促进的逆醛醇C–C活化相结合，生成α-芳基化的酮或酯。羰基与邻合子的随后分子内缩合得到目标杂环。普通的，可商购的和便宜的底物和催化剂体系的使用为概念上的意义增加了额外的合成优势。

  DOI：

  10.1039/c6ob01979j

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC P2Y14 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DU RÉCEPTEUR P2Y14
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019157417A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Disclosed are compounds of formulas (I)-(IX) for treating or preventing a disease or disorder responsive to antagonism of a P2Y14R receptor agonist in a mammal in need thereof, wherein R1-R8, X, Y, Z, X', Y', Z', and A are as defined herein, that are useful in treating an inflammatory such as asthma, cystic fibrosis, and sterile inflammation of the kidney.

  揭示了以下化合物的结构式（I）-（IX），用于治疗或预防对P2Y14R受体激动剂拮抗敏感的哺乳动物患者的疾病或紊乱，其中R1-R8、X、Y、Z、X'、Y'、Z'和A的定义如下，这些化合物可用于治疗炎症性疾病，如哮喘、囊性纤维化和肾脏的无菌性炎症。
• Process for producing indole compound
  申请人：Sakurai Yasuhiro

  公开号：US20070083053A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  There is provided a novel process for producing an indole derivative which comprises cyclizing 2-nitrobenzylcarbony compound in the presence of a catalyst comprising a Group VIII metal of the Periodic Table, characterized by conducting the cyclization in a gas atmosphere containing carbon monoxide. The process enables an indole compound to be selectively produced in a high yield from 2-nitrobenzylcarbonyl compound, and hardly yields an indoline compound as a reduction by-product that has been a problem in the catalytic hydrogenation method employing a noble metal catalyst. The indole derivative produced by the present process is useful for various fine chemical intermediates including compounds and physiologically active substances such as pharmaceuticals and agrochemicals.

  提供了一种生产吲哚衍生物的新方法，包括在存在周期表第VIII族金属的催化剂的情况下，使2-硝基苄酰化合物环化，其特征在于在含有一氧化碳的气氛中进行环化。该方法使得可以从2-硝基苄酰化合物中选择性地高产率地生产吲哚化合物，并且几乎不产生吲哚啉化合物作为催化氢化方法中使用贵金属催化剂时的还原副产物，这一直是一个问题。由本方法生产的吲哚衍生物可用于各种精细化学中间体，包括药物和农药等化合物和生理活性物质。
• 制备吲哚及其衍生物的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN106631968A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明一种制备吲哚及其衍生物的方法，其特征是，包括以下两个步骤：（1）将催化剂、配体和碱加入反应管中，在氮气保护下，β‑羟基酮或酯与邻硝基卤代芳烃的混合溶液于90～120℃油浴锅中反应3～8h；反应后冷却至室温，经萃取、洗涤、干燥和层析，得到产物邻硝基α‑芳基化酮或酯；（2）将步骤（1）得到的邻硝基α‑芳基化酮或酯、还原剂体系和溶剂加入反应管，于60～100℃反应3～8小时；反应后经萃取、洗涤、干燥和层析，得到目标产物吲哚及其衍生物。本发明所使用的各反应原料、催化剂、配体、碱和溶剂均为工业化商品，简单易得，来源广泛，价格便宜，并且性能非常稳定，不需要特殊保存条件；具有成本低、产率高、工艺简单、污染少等特点。
• Novel Heteroaryl Derivative
  申请人：Takahashi Yoko

  公开号：US20080167306A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  A compound of the following formula (1), or its prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof, being useful as a diabetic medicine or preventive, or blood sugar regulator, or therapeutic agent for hyperlipemia, etc. wherein the ring Z is an optionally substituted heteroaryl, W 4 is a single bond, lower alkylene, etc., Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc., W 3 is a single bond, lower alkylene, etc., Ar 1 is an optionally substituted arylene, etc., each of W 1 and W 2 is an optionally substituted lower alkylene, etc., and R 1 is carboxyl, an alkoxycarbonyl.

  下列式子（1）的化合物，或其前药或其药学上可接受的盐，被用作糖尿病药物或预防药物，或血糖调节剂，或高脂血症等治疗剂。其中，环Z是可选取代的杂芳基，W4是单键，低碳链等，Ar2是可选取代的芳基等，W3是单键，低碳链等，Ar1是可选取代的芳烃基等，W1和W2是可选取代的低碳链等，R1是羧基，烷氧羰基等。
• Process for producing indole compoud
  申请人：Sakurai Yasuhiro

  公开号：US20100197938A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  There is provided a novel process for producing an indole derivative which comprises cyclizing 2-nitrobenzylcarbony compound in the presence of a catalyst comprising a Group VIII metal of the Periodic Table, characterized by conducting the cyclization in a gas atmosphere containing carbon monoxide. The process enables an indole compound to be selectively produced in a high yield from 2-nitrobenzylcarbonyl compound, and hardly yields an indoline compound as a reduction by-product that has been a problem in the catalytic hydrogenation method employing a noble metal catalyst. The indole derivative produced by the present process is useful for various fine chemical intermediates including compounds and physiologically active substances such as pharmaceuticals and agrochemicals.

  提供了一种新型的生产吲哚衍生物的方法，其中包括在周期表第VIII族金属催化剂的存在下，通过环化2-硝基苯甲酰化合物，其特征在于在含有一氧化碳的气氛中进行环化反应。该方法使得可以从2-硝基苯甲酰化合物中选择性地高产得到吲哚化合物，并且几乎不产生吲哚啉化合物作为催化氢化方法中采用贵金属催化剂时的还原副产物所存在的问题。由本方法生产的吲哚衍生物可用于各种精细化学中间体，包括制药和农药等化合物和生理活性物质。