1-(2-硝基-4-三氟甲基-苯基)-2-丙酮 | 57330-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-硝基-4-三氟甲基-苯基)-2-丙酮
• 英文名称: 2-nitro-4-trifluoromethylphenylacetone
• 英文别名: 1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)propan-2-one；2-Nitro-4-trifluormethyl-phenylaceton；1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetone；1-(2-Nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one；1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-one
• CAS: 57330-58-2
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃
• 分子量: 247.174
• InChiKey: JQCFGZACMYISOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基-4-三氟甲基-苯基)-2-丙酮 在 乙酸铵 、 titanium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3-dimethyl-6-trifluoromethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对高度取代的吲哚进行年化处理：酚类添加剂对酮烯醇酯芳基化成功的异常影响

  摘要：

  通过添加苯酚添加剂实现了一种新的钯催化的酮烯醇化物与邻硝基卤代芳烃的芳基化反应。所采用的温和反应条件允许在要耐受的两种底物中包含多种官能团。然后，该反应的产物很容易还原环化，以中等至极好的总产率得到高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja0288993
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基三氟甲苯 生成 1-(2-硝基-4-三氟甲基-苯基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Allais; Meier; Mathieu, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 2, p. 187 - 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atroposelective Arene Formation by Carbene‐Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition
  作者：Ke Xu、Wenchang Li、Shaoheng Zhu、Tingshun Zhu

  DOI：10.1002/anie.201910049

  日期：2019.12.2

  Atroposelective arene formation is an efficient method to build axially chiral molecules with multi-substituted arenes. Reported here is an organocatalyzed atroposelective arene formation reaction by an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed formal [4+2] cycloaddition of conjugated dienals and α-aryl ketones. This study expands the synthetic potential of NHC organocatalysis and provides a competitive

  阻转性选择性芳烃的形成是用多取代的芳烃构建轴向手性分子的有效方法。此处报道的是通过N-杂环卡宾（NHC）催化的共轭二烯醛和α-芳基酮的正式[4 + 2]环加成反应进行的有机催化的对映选择性芳烃形成反应。这项研究扩大了NHC有机催化的合成潜力，并为轴向手性配体，催化剂和其他功能分子的合成提供了竞争途径。
• A Practical Synthesis of α-Aryl Methyl Ketones via a Transition-Metal-Free Meerwein Arylation
  作者：Carmela Molinaro、Jeffrey Mowat、Francis Gosselin、Paul D. O'Shea、Jean-François Marcoux、Rémy Angelaud、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo062483g

  日期：2007.3.1

  We report herein a simple, scalable, transition-metal-free approach to the synthesis of α-aryl methyl ketones from diazonium tetrafluoroborate salts under mild conditions. This methodology uses easily accessible and nontoxic starting material and was applied to the multi-kilogram-scale preparation of 1-(3-bromo-4-methylphenyl)propan-2-one.

  我们在此报告了一种在温和条件下由重氮四氟硼酸盐合成α-芳基甲基酮的简单，可扩展，无过渡金属的方法。该方法使用容易获得且无毒的起始原料，并应用于多千克级的1-（3-溴-4-甲基苯基）丙-2-酮的制备。
• Process for producing indole compound
  申请人：Sakurai Yasuhiro

  公开号：US20070083053A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  There is provided a novel process for producing an indole derivative which comprises cyclizing 2-nitrobenzylcarbony compound in the presence of a catalyst comprising a Group VIII metal of the Periodic Table, characterized by conducting the cyclization in a gas atmosphere containing carbon monoxide. The process enables an indole compound to be selectively produced in a high yield from 2-nitrobenzylcarbonyl compound, and hardly yields an indoline compound as a reduction by-product that has been a problem in the catalytic hydrogenation method employing a noble metal catalyst. The indole derivative produced by the present process is useful for various fine chemical intermediates including compounds and physiologically active substances such as pharmaceuticals and agrochemicals.

  提供了一种生产吲哚衍生物的新方法，包括在存在周期表第VIII族金属的催化剂的情况下，使2-硝基苄酰化合物环化，其特征在于在含有一氧化碳的气氛中进行环化。该方法使得可以从2-硝基苄酰化合物中选择性地高产率地生产吲哚化合物，并且几乎不产生吲哚啉化合物作为催化氢化方法中使用贵金属催化剂时的还原副产物，这一直是一个问题。由本方法生产的吲哚衍生物可用于各种精细化学中间体，包括药物和农药等化合物和生理活性物质。
• Divergent synthesis of indoles, oxindoles, isocoumarins and isoquinolinones by general Pd-catalyzed retro-aldol/α-arylation
  作者：Song-Lin Zhang、Ze-Long Yu

  DOI：10.1039/c6ob01979j

  日期：——

  Divergent synthesis of indoles, oxindoles, isocoumarins and isoquinolinones is described in this report by using a general Pd-catalyzed tandem reaction of β-hydroxy carbonyl compounds with aryl halides bearing an ortho-nitro, -ester or -cyano substituent. A key retro-aldol/α-arylation reaction is involved that merges classic Pd cross-coupling chemistry with novel Pd-promoted retro-aldol C–C activation

  该报告中描述了吲哚，羟吲哚，异香豆素和异喹啉酮的不同合成方法，该方法使用一般的Pd催化的β-羟基羰基化合物与带有邻-硝基，-酯或-氰基取代基的芳基卤化物串联反应。涉及一个关键的逆醛醇/α-芳基化反应，该反应将经典的Pd交叉偶联化学与新型的Pd促进的逆醛醇C–C活化相结合，生成α-芳基化的酮或酯。羰基与邻合子的随后分子内缩合得到目标杂环。普通的，可商购的和便宜的底物和催化剂体系的使用为概念上的意义增加了额外的合成优势。
• 制备吲哚及其衍生物的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN106631968A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明一种制备吲哚及其衍生物的方法，其特征是，包括以下两个步骤：（1）将催化剂、配体和碱加入反应管中，在氮气保护下，β‑羟基酮或酯与邻硝基卤代芳烃的混合溶液于90～120℃油浴锅中反应3～8h；反应后冷却至室温，经萃取、洗涤、干燥和层析，得到产物邻硝基α‑芳基化酮或酯；（2）将步骤（1）得到的邻硝基α‑芳基化酮或酯、还原剂体系和溶剂加入反应管，于60～100℃反应3～8小时；反应后经萃取、洗涤、干燥和层析，得到目标产物吲哚及其衍生物。本发明所使用的各反应原料、催化剂、配体、碱和溶剂均为工业化商品，简单易得，来源广泛，价格便宜，并且性能非常稳定，不需要特殊保存条件；具有成本低、产率高、工艺简单、污染少等特点。